1-benzyl-5-nitroquinolin-1-ium bromide | 62162-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-nitroquinolin-1-ium bromide
• 英文别名: 1-benzyl-5-nitroquinolin-1-ium;bromide
• CAS: 62162-81-6
• 化学式: Br*C₁₆H₁₃N₂O₂
• 分子量: 345.195
• InChiKey: QMWAPBFMQGYRRN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-nitroquinolin-1-ium bromide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以79 %的产率得到3-溴-5-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过 N-苄基活化策略对吖嗪进行自由基间 C-H 卤化

  摘要：

  六元N-杂芳烃的区域选择性卤化对于精确的功能衍生化至关重要。我们提出了一种利用N-苄基活化策略通过亲电卤素自由基加成对吡啶、喹啉和异喹啉进行间位选择性卤化的方法。该方法实现了吡啶中的C3-和C5-二卤化、喹啉中的C3-和C6-二卤化以及异喹啉中的C3-单卤化。通过放大反应和喹啉衍生物与生物分子片段的溴化验证了该方法的可行性和潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01643
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基喹啉 、 溴甲苯 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-benzyl-5-nitroquinolin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Selective construction of fused heterocycles by an iridium-catalyzed reductive three-component annulation reaction

  摘要：

  在这里，我们报道了一种催化还原三组分环化反应，用于从N-杂环铵盐和甲醛与环状1,3-二酮或4-羟基香豆素构建具有吡喃[2,3-b]吡啶基团的融合杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/d1cc03332h

文献信息

• Construction of Fused Tetrahydroquinolines by Catalytic Hydride-Transfer-Initiated Tandem Functionalization of Quinolines
  作者：Rongqing Guan、He Zhao、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01001

  日期：2022.4.29

  Herein, we present a new annulation reaction of quinolinium salts with indoles and paraformaldehyde, which enables syn-diastereoselective construction of a vast range of fused tetrahydroquinolines via ruthenium-catalyzed hydride-transfer-initiated tandem functionalization of the quinoline skeleton. The developed transformation proceeds with mild reaction conditions, good substrate and functional group

  在此，我们提出了一种新的喹啉盐与吲哚和多聚甲醛的环化反应，该反应能够通过钌催化的氢化物转移引发的喹啉骨架串联官能化，顺非对映选择性地构建大量稠合四氢喹啉。所开发的转化具有温和的反应条件、良好的底物和官能团相容性、易于获得的原料和操作简单。
• Dearomative Periphery Modification of Quinolinium Salts to Assemble Ring-Encumbered Pyrrolidine–Tetrahydroquinoline Polycycles
  作者：Li-Jie Gu、Hua-Bin Han、Zhan-Wei Bu、Qi-Lin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00464

  日期：2022.3.18

  We report an unexpected dearomative periphery modification strategy for transforming quinolinium salts into structurally crowded pyrrolidine–tetrahydroquinoline polycyclic systems with complete regio- and diastereoselectivity. Importantly, the reaction pathway was regulated by simply tuning the substituents, achieving substituent-directed divergent synthesis. The notable features of this transformation

  我们报告了一种出人意料的去芳烃外围修饰策略，可将喹啉盐转化为结构拥挤的吡咯烷-四氢喹啉多环体系，具有完全的区域和非对映选择性。重要的是，通过简单地调整取代基来调节反应途径，实现取代基导向的发散合成。这种转化的显着特点包括容易获得的起始材料、绿色条件、简单的后处理程序、高成键和成环效率以及取代基导向的多样化合成。
• Divergent Synthesis of Cyclopropanated Tetrahydroquinolines by Tandem Functionalization of Quinoline Derivatives
  作者：Jianjie Chen、Jian Yang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00783

  日期：2024.6.7

  Here, reported is a new method for divergent synthesis of functionalized tetrahydroquinolines (THQs), featuring a biomedically interesting azabicyclo[4.1.0]heptane core, proceeding with mild conditions, good substrate and functionality tolerance, and operational simplicity. Mechanistic studies suggest that the products are formed via carbonucleophilic 1,4-addition-induced dearomatization of quinolinium

  本文报道了一种功能化四氢喹啉（THQ）的发散合成新方法，其特点是生物医学上有趣的氮杂双环[4.1.0]庚烷核心，条件温和，底物和官能团耐受性良好，且操作简单。机理研究表明，该产物是通过亲碳1,4-加成诱导的喹啉盐脱芳构化和与α-卤代酮的分子内环丙烷化，然后与不同亲核试剂的α-亲核加成形成的。目前的工作为通过氮杂芳烃的脱芳香串联功能化获得新的N-杂环奠定了基础。
• Rhodium(I)-Catalyzed Annulation of Bicyclo[1.1.0]butyl-Substituted Dihydroquinolines and Dihydropyridines
  作者：Matteo Borgini、Qi-Nan Huang、Pan-Pan Chen、Steven J. Geib、K. N. Houk、Peter Wipf

  DOI：10.1021/jacs.4c04081

  日期：2024.6.5

  0]butane-containing compounds feature a unique chemical reactivity, trigger “strain-release” reaction cascades, and provide novel scaffolds with considerable utility in the drug discovery field. We report the synthesis of new bicyclo[1.1.0]butane-linked heterocycles by a nucleophilic addition of bicyclo[1.1.0]butyl anions to 8-isocyanatoquinoline, or, alternatively, iminium cations derived from quinolines and pyridines

  含双环[1.1.0]丁烷的化合物具有独特的化学反应性，可引发“应变释放”级联反应，并提供在药物发现领域具有相当实用性的新型支架。我们报道了通过双环[1.1.0]丁基阴离子与8-异氰酸喹啉或源自喹啉和吡啶的亚胺阳离子的亲核加成合成了新的双环[1.1.0]丁烷连接的杂环。所得双环[1.1.0]丁烷在铑(I)催化的环重排中以高区域选择性转化为前所未有的桥联杂环。添加/重排过程可容纳令人惊讶的大范围的官能团。随后对 1-亚甲基-5-氮杂环丙[ cd ]茚支架的脲、烯烃、环丙烷和苯胺部分进行化学和立体选择性合成转化，提供了几种额外的新杂环结构单元。反应途径的 X 射线结构验证的量子力学 DFT 计算表明铑类胡萝卜素和金属环丁烷物种的中间作用。