N-苄氧羰基-L-谷氨酸酐 | 4124-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-L-谷氨酸酐
• 中文别名: CBZ谷氨酸酐(N-苄氧羰基-L谷氨酸酐)
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-L-glutamic acid anhydride
• 英文别名: benzyloxycarbonyl-L-glutamic anhydride；carbobenzyloxy-L-glutamic anhydride；N-benzyloxycarbonylglutamic anhydride；benzyl (S)-(2,6-dioxotetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamate；Cbz-Glu anhydride；N-Benzyloxycarbonyl-L-glutaminsaeure-anhydrid；benzyl 2,6-dioxotetrahydro-2H-pyran-3-ylcarbamate；N-benzyloxycarbonyl glutamic acid anhydride；L-N-benzyloxycarbonyl glutamic anhydride；N-carbobenzoxyglutamic anhydride；Z-glutamic acid anhydride；L-Cbz-glutamyl anhydride；benzyl N-[(3S)-2,6-dioxooxan-3-yl]carbamate
• CAS: 4124-76-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: YIXAMRRMFCPXNC-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 沸点：
  496.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酸酐 在 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 作用下， 生成 L-焦谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Hanby et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3239,3243

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以60%的产率得到N-苄氧羰基-L-谷氨酸酐
  参考文献：
  名称：

  N-苄氧羰基氨基酸酐氢解合成多肽

  摘要：

  当 N-苄氧羰基-DL-天冬氨酸 (Z-DL-Asp)、ZL-Asp、NZ-DL-谷氨酸 (Z-DL-Glu)、ZL-Glu 和 NZ-3-氨基戊二酸 (Z -β-Agl) 在 N,N 二甲基甲酰胺 (DMF) 中氢解，以高产率获得多肽。Z-DL-Glu 和 ZL-Glu 在二恶烷中的氢解得到焦谷氨酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2748

文献信息

• Solution-phase synthesis of the fluorogenic TGase 2 acyl donor Z-Glu(HMC)-Gly-OH and its use for inhibitor and amine substrate characterisation
  作者：Robert Wodtke、Markus Pietsch、Reik Löser

  DOI：10.1016/j.ab.2020.113612

  日期：2020.4

  and excellent purity without the need of purification by RP-HPLC. The advantage of this acyl donor substrate for the kinetic characterisation of inhibitors and amine-type acyl acceptor substrates is demonstrated by evaluating commercially available or literature-known irreversible inhibitors and the biogenic amines serotonin, histamine and dopamine, respectively.

  提出了一种可靠的溶液相合成水溶性二肽荧光转谷氨酰胺酶底物Z-Glu（HMC）-Gly-OH。该路线从Z-Glu-OH开始，然后将其转化为相应的环酐。该构件被转化为区域异构的α-和γ-二肽。关键步骤是Z-Glu-Gly-OtBu与4-甲基伞形酮的酯化反应。以可接受的产率和优异的纯度获得了最终的底物化合物，而无需通过RP-HPLC纯化。该酰基供体底物对于抑制剂和胺型酰基受体底物的动力学表征的优点通过分别评估市售或文献已知的不可逆抑制剂和生物胺5-羟色胺，组胺和多巴胺来证明。
• Development of a New Class of Chiral Phosphorus Ligands:  P-Chirogenic Diaminophosphine Oxides. A Unique Source of Enantioselection in Pd-Catalyzed Asymmetric Construction of Quaternary Carbons
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Takamasa Masuda、Takayoshi Matsumoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/jo050800y

  日期：2005.9.1

  phosphorus compounds have been successfully applied to Pd-catalyzed asymmetric construction of tertiary and quaternary carbons. The actual ligand structure was the trivalent phosphorus species 17, which was generated in situ by BSA-induced P(V) to P(III) transformation of 6, the preligand. Detailed mechanistic studies, including asymmetric amplification and initial rate kinetics, revealed that complex 18

