Dimethyl 5,6-bis(trimethylsilyl)-4,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyridine-2,3-dicarboxylate | 280780-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Dimethyl 5,6-bis(trimethylsilyl)-4,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyridine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 280780-00-9
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₄Si₂
• 分子量: 380.591
• InChiKey: FEVXFOHUYLYXNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 5,6-bis(trimethylsilyl)-4,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyridine-2,3-dicarboxylate 以24%的产率得到Dimethyl 5,6-bis(trimethylsilyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Azafulvenium methides：新的扩展偶极系统

  摘要：

  瞬态 8π 1,7-偶极氮杂富芬 5 和 8 经历 sigmatropic [1,8] H 位移，酰基衍生物 12 电环化以产生新型吡咯并恶嗪 13；相关的 diazafulvenium methide 15 可以与甲硅烷基化的乙炔发生 8π + 2π 环加成反应。

  DOI：

  10.1039/b001521k
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1H,3H-pyrazolo[1,5-c]thiazole-6,7-dicarboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 Dimethyl 5,6-bis(trimethylsilyl)-4,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Azafulvenium methides：新的扩展偶极系统

  摘要：

  瞬态 8π 1,7-偶极氮杂富芬 5 和 8 经历 sigmatropic [1,8] H 位移，酰基衍生物 12 电环化以产生新型吡咯并恶嗪 13；相关的 diazafulvenium methide 15 可以与甲硅烷基化的乙炔发生 8π + 2π 环加成反应。

  DOI：

  10.1039/b001521k

文献信息

• New chemistry of diazafulvenium methides: one way to pyrazoles
  作者：Teresa M.V.D. Pinho e Melo、Maria I.L. Soares、António M.d’A. Rocha Gonsalves

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.094

  日期：2006.1

  Diazafulvenium methides generated from the solution pyrolysis of pyrazolo[1,5-c][1,3]thiazole-2,2-dioxides participate in [8π+2π] cycloadditions giving pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives. 1-Methyl-diazafulvenium, generated under flash vacuum pyrolysis reaction conditions, undergoes an intramolecular sigmatropic [1,8]H shift giving 1-vinyl-1H-pyrazoles.

  由吡唑并[1，5- c ] [1，3]噻唑-2，2-二氧化物的溶液热解产生的二氮杂富烯基甲基参与[8π+2π]环加成反应，得到吡唑并[1，5- a ]吡啶衍生物。在快速真空热解反应条件下产生的1-甲基二氮富烯鎓发生分子内σ[1,8] H位移，生成1-乙烯基-1 H-吡唑。
• Chemistry of Diazafulvenium Methides in the Synthesis of Functionalized Pyrazoles
  作者：Teresa M. V. D. Pinho e Melo、Cláudio M. Nunes、Maria I. L. Soares、José A. Paixão、Ana Matos Beja、Manuela Ramos Silva

  DOI：10.1021/jo070265x

  日期：2007.6.1

  The chemistry of diazafulvenium methides generated by the thermal extrusion of sulfur dioxide from 2,2-dioxo-1H,3H-pyrazolo[1,5-c] [1,3]thiazoles is described. The diazafulvenium methides unsubstituted at C-7 participate in [8 pi + 2 pi] cycloadditions giving pyrazolo-annulated heterocycles resulting from the addition across the 1,7-position. 1-Methyl-diazafulvenium methides and 7,7-dimethyl-diazafulvenium methides undergo intramolecular sigmatropic [1,8]H shifts giving vinyl-1H-pyrazoles.
• Azafulvenium methides: new extended dipolar systems
  作者：Oliver B. Sutcliffe、Richard C. Storr、Thomas L. Gilchrist、Paul Rafferty

  DOI：10.1039/b103250j

  日期：——

  The transient 1-azafulvenium methides 24, 26 and 28 generated by thermal extrusion of sulfur dioxide from pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole 2,2-dioxide 20 (R = Me), 22 and 23 undergo sigmatropic [1,8]H shifts and the 1-acyl derivatives 30 electrocyclise to give novel pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazines 32. The analogous 1,2-diazafulvenium methide 36 has been intercepted in [8π + 2π] cycloadditions with electron-rich

  瞬态1- azafulvenium甲基化物24，26和28由热产生的挤压 的 二氧化硫由吡咯并[1,2- c ] [1,3]噻唑2,2-二氧化物20（R = Me），22和23进行σ[1,8] H位移和1-酰基衍生物30的电环化，从而制得新的吡咯并[1,2- c ] [1,3]恶嗪32。在富含电子的甲硅烷基化的[8π+2π]环加成反应中已拦截了类似的1,2-二氮杂富烯酸甲酯36乙炔给出加合物37 – 40。Frontier MO理论部分解释了此行为。