3,6-diazido-3,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 22169-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-diazido-3,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3,6-diazido-3,6-dideoxy-1,2-isopropylidene-α-D-glucofuranose；(1R)-1-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-azido-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-azidoethanol
• CAS: 22169-77-3
• 化学式: C₉H₁₄N₆O₄
• 分子量: 270.248
• InChiKey: FRBXUINQNVBVKA-OZRXBMAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-diazido-3,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 氯 、 三氟乙酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.58h， 生成 2,4-di-O-acetyl-3,6-diazido-3,6-dideoxy-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Blanco, Jose L. Jimenez; Bootello, Purificacion; Mellet, Carmen Ortiz, Chemical Communications, 2004, # 1, p. 92 - 93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-glucofuranose 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到3,6-diazido-3,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  二羟基化的4-氨基和5-氨基亚氨基糖的合成，构象研究，糖苷酶抑制活性和分子对接研究。

  摘要：

  报道了一种从D-葡萄糖开始合成新的氨基亚氨基糖6a，7a和8的有效方法。使用（1）H NMR数据进行的构象研究表明，氨基亚氨基糖6a存在于（2）C5中；7a和8以（5）C2构象存在。不同糖苷酶的抑制活性表明6a和7a是不良的糖苷酶抑制剂。然而，氨基亚氨基糖8显示出对β-半乳糖苷酶的选择性抑制（IC50 = 43μM，Ki = 153μM）。这些结果通过分子对接研究得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2015.03.004

文献信息

• Szabovik; Medgyes; Antal, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 6, p. 1003 - 1009
  作者：Szabovik、Medgyes、Antal、Varga、Knott、Liptak

  DOI：——

  日期：——
• Meyer zu Reckendorf, Wolfgang; Spohr, Ulrike, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 11, p. 1982 - 1993
  作者：Meyer zu Reckendorf, Wolfgang、Spohr, Ulrike

  DOI：——

  日期：——
• Blanco, Jose L. Jimenez; Bootello, Purificacion; Mellet, Carmen Ortiz, Chemical Communications, 2004, # 1, p. 92 - 93
  作者：Blanco, Jose L. Jimenez、Bootello, Purificacion、Mellet, Carmen Ortiz、Gallego, Ricardo Gutierrez、Fernandez, Jose M. Garcia

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, conformational study, glycosidase inhibitory activity and molecular docking studies of dihydroxylated 4- and 5-amino-iminosugars
  作者：Vijay M. Kasture、Navnath B. Kalamkar、Roopa J. Nair、Rakesh S. Joshi、Sushma G. Sabharwal、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1016/j.carres.2015.03.004

  日期：2015.5

  An efficient methodology for the synthesis of new amino iminosugars 6a, 7a and 8, starting from D-glucose, is reported. The conformational study using (1)H NMR data showed that the amino iminosugar 6a exists in the (2)C5 while; the 7a and 8 exist in the (5)C2 conformation. The inhibition activities with different glycosidases showed that 6a and 7a are poor glycosidase inhibitors. However, amino iminosugar

  报道了一种从D-葡萄糖开始合成新的氨基亚氨基糖6a，7a和8的有效方法。使用（1）H NMR数据进行的构象研究表明，氨基亚氨基糖6a存在于（2）C5中；7a和8以（5）C2构象存在。不同糖苷酶的抑制活性表明6a和7a是不良的糖苷酶抑制剂。然而，氨基亚氨基糖8显示出对β-半乳糖苷酶的选择性抑制（IC50 = 43μM，Ki = 153μM）。这些结果通过分子对接研究得到证实。