3,5,7,11,13-pentamethoxy-9-(4-methoxybenzyl)-9H-indeno-[2,1-l]phenanthrene | 1400655-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,5,7,11,13-pentamethoxy-9-(4-methoxybenzyl)-9H-indeno-[2,1-l]phenanthrene
• 英文别名: 4,6,10,16,18-Pentamethoxy-21-[(4-methoxyphenyl)methyl]pentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.015,20]henicosa-1(14),2(7),3,5,8(13),9,11,15(20),16,18-decaene；4,6,10,16,18-pentamethoxy-21-[(4-methoxyphenyl)methyl]pentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.015,20]henicosa-1(14),2(7),3,5,8(13),9,11,15(20),16,18-decaene
• CAS: 1400655-57-3
• 化学式: C₃₄H₃₂O₆
• 分子量: 536.624
• InChiKey: HCESCGJGLCYZHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-(bromomethyl)-3,5-dimethoxybenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 乙二醇甲醚 、 三氟甲磺酸 、 水 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 3,5,7,11,13-pentamethoxy-9-(4-methoxybenzyl)-9H-indeno-[2,1-l]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  来维烯醇A的全合成

  摘要：

  Laetevirenol A的第一个完整合成是通过分子内Friedel-Crafts烷基化反应以反选择方式在9个步骤中完成的。关键的菲中间体是通过一锅Suzuki-Miyaura偶联和醛醇缩合级联反应合成的。

  DOI：

  10.1021/jo301345a

文献信息

• Total Synthesis of Laetevirenol A
  作者：Young Lok Choi、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/jo301345a

  日期：2012.10.5

  The first complete synthesis of laetevirenol A was performed in nine steps via intramolecular Friedel–Crafts alkylation in a trans-selective manner. The key phenanthrene intermediate was synthesized by a one-pot Suzuki–Miyaura coupling and an aldol condensation cascade reaction.

  Laetevirenol A的第一个完整合成是通过分子内Friedel-Crafts烷基化反应以反选择方式在9个步骤中完成的。关键的菲中间体是通过一锅Suzuki-Miyaura偶联和醛醇缩合级联反应合成的。