N-苯基亚乙基亚胺 | 6052-11-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基亚乙基亚胺
• 英文名称: N-ethylideneaniline
• 英文别名: Ethylideneaniline；N-phenylethanimine
• CAS: 6052-11-5
• 化学式: C₈H₉N
• 分子量: 119.166
• InChiKey: BHGHXAOHFWSPNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基亚乙基亚胺 在 水 、 亚硫酸 作用下， 生成 1-(苯基氨基)乙烷-1-磺酸
  参考文献：
  名称：

  Eibner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1901, vol. 316, p. 126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-异苯甲腈 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， -78.0~600.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 21.25h， 生成 N-苯基亚乙基亚胺
  参考文献：
  名称：

  Zur合成和高温分解有机磷，砷，硅和锌

  摘要：

  3-有机-1,3- benzazaphospholes和-benzazarsoles以及3,3-二取代的1,3- benzazasiloles和-benzazastannoles从制备ø -LiC 6 ħ 6 NC（Li）的卜吨和有关有机元素基氯化物。通过闪蒸真空热解法将获得的杂环分别转化为芳族1 H -1,3-苯并zaphooles和苯扎那唑。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)87152-9

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Deoxygenative Hydroboration of Nitro Compounds and Applications to One‐Pot Synthesis of Aldimines and Amides
  作者：Kristina A. Gudun、Raikhan Zakarina、Medet Segizbayev、Davit Hayrapetyan、Ainur Slamova、Andrey Y. Khalimon

  DOI：10.1002/adsc.202101043

  日期：2022.2

  The commercially available and bench-stable Co(acac)2 ligated with bis[(2-diphenylphosphino)phenyl] ether (dpephos) was employed for selective room temperature hydroboration of nitro compounds with HBPin (TOF up to 4615 h−1), tolerating halide, hydroxy, amino, ether, ester, lactone, amide and heteroaromatic functionalities. These reactions offered a direct access to a variety of N-borylamines RN(H)BPin

  使用与双[(2-二苯基膦基)苯基]醚 (dpephos) 连接的可商购且台式稳定的 Co(acac) 2与 HBPin 选择性室温硼氢化硝基化合物（TOF 高达 4615 h -1），耐受卤化物、羟基、氨基、醚、酯、内酯、酰胺和杂芳族官能团。这些反应提供了直接获得各种原位N-硼胺 RN(H)BPin的途径用醛和羧酸处理产生一系列醛亚胺和仲羧酰胺，而不需要脱水和/或偶联剂。以顺序一锅法将这些转化结合起来，可以从容易获得且廉价的硝基化合物直接和选择性地合成醛亚胺和仲羧酰胺。
• Lanthanides Mediated Oxidative Cross Coupling of Benzylalcohol and Various Amines to Form Corresponding Imines
  作者：Jayeeta Bhattacharjee、Mitali Sachdeva、Tarun K. Panda

  DOI：10.1002/zaac.201600201

  日期：2016.8

  towards the oxidative cross-coupling of benzylalcohol and various aromatic amines to form corresponding imines with high degree conversion (>80 %) and chemo-selectivity using lanthanide salts as pre-catalysts is presented. The catalyzed oxidative cross-coupling reaction using La(NO3)3·6H2O as pre-catalyst displayed a broad substrate scope. The reaction afforded various substituted imines from the reaction

  在此，提出了一种新的有效方法，使用镧系元素盐作为预催化剂，将苄醇和各种芳香胺氧化交叉偶联以形成具有高转化率 (>80%) 和化学选择性的相应亚胺。以La(NO3)3·6H2O为预催化剂催化氧化交叉偶联反应显示出广泛的底物范围。该反应通过苯甲醇与多种胺的反应以良好的产率得到各种取代的亚胺。
• Highly Active Ni Nanoparticles on N‐doped Mesoporous Carbon with Tunable Selectivity for the One‐Pot Transfer Hydroalkylation of Nitroarenes with EtOH in the Absence of H ₂
  作者：Yuewen Tao、Yunqing Nie、Haitao Hu、Ke Wang、Yi Chen、Renfeng Nie、Jianshe Wang、Tianliang Lu、Yongsheng Zhang、Chunbao Charles Xu

