N-苄氧羰基-L-亮氨酸 二环己基铵盐 | 53363-87-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-L-亮氨酸 二环己基铵盐
• 中文别名: Z-L-亮氨酸DCHA；N-苄氧羰基-L-亮氨酸二环己基铵盐；Z-Leu-OH・DCHA
• 英文名称: Z-Leu-OH*DCHA
• 英文别名: dicyclohexylazanium;(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 53363-87-4
• 化学式: C₁₂H₂₃N*C₁₄H₁₉NO₄
• mdl: MFCD00065130
• 分子量: 446.63
• InChiKey: FOULZFSGIVQTHX-YDALLXLXSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，也未有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.692
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封，在0-5°C下保存

制备方法与用途

Z-Leu-OH是一种以亮氨酸为衍生物的化合物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 二环己基铵盐 在 盐酸 、 水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-苄氧羰基-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  METASTIN DERIVATIVE AND USE THEREOF

  摘要：

  这项发明提供了一种稳定的metastin衍生物，具有优异的生物活性（抑制癌症转移活性、抑制癌细胞增殖活性、促进促性腺激素分泌活性、促进性激素分泌活性等）。通过将metastin的组成氨基酸替换为本发明的特定氨基酸，可以更进一步提高metastin衍生物的血液稳定性和溶解性，减少metastin衍生物的凝胶倾向，改善其药代动力学，使其表现出优异的抑制癌症转移和抑制癌细胞增殖活性。该metastin衍生物还可以表现出抑制促性腺激素分泌活性、抑制性激素分泌活性等。

  公开号：

  US20110118172A1
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 、 二环己胺 、 dimethylsulfonium methyl sulfate 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到N-苄氧羰基-L-亮氨酸 二环己基铵盐
  参考文献：
  名称：

  水溶液中的肽合成。四、[对(苄氧羰基氧基)苯基]二甲基硫酸锍(Z-ODSP)、[对(叔丁氧基羰氧基)苯基]二甲基硫酸锍(Boc-ODSP)和[对(9-芴基甲氧基羰基氧基)苯基]的制备及性质硫酸甲酯二甲基锍 (Fmoc-ODSP) 作为水溶性 N-酰化试剂

  摘要：

  为了增加水溶性活性酯法的应用，水溶性酰化试剂[对(苄氧基羰基氧基)苯基]二甲基硫酸锍、[对(叔丁氧基羰氧基)苯基]二甲基硫酸锍和[对- (9-芴基甲氧基羰基氧基)苯基]二甲基锍甲基硫酸盐由对羟基苯基二甲基锍甲基硫酸盐合成。这些化合物在水中具有高溶解度（超过 30%），并且被发现可作为优异的水溶性酰化试剂，用于在水溶液中合成 N-苄氧羰基、N-叔丁氧羰基、N-9-芴基甲氧羰基氨基酸衍生物。他们在水性介质和氨基酸中将二肽转化为 N-酰基二肽。此外，还发现它们是保护赖氨酸、鸟氨酸、

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3103

文献信息

• Peptide Synthesis in Alcohol Solvents by the Mixed Anhydride Method Using Dimethylphosphinothioyl Chloride
  作者：Masaaki Ueki、Takashi Saito、Jun Sasaya、Shigeru Ikeda、Hidekazu Oyamada

  DOI：10.1246/bcsj.61.3653

  日期：1988.10

  and coupling of the dimethylphosphinothioic mixed anhydrides of protected amino acids can be performed in alcohol solvents. Sparingly soluble protected C-terminal segments of vasoactive intestinal peptide (VIP) up to the heptapeptide stage were synthesized by this technique and fully characterized.

  受保护氨基酸的二甲基硫代膦酸混合酸酐的形成和偶联可以在醇溶剂中进行。通过该技术合成了直至七肽阶段的血管活性肠肽 (VIP) 的微溶保护 C 末端片段，并对其进行了充分表征。
• Polypeptides. Part II. A “hydrazino-peptide” analogue of norophthalmic acid amide
  作者：P. H. Bentley、J. S. Morley

  DOI：10.1039/j39660000060

  日期：——

  The synthesis is described of an analogue (II) of norophthalmic acid amide (I), wherein the amide bond connecting the alanyl and glycyl residues is replaced by a hydrazide bond.

  描述了邻邻苯二甲酸酰胺（I）的类似物（II）的合成，其中连接丙氨酰基和甘氨酰基残基的酰胺键被酰肼键代替。
• Kinetics of the alkaline hydrolysis of several n-benzyloxycarbonyldipeptide methyl and ethyl esters
  作者：D.A. Hoogwater、M. Peereboom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87839-x

  日期：1990.1

  The reaction rates of the alkaline hydrolysis of synthesized -protected dipeptide methyl and ethyl esters were studied systematically. From the kinetic data the energies of activation, the pre-exponential factors and the reference values at 40°C were calculated. The rate of hydrolysis shows to be strongly dependent on the C-terminal amino acid in the sequence Gly ⪢ Ala/Met/Phe ⪢ Leu ⪢ Val/Pro. Surprisingly

  系统地研究了合成保护的二肽甲酯和乙酯的碱水解反应速率。从动力学数据计算出活化能，指数前因子和40°C时的参考值。水解速率显示出强烈依赖于序列Gly⪢Ala / Met / Phe⪢Leu⪢Val / Pro的C末端氨基酸。令人惊讶地，N-末端氨基酸也发挥作用，但是顺序不同。N端苯丙氨酸尤其显示出相对加速作用。值得注意的是，与相应的甲酯/甲醇/水相比，乙醇/水中的含甘氨酸的二肽乙酯的酯水解明显更快。
• A simple method for synthesis of amides and peptides through acyl chlorides
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Shin Itoh、Noritaka Hattori、Mitsutoshi Yanagiya、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91381-x

  日期：1985.1

  By improvement of the classical SOCl2-pyridine method for the preparation of acid chlorides, amides and optically pure peptides were synthesized rapidly in a simple manner from DCHA dicyclohexylammonium) salts of carboxylic acids. This modified SOCl2-pyridine method was applied to a rapid synthesis of TRH.

  通过改进用于制备酰氯的经典SOCl 2-吡啶方法，以简单的方式由羧酸的DCHA二环己基铵盐快速合成了酰胺和光学纯的肽。将该改进的SOCl 2-吡啶方法应用于TRH的快速合成。
• Azadipeptide Nitriles: Highly Potent and Proteolytically Stable Inhibitors of Papain-Like Cysteine Proteases
  作者：Reik Löser、Maxim Frizler、Klaus Schilling、Michael Gütschow

  DOI：10.1002/anie.200705858

  日期：2008.5.26