N-苯基吖啶-9-胺 | 3340-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-苯基吖啶-9-胺
• 英文名称: N-phenylacridin-9-amine
• 英文别名: 9-Anilinoacridine
• CAS: 3340-22-5
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• 分子量: 270.334
• InChiKey: LNVQBBHYPGFSMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-dichlorobis(dimethylsulfoxide)platinum(II) 、 N-苯基吖啶-9-胺 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以51%的产率得到(9-phenylaminoacridine)cis-dichloro(dimethylsulfoxide)platinum(II)
  参考文献：
  名称：

  新型a啶基铂（II）有机金属配合物的合成，细胞毒性和抗肿瘤活性

  摘要：

  成功地合成和表征了两种新的掺有a啶配体和苯胺基团的铂（II）配合物。基于U啶的配体是通过乌尔曼缩合法合成的。的反应顺式[氯铂酸- 2（DMSO）2〕在指定的摩尔比上述配位体给出9- phenylaminoacridine顺-二氯（二甲亚砜） -铂（II），图2a，和双- [N-（3,5- -二甲氧基苯基）丙烯醛-9-胺）]氯铂（II），2b。显然，两种络合物都略微呈平面状，并处于离散的不对称单元中。使用WRL-68，MCF-7，HT-29和HL60细胞系进行细胞毒性和抗肿瘤活性评估。新型复合物表现出对细胞系的有效活性。同时，MTT的细胞毒性测定显示所有复合物均显着抑制MCF-7和HL60细胞的增殖。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.06.024
• 作为产物：
  描述：

  acridine-9-thione 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-苯基吖啶-9-胺
  参考文献：
  名称：

  El Sherief; Abdel Rahman; Mahmoud, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 2, p. 83 - 84

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diverse Tandem Cyclization Reactions of <i>o</i>-Cyanoanilines and Diaryliodonium Salts with Copper Catalyst for the Construction of Quinazolinimine and Acridine Scaffolds
  作者：Xinlong Pang、Chao Chen、Xiang Su、Ming Li、Lirong Wen

  DOI：10.1021/ol503156g

  日期：2014.12.5

  Two cyclization modes are realized to produce different nitrogen-containing heterocycles, i.e., quinazolin-4(3H)-imines and acridines by assembling o-cyanoanilines and diaryliodonium salts via tandem reaction pathways.

  通过经由串联反应途径组装邻氰基苯胺和二芳基碘鎓盐，实现了两种环化模式以产生不同的含氮杂环，即喹唑啉-4（3 H）-亚胺和a啶。
• [EN] 9-AMINOACRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 9-AMINOACRIDINE, LEUR PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV ARIEL RES & DEV CO LTD

  公开号：WO2011051950A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  N-substituted 9-aminoacridine and bis-acridino derivatives containing electron- withdrawing groups (EWG) or electron-donating groups (EDG), including amino acid residues, and one-pot methods for their synthesis are disclosed. The derivatives are potential candidates for cancer treatment.

  含有取代基的9-氨基吖啶和含有电子吸引基团（EWG）或电子供给基团（EDG）的双吖啶衍生物，包括氨基酸残基，以及它们的合成的一锅法被披露。这些衍生物是潜在的癌症治疗候选物。
• 5-(9-ACRIDINYLAMINO)-TOLUIDINE COMPOUNDS
  申请人：——

  公开号：US20040198765A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  This invention relates to 9-anilinoacridine compounds, and more particularly to their synthesis and their use in pharmaceutical compositions for treating diseases.

  这项发明涉及9-苯胺基吖啶化合物，更具体地涉及它们的合成以及它们在制备治疗疾病的药物组合物中的应用。
• Gas-phase cyclisation reactions of 1-(2-arylaminophenyl)alkaniminyl radicals
  作者：Rino Leardini、Hamish McNab、Daniele Nanni、Simon Parsons、David Reed、Anton G. Tenan

  DOI：10.1039/a800886h

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of the oxime ethers 9–11 at 650 °C (10–2–10–3 Torr) gives products such as the nitrile 17, carbazoles 19 and 20 and acridines 18 and 21 derived from the corresponding iminyl radicals 13–15. The mechanism proposed for the formation of the acridines involves a key hydrogen abstraction by the iminyl of the adjacent N–H atom. When this route is blocked by an N-methyl group, as in 12, alternative cyclisations ensue, yielding the dihydroquinazoline 26 (via another hydrogen abstraction process) and the benzimidazole 25 (via an iminyl–imidoyl interconversion).

  在650°C（10–2–10–3 Torr）下对氧肟醚9–11进行快速真空热解（FVP），会生成如腈17、咔唑19和20以及来自相应亚氨基自由基13–15的蒽啶18和21等产物。提出的蒽啶形成机制涉及邻近N–H原子被亚氨基关键氢抽提。当这种路径因N-甲基基团（如在12中）受到阻碍时，会发生替代环化反应，导致生成二氢喹唑啉26（通过另一种氢抽提过程）和苯并咪唑25（通过亚氨基-亚胺互转）。
• 9-anilinoacridine alkylating agents
  申请人：Su Tsann-Long

  公开号：US20080176889A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  This invention relates to 9-anilinoacridine alkylating agents, their synthesis and their use in pharmaceutical compositions for treating diseases.

  这项发明涉及9-苯胺基吖啶烷基化剂，它们的合成以及它们在治疗疾病的药物组合物中的应用。