1-benzyl-1,10-o-phenanthrolin-2-one | 929548-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1,10-o-phenanthrolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-1,10-phenanthrolin-2-one
• CAS: 929548-07-2
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: ZRMMWHVKBDDAFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1,10-o-phenanthrolin-2-one 在 氢溴酸 作用下， 以100%的产率得到2-hydroxy-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  制备1,10-菲咯啉衍生物的新合成路线

  摘要：

  将有机锂试剂加入到 1,10-菲咯啉中得到的中间体已经用溴化苄猝灭。所得受保护的二氢菲咯啉中间体因此稳定并可用于进一步的化学转化。这种策略允许修改菲咯啉主链的反应性，并提供了一个独特的机会来进行化学修饰，这在从 1,10-菲咯啉开始时是不可能的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600772
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-hexyl-2H-1,10-phenanthroline 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到1-benzyl-1,10-o-phenanthrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  制备1,10-菲咯啉衍生物的新合成路线

  摘要：

  将有机锂试剂加入到 1,10-菲咯啉中得到的中间体已经用溴化苄猝灭。所得受保护的二氢菲咯啉中间体因此稳定并可用于进一步的化学转化。这种策略允许修改菲咯啉主链的反应性，并提供了一个独特的机会来进行化学修饰，这在从 1,10-菲咯啉开始时是不可能的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600772

文献信息

• 一种2-羟基-1,10-邻菲罗啉的合成方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN107118213A

  公开（公告）日：2017-09-01

  本发明提供了一种2‑羟基‑1,10‑邻菲罗啉的合成方法，该方法为：1,10‑邻菲罗啉和卤化苄加热反应得到1‑苄基‑1,10‑邻菲罗啉卤化盐，该盐在冷水溶液中经铁氰化钾氧化得到1‑苄基‑1,10‑邻菲罗啉‑2‑酮，最后在钯炭催化剂存在下低压加氢反应得到2‑羟基‑1,10‑邻菲罗啉。该方法中用到的卤化苄可选氯化苄或溴化苄衍生物；铁氰化钾氧化时温度控制在‑5～5℃为佳；脱苄基时的氢气压力可以在常压到不高于1MPa的氢气压力环境中。
• A New Synthetic Route for the Preparation of 1,10-Phenanthroline Derivatives
  作者：Omar Moudam、Fettah Ajamaa、Allan Ekouaga、Hind Mamlouk、Uwe Hahn、Michel Holler、Richard Welter、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1002/ejoc.200600772

  日期：2007.1

  The intermediate resulting from the addition of an organolithium reagent to 1,10-phenanthroline has been quenched with benzyl bromide. The resulting protected dihydrophenanthroline intermediate is thus stabilized and can be used for further chemical transformations. This strategy allows to modify the reactivity of the phenanthroline backbone and offers a unique opportunity to perform chemical modifications

  将有机锂试剂加入到 1,10-菲咯啉中得到的中间体已经用溴化苄猝灭。所得受保护的二氢菲咯啉中间体因此稳定并可用于进一步的化学转化。这种策略允许修改菲咯啉主链的反应性，并提供了一个独特的机会来进行化学修饰，这在从 1,10-菲咯啉开始时是不可能的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)