((3aR,3bR,5R,7S,7aS)-5-Methanesulfonyloxymethyl-2,2-dimethyl-hexahydro-1,3,6-trioxa-6a-aza-cyclopenta[a]pentalen-7-yl)-acetic acid ethyl ester | 186900-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aR,3bR,5R,7S,7aS)-5-Methanesulfonyloxymethyl-2,2-dimethyl-hexahydro-1,3,6-trioxa-6a-aza-cyclopenta[a]pentalen-7-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(1R,2R,6S,7S,10R)-4,4-dimethyl-10-(methylsulfonyloxymethyl)-3,5,9-trioxa-8-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-7-yl]acetate
• CAS: 186900-84-5
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₈S
• 分子量: 379.431
• InChiKey: ZGBMBDAQOJLFAM-BLUODKFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,3bR,5R,7S,7aS)-5-Methanesulfonyloxymethyl-2,2-dimethyl-hexahydro-1,3,6-trioxa-6a-aza-cyclopenta[a]pentalen-7-yl)-acetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (1R,2S,3S,6R,7aR)-3-(2-Hydroxy-ethyl)-hexahydro-pyrrolizine-1,2,6-triol; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hydroxylated Pyrrolizidines Related to Alexine using Cycloaddition Reactions of Functionalized Cyclic Nitrones

  摘要：

  利用功能化δ1-吡咯啉-N-氧化物 10 和 19 的环加成反应，分别制备出羟基吡咯烷类化合物 6 和 7，它们与天然产物历山碱和奥斯特琳有关。

  DOI：

  10.1055/s-1997-695
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose 在 sodium periodate 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 ((3aR,3bR,5R,7S,7aS)-5-Methanesulfonyloxymethyl-2,2-dimethyl-hexahydro-1,3,6-trioxa-6a-aza-cyclopenta[a]pentalen-7-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hydroxylated Pyrrolizidines Related to Alexine using Cycloaddition Reactions of Functionalized Cyclic Nitrones

  摘要：

  利用功能化δ1-吡咯啉-N-氧化物 10 和 19 的环加成反应，分别制备出羟基吡咯烷类化合物 6 和 7，它们与天然产物历山碱和奥斯特琳有关。

  DOI：

  10.1055/s-1997-695

文献信息

• Synthesis of Hydroxylated Pyrrolizidines Related to Alexine using Cycloaddition Reactions of Functionalized Cyclic Nitrones
  作者：Adrian Hall、Kevin Meldrum、Patrick Therond、Richard Wightman

  DOI：10.1055/s-1997-695

  日期：——

  Cycloaddition reactions of the functionalized Δ1-pyrroline-N-oxides 10 and 19 have been used to prepare the hydroxylated pyrrolizidines 6 and 7 respectively, which are related to the natural products alexine and australine.

  利用功能化δ1-吡咯啉-N-氧化物 10 和 19 的环加成反应，分别制备出羟基吡咯烷类化合物 6 和 7，它们与天然产物历山碱和奥斯特琳有关。