N⁶-Benzoyl-9-(3'-bromo-3'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)adenine | 132849-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-Benzoyl-9-(3'-bromo-3'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)adenine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3S,4R,5R)-4-bromo-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 132849-51-5
• 化学式: C₁₇H₁₆BrN₅O₄
• 分子量: 434.249
• InChiKey: RJBPICQDTXHOID-WYFUGZQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-Benzoyl-9-(3'-bromo-3'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)adenine 在 吡啶 、 咪唑 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 136.0h， 生成 N⁶-Benzoyl-9-<2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-3'-deoxy-β-D-glycero-pent-3'-enofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。XXXIV部分修饰的寡聚2'–5'A类似物的合成：潜在的抗病毒药†

  摘要：

  一系列新的2'–5'-寡核苷酸三聚体，其带有9-（2'，3'-脱水-β-D-核呋喃糖基）-（59），9-（3'-脱氧-β-D-甘油- pent-3-enofuranosyl）-（63），9-（3'-azido-3'-deoxy-β-D-xylofuranosyl）-（62）和9-（3'-halo-3'-deoxy-β通过磷酸三酯法合成了在2'-末端的-D-二呋喃呋喃糖基）腺嘌呤（60和61）部分。的适当的保护，改性单体结构单元（6，9，16，19，27，33，36，37，和43通常通过一系列反应将保护基团引入正确的位置来获得）。他们与中间商二聚体2'-终端磷酸二酯缩合48和49导致了充分的保障2'，5'-三聚体50-58，其被解封，形成游离'，5'-三聚体59 - 63。脱保护时容易消除HBr不允许形成三聚（3'-溴-3'-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤类似物，而仅形成63个带有不饱和糖

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740104
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 反应 0.67h， 生成 N⁶-Benzoyl-9-(3'-bromo-3'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。XXXIV部分修饰的寡聚2'–5'A类似物的合成：潜在的抗病毒药†

  摘要：

  一系列新的2'–5'-寡核苷酸三聚体，其带有9-（2'，3'-脱水-β-D-核呋喃糖基）-（59），9-（3'-脱氧-β-D-甘油- pent-3-enofuranosyl）-（63），9-（3'-azido-3'-deoxy-β-D-xylofuranosyl）-（62）和9-（3'-halo-3'-deoxy-β通过磷酸三酯法合成了在2'-末端的-D-二呋喃呋喃糖基）腺嘌呤（60和61）部分。的适当的保护，改性单体结构单元（6，9，16，19，27，33，36，37，和43通常通过一系列反应将保护基团引入正确的位置来获得）。他们与中间商二聚体2'-终端磷酸二酯缩合48和49导致了充分的保障2'，5'-三聚体50-58，其被解封，形成游离'，5'-三聚体59 - 63。脱保护时容易消除HBr不允许形成三聚（3'-溴-3'-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤类似物，而仅形成63个带有不饱和糖

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740104

文献信息

• HERDEWIJN, PIET;RUF, KLAUS;PFLEIDERER, WOLFGANG, HELV. CHIM. ACTA, 74,(1991) N, C. 7-23
  作者：HERDEWIJN, PIET、RUF, KLAUS、PFLEIDERER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——