2-fluoro-5,10-dihydro-indeno[1,2-b]indole | 843667-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-5,10-dihydro-indeno[1,2-b]indole
• 英文别名: 2-Fluoro-5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole
• CAS: 843667-18-5
• 化学式: C₁₅H₁₀FN
• 分子量: 223.25
• InChiKey: JWTKADSGXREMMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-5,10-dihydro-indeno[1,2-b]indole 在 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.2h， 生成 7-Fluoro-2-methyl-2-azatricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4(9),5,7,12,14-hexaen-10-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  双芳氮杂环辛炔酮在无铜点击化学中的反应性

  摘要：

  环辛炔与叠氮化物的 1,3-偶极环加成反应，也称为“无铜点击化学”，是一种生物正交反应，在生物发现中具有广泛的应用。这种反应的动力学对于动态过程的研究至关重要，尤其是在活体中。在这里，我们使用密度泛函理论 (DFT) 畸变/相互作用过渡态模型，通过实验测量和计算研究，对应变和电子学对环辛炔与叠氮化物的反应性的影响进行了系统分析。特别是，我们专注于联芳氮杂环辛炔酮 (BARAC)，因为它与叠氮化物的反应速度比任何其他报道的环辛炔都要快，并且其模块化合成有助于快速获得类似物。我们发现 BARAC 芳环上的取代基可以通过电子效应改变计算的环加成过渡态相互作用能或通过空间效应计算的畸变能。实验数据证实，BARAC 芳环的电子扰动对反应速率的影响不大，而过渡态的位阻会显着阻碍反应。利用这些结果，我们分析了使用 X 射线晶体学确定的炔键角与通过实验二阶速率常数量化的一系列环辛炔的反应性之间的关系。我们

  DOI：

  10.1021/ja3000936
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-1-茚酮 、 苯肼 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 生成 2-fluoro-5,10-dihydro-indeno[1,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  5，10-二氢茚并[1,2- b ]吲哚衍生物与人和牛的碳酸酐酶同工型I，II，III，IV和VI相互作用的结构-活性关系

  摘要：

  制备了几种在分子的茚基片段上掺入甲氧基，羟基和卤素（F，Cl和Br）部分的5,10-二氢茚并[1,2- b ]吲哚衍生物，并针对五种碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型。评估了这些化合物对人（h）同工型hCA I，II，IV，VI和牛（b）同工型bCA III的抑制能力。它们中的大多数对这些酶表现出低的微摩尔抑制作用。这些化合物针对hCA I和hCA II的K I值分别在2.14–16.32μM和0.34–2.52μM范围内。同工酶HCA IV用抑制ķ我-s在0.435-5.726μM的范围内，而HCA VI与ķ我-s为1.92–12.84μM，K I -s抑制bCA III的范围为2.13–17.83μM。为了理解结构活性关系，还测试了与结构相关的化合物1,2-二甲氧基苯，邻苯二酚和吲哚。在计算机对接研究中，还对hCA I和II活性位点内的某些衍生物进行了研究，以理顺这些化合物的抑制特性并了解其抑制机理。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.12.022

文献信息

• Antioxidant activity of 5,10-dihydroindeno[1,2-b]indoles containing substituents on dihydroindeno part
  作者：Oktay Talaz、İlhami Gülçin、Süleyman Göksu、Nurullah Saracoglu

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.077

  日期：2009.9

  10-dihydroindeno[1,2-b]indoles (3a–t) containing substituents such as methoxy, hydroxyl, and halogen (F, Cl, and Br) on indeno part was described. Antioxidant and radical scavenging activities of synthesized compounds (3a–t) were determined by various in vitro assays such as 1,1-diphenyl-2-picryl-hydrazyl free radicals (DPPH), 2,2′-azino-bis(3-ethylbenzthiazoline-6-sulfonic acid radicals (ABTS+), N,N-dimethyl-p-phenylenediamine

  描述了有效合成5,10-二氢茚并[1,2- b ]吲哚（3a – t）的茚满部分含有甲氧基，羟基和卤素（F，Cl和Br）的取代基。合成的化合物（3a – t）的抗氧化和清除自由基的活性通过各种体外测定方法来确定，例如1,1-二苯基-2-吡啶基-肼基自由基（DPPH ），2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸基团（ABTS +），N，N-二甲基-对苯二胺二盐酸盐基团（DMPD +）和超氧阴离子基团（Ø2个--）清除，还原能力的测定通过Fe 3+ -Fe 2+和Cu 2+ -Cu +（CUPRAC方法）转化方法，H 2 O 2清除和亚铁离子（Fe 2+）螯合活性来进行。此外，将这些活性与合成抗氧化剂和标准抗氧化剂（例如丁基化羟基茴香醚（BHA），丁基化羟基甲苯（BHT），α-生育酚和trolox）进行了比较。结果表明，合成的化合物（3a - t）具有有效的抗氧化能力。