N-苄基色胺 | 56999-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-苄基色胺
• 英文名称: N-benzyl-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetamide
• 英文别名: N-benzyl-2-(1-methyl-indol-3-yl)-acetamide；(1-methyl-indol-3-yl)-acetic acid benzylamide；(1-Methyl-indol-3-yl)-essigsaeure-benzylamid；N-benzyl-2-(1-methylindol-3-yl)acetamide
• CAS: 56999-26-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: QSEZPZNTPNNIJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基色胺 、 diphenyl iodoniumarsenic hexafluoride 在 copper (I) trifluoromethane sulfonate toluene complex 、 碳酸氢钠 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到N-benzyl-2-(1-methyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过芳基化-环化级联对映选择性铜催化构建芳基吡咯并二氢吲哚

  摘要：

  使用二芳基碘盐和不对称铜催化的组合已经完成了对映选择性芳基化-环化级联反应。这些温和的催化条件为吡咯并吲哚啉的对映选择性构建提供了一种新策略，吡咯并吲哚啉是一种重要的生物碱结构基序，常见于具有生物活性的天然产物中。

  DOI：

  10.1021/ja305100g
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-吲哚乙酸 在 水 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-苄基色胺
  参考文献：
  名称：

  试图模拟士的宁的生物发生。第二部分 3-（2-4'-吡啶基乙酰胺基乙基）吲哚的制备和转化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550002586

文献信息

• Formation of pyrroloindolines via the alkylation of tryptamines with trichloroacetimidates
  作者：Bhaskar D. Joshi、John D. Chisholm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153256

  日期：2021.8

  and interesting biological properties. Recently we have focused on using trichloroacetimidates for the synthesis of these fascinating molecules. Trichloroacetimidates can be used as an electrophilic source of an alkyl group to form the pyrroloindoline directly from tryptamine derivatives. In this manner trichloroacetimidates provide a flexible solution to forming highly functionalized pyrroloindoline

  吡咯并吲哚啉及相关系统存在于大量复杂的天然产物中。这些核心结构引起了相当大的合成兴趣，因为许多化合物具有挑战性、复杂的结构和有趣的生物特性。最近，我们专注于使用三氯乙酰亚胺酯来合成这些令人着迷的分子。三氯乙酰亚胺酯可用作烷基的亲电源，以直接从色胺衍生物形成吡咯并吲哚啉。以这种方式，三氯乙酰亚胺酯提供了形成高度官能化的吡咯并吲哚啉核心结构的灵活解决方案，仅需要催化量的路易斯酸来实现必要的转化。
• ALEMANY A.; BERNABE M.; FERNANDEZ ALVAREZ E.; RUBIO HERRAEZ M. E., AN. QUIM. REAL SOC. ESP. FIS. Y QUIM. <ANQU-BU>, 1974, 70, NO 12, 1102-11+
  作者：ALEMANY A.、 BERNABE M.、 FERNANDEZ ALVAREZ E.、 RUBIO HERRAEZ M. E.

  DOI：——

  日期：——
• An attempt to simulate the biogenesis of strychnine. Part II. Preparation and transformations of 3-(2-4′-pyridylacetamidoethyl)indole
  作者：A. R. Katritzky

  DOI：10.1039/jr9550002586

  日期：——
• Enantioselective Copper-Catalyzed Construction of Aryl Pyrroloindolines via an Arylation–Cyclization Cascade
  作者：Shaolin Zhu、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja305100g

  日期：2012.7.4

  An enantioselective arylation-cyclization cascade has been accomplished using a combination of diaryliodonium salts and asymmetric copper catalysis. These mild catalytic conditions provide a new strategy for the enantioselective construction of pyrroloindolines, an important alkaloid structural motif that is commonly found among biologically active natural products.

  使用二芳基碘盐和不对称铜催化的组合已经完成了对映选择性芳基化-环化级联反应。这些温和的催化条件为吡咯并吲哚啉的对映选择性构建提供了一种新策略，吡咯并吲哚啉是一种重要的生物碱结构基序，常见于具有生物活性的天然产物中。