N-苄氧羰基苯丙氨酰丙氨酸 | 16088-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基苯丙氨酰丙氨酸
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-alanine
• 英文别名: Z-Phe-Ala-OH；((benzyloxy)carbonyl)-L-phenylalanyl-L-alanine；N-Cbz-L-Phe-L-Ala；Cbz-L-Phe-L-Ala-OH；N-Benzyloxycarbonylphenylalanylalanine；(2S)-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 16088-00-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: LEJTXQOVOPDGHS-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基苯丙氨酰丙氨酸 在 papain 乙二胺四乙酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-苄氧羰酰基-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Braun; Kuhl, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 3, p. 203 - 206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-苄氧羰基苯丙氨酰丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  有效的阿扎肽肽腈抑制剂和基于活性的探针作为有希望的抗布鲁氏锥虫药物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  克鲁氏锥虫和布鲁氏锥虫分别是引起南美锥虫病和非洲昏睡病的寄生虫。由于缺乏足够的治疗方法和新出现的耐药性，迫切需要开发针对这两种疾病的新药。发现针对寄生虫疾病的小分子疗法的一种有前途的策略是针对主要的半胱氨酸蛋白酶，例如克鲁氏杆菌（T. cruzi）的克鲁萨因（cruzin）和布鲁氏杆菌（T. brucei）的rhodesain / TbCatB 。。Azadipeptide腈属于一类新型的强力半胱氨酸蛋白酶抑制剂，可抵抗木瓜蛋白酶。我们在此报告了一系列含氮杂腈的化合物的设计，合成和评估，其中大多数化合物在低纳摩尔/皮摩尔范围内均能有效抑制重组克鲁萨因和罗德萨因。观察到罗丹素的抑制作用（即基于靶标的筛查）和该化合物的锥虫杀灭活性（即基于全生物的筛查）之间具有很强的相关性。为便于对该重要抑制剂类别的详细研究，我们将从筛选中选择的命中化合物化学转化为基于活性的探针（ABP），布氏锥虫。总体而言，

  DOI：

  10.1002/chem.201103322

文献信息

• An expedient route for the reduction of carboxylic acids to alcohols employing 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride as acid activator
  作者：G. Nagendra、C. Madhu、T.M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.108

  日期：2012.9

  method for the synthesis of alcohols from the corresponding carboxylic acids is described. Activation of carboxylic acid with 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P) and subsequent reduction using NaBH4 yield the alcohol in excellent yields with good purity. Reduction of several alkyl/aryl carboxylic acids and Nα-protected amino acids/peptide acids as well as Nβ-protected amino acids was successfully

  描述了一种由相应的羧酸合成醇的简单有效的方法。用1-丙烷膦酸环酐（T3P）活化羧酸，然后使用NaBH 4还原，可得到纯度高，纯度高的醇。的减少几个烷基/芳基羧酸和N α -保护的氨基酸/肽酸以及如N β -保护的氨基酸被成功地执行，以获得良好的收率相应的醇。所有产物均通过1 H NMR和质谱分析充分表征。该过程温和，简单，并且容易分离产物。
• <i>α-N</i>-Protected dipeptide acids: a simple and efficient synthesis via the easily accessible mixed anhydride method using free amino acids in DMSO and tetrabutylammonium hydroxide
  作者：G. Verardo、A. Gorassini

  DOI：10.1002/psc.2503

  日期：2013.5

  to find simple and efficient methods for their synthesis. For this reason, we have investigated the synthesis of α‐N‐protected dipeptide acids by reacting the easily accessible mixed anhydride of α‐N‐protected amino acids with free amino acids under different reaction conditions. The combination of TBA‐OH and DMSO has been found to be the best to overcome the low solubility of amino acids in organic

  在医学和药理学领域中，二肽的重要性已得到充分证明，并且已进行了许多努力来寻找简单有效的合成方法。因此，我们通过使易于获得的α-N混合酸酐反应，研究了α-N保护的二肽酸的合成在不同的反应条件下用游离氨基酸保护氨基酸。已经发现，TBA-OH和DMSO的组合是克服氨基酸在有机溶剂中低溶解度的最佳方法。在这些实验条件下，均相缩合反应迅速发生且没有可检测的差向异构。本方法也适用于未保护的侧链Tyr，Trp，Glu和Asp，但不适用于Lys。后一个残基能够结合两个混合酸酐分子，得到相应的异三肽。此外，已经测试了该方案对三肽和四肽合成的适用性。这种方法减少了对保护基的需求，具有成本效益，可扩展性，并产生了可用作较大肽合成的基础材料的二肽酸。
• Enantioselective Enzymatic Cleavage of N-Benzyloxycarbonyl Groups
  作者：Ramesh N. Patel、Venkata Nanduri、David Brzozowski、Clyde McNamee、Amit Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.200303038

  日期：2003.6

  A new enzymatic process for the enantioselective cleavage of N-benzyloxycarbonyl (Cbz) groups from protected amino acids and related compounds has been developed. The Cbz-deprotecting enzyme was isolated from cell extracts of Sphingomonas paucimobilis SC 16113 and purified to homogeneity. The purified protein has a molecular weight of 155,000 daltons and a subunit size of 44,000 daltons.

