(5S,8S,11S)-5-benzyl-11-(hydroxymethyl)-8-methyl-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-oic acid | 820239-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,8S,11S)-5-benzyl-11-(hydroxymethyl)-8-methyl-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-oic acid
• 英文别名: Z-Phe-Ala-Ser-OH；N-[(Benzyloxy)carbonyl]-L-phenylalanyl-L-alanyl-L-serine；(2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 820239-50-7
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₇
• 分子量: 457.483
• InChiKey: CBLJCUJNMLSBPR-SNRMKQJTSA-N

物化性质

• 熔点：
  185.5-186.5 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  831.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基苯丙氨酰丙氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (5S,8S,11S)-5-benzyl-11-(hydroxymethyl)-8-methyl-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Peptide Chain Extensions of Unprotected Amino Acids withN-(Z-α-Aminoacyl)benzotriazoles

  摘要：

  在部分含水溶液中，将未保护的氨基酸或二肽与易得的N-(Z-α-氨基酰基)苯并三唑或N-(Z-α-氨基肽酰基)苯并三唑结合，可以以85-98%的产率（平均产率分别为2a-i的95%，4a-f和4a′的93%，5a-b的86%）获得N端保护的二肽、三肽和四肽，且消旋化程度最小。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831255

文献信息

• Highly Diastereoselective Peptide Chain Extensions of Unprotected Amino Acids with<i>N</i>-(Z-α-Aminoacyl)benzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Kazuyuki Suzuki、Sandeep K. Singh

  DOI：10.1055/s-2004-831255

  日期：——

  Coupling an unprotected amino acid or dipeptide in partially aqueous solution with a readily available N-(Z-α-amino­acyl)benzotriazole or N-(Z-α-aminopetidoyl)benzotriazole affords N-terminal-protected di-, tri-, and tetrapeptides in yields of 85-98% (average 95% for 2a-i, 93% for 4a-f and 4a′, 86% for 5a-b) with minimal epimerization.

  在部分含水溶液中，将未保护的氨基酸或二肽与易得的N-(Z-α-氨基酰基)苯并三唑或N-(Z-α-氨基肽酰基)苯并三唑结合，可以以85-98%的产率（平均产率分别为2a-i的95%，4a-f和4a′的93%，5a-b的86%）获得N端保护的二肽、三肽和四肽，且消旋化程度最小。