  DOI：10.1002/cctc.202100925

  日期：2021.10.7

  Ni/NC-650 catalyst achieved complete conversion of various nitroarenes, yielding imines, secondary amines, or tertiary amines selectively by simply controlling the reaction temperature at 180, 200 and 240 °C, respectively. The one-pot hydrogen-free process with non-noble metal catalysts, as demonstrated in this work, shows great promise for selective conversion of nitroarenes with ethanol to various anilines

  将硝基芳烃以经济高效且环保的方式转化为增值产品是可取的，但仍具有挑战性。在这项工作中，通过新型离子交换热解策略合成了负载在 N 掺杂介孔碳 (Ni/NC-x) 上的高度分散的 Ni 纳米粒子 (NPs) 。研究了它们在没有 H 2 的情况下用 EtOH 对硝基苯 (NB) 进行一锅转移加氢烷基化反应的催化性能. 有趣的是，通过改变热解温度来调节 Ni NPs 的形态和电子状态，可以很容易地控制催化性能。发现 Ni/NC-650 实现了 100% 的硝基苯转化率和约 100% 的硝基苯转化率。N,N-二乙基苯胺在 240 °C 下 5 小时的选择性为 90 %，比均相催化剂或通过浸渍制备的负载型 Ni 催化剂（Ni/NC-650-IM、Ni/SiO 2）的活性更高）。这可以归因于催化剂具有更高的分散性和更好的还原性以及更丰富的表面碱性。更有趣的是，Ni/NC-650催化剂通过简单地将反应温度
• Osmium Catalysts for Acceptorless and Base-Free Dehydrogenation of Alcohols and Amines: Unusual Coordination Modes of a BPI Anion
  作者：María L. Buil、Miguel A. Esteruelas、M. Pilar Gay、Mar Gómez-Gallego、Antonio I. Nicasio、Enrique Oñate、Alicia Santiago、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00906

  日期：2018.2.26

  (11), p-cymene (12)). The electronic structrure and electrochemical properties of the dinuclear complexes were also studied. Complexes 3 and 4 are efficient catalyst precursors for the acceptorless and base-free dehydrogenation of secondary and primary alcohols and cyclic and lineal amines. The primary alcohols afford aldehydes. The amount of H2 released per gram of heterocycle depends upon the presence

  已经发现了用于基于有机液体的氢载体脱氢的新型催化剂前体。配合物OSH 6（P i Pr 3）2（1）和OSH（OH）（CO）（P i Pr 3）2（2）与1,3-双（6'-甲基-2'-吡啶基氨基）异吲哚啉反应（HBMePI），得到OSH 3 κ 2 -N吡啶，N亚胺- （BMePI）}（P我镨3）2（3）和职业安全与卫生κ 2 -N吡啶，N亚胺-（BMePI）}（CO）（P i Pr 3）2（4）。前所未有的κ 2 -N吡啶，N亚胺BMePI的协调模式热力学与锇（IV）和OS（II）的金属碎片优选和允许制备基于BMePI-双核金属阳离子。在KO t Bu存在下，用0.5当量的HBMePI处理OSH 2 Cl 2（P i Pr 3）2（5），得到双OS IV型双核阳离子的氯化物盐[OSH 3（P i Pr 3）2} 2 μ-（κ 2 -N吡啶，N亚胺）2 -BMePI}] +（6）。
• Recyclable cobalt(0) nanoparticle catalysts for hydrogenations
  作者：Philipp Büschelberger、Efrain Reyes-Rodriguez、Christian Schöttle、Jens Treptow、Claus Feldmann、Axel Jacobi von Wangelin、Robert Wolf

  DOI：10.1039/c8cy00595h

  日期：——

  The search for new hydrogenation catalysts that replace noble metals is largely driven by sustainability concerns and the distinct mechanistic features of 3d transition metals. Several combinations of cobalt precursors and specific ligands in the presence of reductants or under high-thermal conditions were reported to provide active hydrogenation catalysts. This study reports a new method of preparation

  寻找替代贵金属的新型加氢催化剂的主要原因是对可持续性的关注以及3d过渡金属的独特机械特性。据报道，在还原剂存在下或在高温条件下，钴前体和特定配体的几种组合可提供活性加氢催化剂。这项研究报告了一种在不存在配体或表面活性剂的情况下通过还原商业CoCl 2制备小的单分散Co（0）纳米颗粒（3-4 nm）的新方法。在烯烃，炔烃，亚胺和杂芳烃（2–20 bar H 2）的氢化中观察到高催化活性。磁性使催化剂分离和多次回收成为可能。