  我们最近开发了新的一类手性磷配体：P-手性二氨基膦氧化物。这些五价磷化合物已成功地应用于Pd催化的叔碳和季碳的不对称结构。实际的配体结构是三价磷物质17，它是由BSA诱导的6（前配体）的P（V）到P（III）转化原位生成的。详细的力学研究，包括不对称扩增和初始速率动力学，揭示了复杂的18 [Pd- 17（1：2）络合物]是活性催化剂。还阐明了配体侧臂上氮原子的重要功能。不对称季碳结构中对映体的来源是由N-Zn配位介导的次级配体底物相互作用。
• Regioselective functionalization of chiral nickelacycles derived from N-protected aspartic and glutamic anhydrides
  作者：Ana M. Castaño、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97733-5

  日期：1990.1

  The electrophilic cleavage of the nickelacycles resulting from oxidative addition of Ni(0) complexes to N-protected aspartic and glutamic anhydrides, followed by decarbonylation, gives rise regioselectively to derivatives of α-and β-alanine or α-and γ-aminobutyric acid, respectively.

  通过将Ni（0）络合物氧化添加到N保护的天冬氨酸和谷氨酸酐中，然后脱羰作用，镍环的亲电裂解，使α-和β-丙氨酸或α-和γ-氨基丁酸的衍生物在区域上选择性升高，分别。
• Synthesis and Relaxometric Characterization of a MRI Gd-Based Probe Responsive to Glutamic Acid Decarboxylase Enzymatic Activity
  作者：Roberta Napolitano、Giorgio Pariani、Franco Fedeli、Zsolt Baranyai、Markus Aswendt、Silvio Aime、Eliana Gianolio

  DOI：10.1021/jm301831f

  日期：2013.3.28

  importance for the fast developing field of molecular magnetic resonance imaging (MRI). We report here the synthesis and in vitro validation of a Gd(III)-based contrast agent designed to act as an MRI responsive probe for imaging the activity of the enzyme glutamic acid decarboxylase (GAD) present in neurons. Upon the action of the enzyme, the Gd(III) complex increases its hydration sphere and takes on a residual

  选择性地可视化特定细胞（例如大脑中的神经元）的新型基于造影剂的系统对于快速发展的分子磁共振成像（MRI）领域将具有重要意义。我们在这里报告了基于Gd（III）的造影剂的合成和体外验证，该造影剂旨在充当MRI响应探针，用于成像神经元中存在的谷氨酸脱羧酶（GAD）的活性。在酶的作用下，Gd（III）配合物增加了其水合范围，并带有残留的正电荷，从而促进了其与内源性大分子的结合。两种作用均以协同方式产生明显的松弛增强作用，其直接报告酶活性，并允许选择性地在体外和体内检测GAD阳性细胞的活性。
• Structure–CaSR–Activity Relation of <i>Kokumi</i> γ-Glutamyl Peptides
  作者：Yusuke Amino、Masakazu Nakazawa、Megumi Kaneko、Takashi Miyaki、Naohiro Miyamura、Yutaka Maruyama、Yuzuru Eto

  DOI：10.1248/cpb.c16-00293

  日期：——

  activities have been shown to be positively correlated, suggesting that kokumi gamma-glutamyl peptides are perceived through CaSRs in humans. Our research is based on the hypothesis that the discovery of highly active CaSR agonist peptides will lead to the creation of practical kokumi peptides. Through continuous study of the structure-CaSR-activity relation of a large number of gamma-glutamyl peptides, we have

  钙敏感受体（CaSR）的调节是诸如谷胱甘肽（gamma-glutamylcysteinylglycine）等gamma-谷氨酰肽的生理活性之一。γ-谷氨酰肽还具有增香作用，即浓香物质的感官活性，当添加到食品中时，可以改变五种基本口味。这些活性已经显示出正相关，这表明通过人的CaSR可以感知到kokumiγ-谷氨酰胺肽。我们的研究基于以下假设：高活性CaSR激动剂肽的发现将导致创建实用的kokumi肽。通过不断研究大量γ-谷氨酰胺肽的结构-CaSR-活性关系，我们已经确定了强烈的γ-谷氨酰肽的CaSR活性的结构要求如下：-存在N-末端γ-L-谷氨酰基残基；在L-构型的第二个残基处存在中等大小的脂族中性取代基；存在C端羧酸，优选存在甘氨酸作为第三组分。通过使用CaSR活性测定法筛选而选出的γ-谷氨酰肽的感官分析，发现γ-谷氨酰戊基甘氨酸是强效的kokumi肽。此外，含降冰片碱的γ-谷氨酰肽，即