(1S)-2-(6-chloro-1,2-dihydro-1'H-spiro[indole-3,4'-piperidin]-1'-yl)-1-{1-[(2E)-3-(3,5-difluorophenyl)-2-propenoyl]-4-piperidinyl}ethanol | 1093955-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1S)-2-(6-chloro-1,2-dihydro-1'H-spiro[indole-3,4'-piperidin]-1'-yl)-1-{1-[(2E)-3-(3,5-difluorophenyl)-2-propenoyl]-4-piperidinyl}ethanol
• 英文别名: (E)-1-[4-[(1S)-2-(6-chlorospiro[1,2-dihydroindole-3,4'-piperidine]-1'-yl)-1-hydroxyethyl]piperidin-1-yl]-3-(3,5-difluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1093955-92-0
• 化学式: C₂₈H₃₂ClF₂N₃O₂
• 分子量: 516.031
• InChiKey: VCQJOPCAKCDPBG-ZTWXZTBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S)-2-(6-chloro-1,2-dihydro-1'H-spiro[indole-3,4'-piperidin]-1'-yl)-1-(4-piperidinyl)ethanol 、 3,5-二氟丁二酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 DCE 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.58h， 以91%的产率得到(1S)-2-(6-chloro-1,2-dihydro-1'H-spiro[indole-3,4'-piperidin]-1'-yl)-1-{1-[(2E)-3-(3,5-difluorophenyl)-2-propenoyl]-4-piperidinyl}ethanol
  参考文献：
  名称：

  SPIROINDOLINES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物：其中R1-R6、R10、Y、n、m、p和q如本文所定义。本发明的化合物和组合物对于治疗与CCR2过度表达相关的疾病是有用的。

  公开号：

  US20080318990A1

文献信息

• STEREOSELECTIVE HYDROGENATION OF A KETONE
  申请人：Haile Pamela A.

  公开号：US20110306765A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention relates to a method comprising reducing a ketone of formula I: with an enantioselective hydrogenating agent to form substantially enantiomerically pure alcohol of formula II: where R—R 4 and m are as defined herein. The method of the present invention is useful for making CCR2 modulators as wells as precursors CCR2 modulators.
• US7723350B2
  申请人：——

  公开号：US7723350B2

  公开（公告）日：2010-05-25
• US8431590B2
  申请人：——

  公开号：US8431590B2

  公开（公告）日：2013-04-30
• US8563722B2
  申请人：——

  公开号：US8563722B2

  公开（公告）日：2013-10-22
• [EN] SPIROINDOLINES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS<br/>[FR] SPIROINDOLINES EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉCEPTEURS DE CHIMIOKINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2008157741A1

  公开（公告）日：2008-12-24

  [EN] The present invention relates to a compound of the following formula: where R1 -R6, R10, Y, n, m, p, and q are as defined herein. Compounds and compositions of the present invention are useful for the treatment of diseases associated with the overexpression of CCR2.
  [FR] La présente invention concerne un composé de formule suivante : où R1 à R6, R10, Y, n, m, p et q sont tels que définis ici. Les composés et compositions de la présente invention sont utiles pour le traitement de maladies associées à la surexpression de CCR2.