(5S,8S,11S)-5-benzyl-8,11-dimethyl-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-oic acid | 19245-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,8S,11S)-5-benzyl-8,11-dimethyl-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-oic acid
• 英文别名: Z-Phe-Ala-Ala-OH；N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-L-phenylalanyl-L-alanyl-L-alanine；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 19245-90-0
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₆
• 分子量: 441.484
• InChiKey: BGZNELKFQSLOON-BXWFABGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 沸点：
  783.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8S,11S)-5-benzyl-8,11-dimethyl-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-oic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 Cbz-L-Phe-L-Ala-L-Ala-L-Asp-OH
  参考文献：
  名称：

  三，四和五肽基苯并三唑：新型合成中间体

  摘要：

  方便合成的新型N-（保护的α-三，四和五肽基）苯并三唑在乙腈水溶液中于0 coupleC与游离氨基酸，二肽和三肽偶合，得到N末端保护的多肽（61-92％）包括那些含有未保护的OH，SH和吲哚NH基的化合物，没有可消旋的外消旋作用。 酰化-肽-偶联-氨基酸-药物化学

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260159
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl (1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (5S,8S,11S)-5-benzyl-8,11-dimethyl-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Peptide Chain Extensions of Unprotected Amino Acids withN-(Z-α-Aminoacyl)benzotriazoles

  摘要：

  在部分含水溶液中，将未保护的氨基酸或二肽与易得的N-(Z-α-氨基酰基)苯并三唑或N-(Z-α-氨基肽酰基)苯并三唑结合，可以以85-98%的产率（平均产率分别为2a-i的95%，4a-f和4a′的93%，5a-b的86%）获得N端保护的二肽、三肽和四肽，且消旋化程度最小。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831255