  已经开发出一种新的酶促方法，用于从受保护的氨基酸和相关化合物中对映选择性地裂解N-苄氧基羰基（Cbz）基团。从鲍氏鞘氨醇单胞菌SC 16113的细胞提取物中分离出Cbz-脱保护酶，并纯化至同质。纯化的蛋白质的分子量为155,000道尔顿，亚基大小为44,000道尔顿。
• Synthesis, Absorption, and Fluorescence Studies of Coumaryl-Labelled Amino Acids and Dipeptides Linked Via Triazole Ring
  作者：Santosh Kumari、Sunita Joshi、S. M. Abdul Shakoor、Devesh S. Agarwal、Siva S. Panda、Debi D. Pant、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1071/ch14708

  日期：——

  Fluorophores based on 4-triazolyl, 7-hydroxy-4-triazolylmethyl, 4-O-triazolylmethyl, and 7-O-triazolylmethyl coumaryl-tagged amino acids and dipeptides were synthesized by copper-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction between azido- or alkynyl-functionalized coumarins with alkynyl- or azido-functionalized amino acid and dipeptides in good-to-excellent yields. Steady-state absorption and the fluorescence properties of the synthesized conjugates were studied. The chemical applicability of these amino acid and peptide-based fluorophores was successfully demonstrated by their linear elongation by further tagging them with appropriate C- or N-terminus amino acid.

  通过铜催化叠氮或炔基化香豆素与炔基或叠氮官能化氨基酸和二肽之间的[3 + 2]环加成反应，合成了基于 4-三唑基、7-羟基-4-三唑基甲基、4-O-三唑基甲基和 7-O-三唑基甲基香豆素标记的氨基酸和二肽的荧光团，产率从良好到极佳。研究了合成共轭物的稳态吸收和荧光特性。通过进一步标记适当的 C 端或 N 端氨基酸，这些基于氨基酸和肽的荧光团的线性延伸成功地证明了它们的化学适用性。
• Sodium Borohydride Reduction of Carbamoyl Azide Function: A Synthesis of<i>N</i>-Protected<i>N′</i>-Formyl-<i>gem</i>-diaminoalkyl Derivatives
  作者：Giancarlo Verardo、Andrea Gorassini

  DOI：10.1002/ejoc.201300442

  日期：2013.8

  reduction of the carbamoyl azide of α-N-Boc/Fmoc/Z-protected amino acids and dipeptides (Boc = tert-butoxycarbonyl, Fmoc = 9-fluorenylmethoxycarbonyl, Z = benzyloxycarbonyl) by treatment with NaBH4 at room temperature. The reaction proceeds rapidly (45 min) without detectable epimerization (by HPLC-ESI-MS analysis) and is not influenced by the nature of the starting carbamoyl azide. The 1H and 13C NMR

  报道了 N-保护的 N'-甲酰基-宝石-二氨基烷基衍生物的简单、有效的两步合成。该程序涉及通过在室温下用 NaBH4 处理，前所未有地还原 α-N-Boc/Fmoc/Z 保护的氨基酸和二肽（Boc = 叔丁氧基羰基，Fmoc = 9-芴基甲氧基羰基，Z = 苄氧基羰基）的氨基甲酰基叠氮化物. 反应进行得很快（45 分钟），没有可检测到的差向异构化（通过 HPLC-ESI-MS 分析），并且不受起始氨基甲酰叠氮化物的性质影响。合成的 N-保护的 N'-甲酰胺的 1H 和 13C NMR 分析在 [D6]DMSO 中进行。由于围绕 N-CO 甲酰基键的旋转受限，光谱显示溶液中存在两种旋转异构形式。两种异构体的 N-CH-N 质子的整合表明，顺式异构体（旋转异构体 B）是丰度更高的构象异构体 60% 到 78%。报道的合成代表了氨基甲酰基叠氮化物作为用于许多合成目的的通用手性起始材料的潜在价值。