N-苯基吗啉-4-甲酰胺 | 4559-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基吗啉-4-甲酰胺
• 英文名称: N-phenylmorpholine-4-carboxamide
• 英文别名: N-phenyl-4-morpholinecarboxamide
• CAS: 4559-92-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00023322
• 分子量: 206.244
• InChiKey: MNKRJSJKVHUXIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C
• 沸点：
  422.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基吗啉-4-甲酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 以87%的产率得到双苯基脲
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化叔丁基过氧化氢在水中与未保护的芳香脲的氮原子相邻的sp 3 C-H键的氧化

  摘要：

  使用FeSO 4 / TBHP系统在水中时，发现与芳基脲氮原子相邻的sp 3 C-H键直接氧化，从而得到前所未有的叔丁氧基化和羟基化产物2。在高温下，取决于芳基脲底物的脂族环尺寸，获得了2-氧代-N-芳基吡咯烷-1-羧酰胺3或1，3-二芳基脲4。

  DOI：

  10.1021/ol200169g
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲酰胺 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 N-苯基吗啉-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsymmetrical phenylurea derivatives via oxidative cross coupling of aryl formamides with amines under metal-free conditions

  摘要：

  通过使用高价碘试剂作为外部氧化剂，在良好的产率下，将N-芳基甲酰胺直接转化为相应的苯基脲衍生物，通过形成异氰酸酯中间体实现。

  DOI：

  10.1039/c4nj01668h
• 作为试剂：
  描述：

  3-氯-4,5-二甲氧基-吡嗪 、 吗啉 、 异氰酸苯酯 在 N-苯基吗啉-4-甲酰胺 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 、 甲醇乙酸乙酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give the title compound (9.61 g)的产率得到3-chloro-5-methoxypyridazin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  FUSED HETEROCYCLIC RING COMPOUND

  摘要：

  提供了一种具有PDE10A抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神疾病（如精神分裂症等）的药物等。该化合物的表示式为（I）式所示：其中每个符号如描述中所定义的，或其盐。

  公开号：

  US20130137700A1

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Ureas by Sulfur-Assisted Carbonylation with Carbon Monoxide and Oxidation with Molecular Oxygen under Mild Conditions­
  作者：Takumi Mizuno、Takeo Nakai、Masatoshi Mihara

  DOI：10.1055/s-0029-1216863

  日期：2009.8

  pressure of carbon monoxide and oxygen at room temperature, N,N-dialkyl-N′-arylureas were selectively accessible from secondary amines, aromatic amines, and sulfur in good to excellent yields. For example, N-butyl-N-methyl-N′-(3,4-dichlorophenyl)urea, which is used as a herbicide (neburon), was afforded successfully from butylmethylamine (2 equiv), 3,4-dichloroaniline (1 equiv) and sulfur (1 equiv) in

  在室温下一氧化碳和氧气的环境压力下，N，N-二烷基-N'-芳基脲可以良好或极好的收率选择性地从仲胺，芳族胺和硫中获得。例如，成功地从丁基甲胺（2当量），3,4-二氯苯胺（1）获得了用作除草剂（尼布隆）的N-丁基-N-甲基-N '-（3,4-二氯苯基）脲。当在20°C的DMF中使用一氧化碳（0.1 MPa）和氧气（0.1 MPa）时，产率为79％（21.8 g），硫（1当量）。 不对称脲-一氧化碳-氧-硫-除草剂
• A novel synthesis of isocyanates and ureas via β-elimination of haloform
  作者：S. Braverman、M. Cherkinsky、L. Kedrova、A. Reiselman

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00372-x

  日期：1999.4

  isocyanates via base-induced β-elimination of haloform N-monosubstituted trihaloacetamides is described. The rate of reaction exhibits a strong dependence on the nature of the trihalomethyl group. Thus, while the reaction of tribromoacetamides proceeds at room temperature and the reaction of trichloroacetamides requires heating in polar solvents, no reaction could be observed for any of the corresponding

  描述了通过卤代N-单取代的三卤代乙酰胺的碱诱导的β-消除新合成的异氰酸酯。反应速率显示出对三卤代甲基基团的强烈依赖性。因此，尽管三溴乙酰胺的反应在室温下进行并且三氯乙酰胺的反应需要在极性溶剂中加热，但是对于任何相应的三氟衍生物都没有观察到反应。从稳定且容易获得的三卤代乙酰胺中去除卤素的这种新颖的β-消除方法可用于尿素的“一锅法”合成，避免了使用光气和分离异氰酸酯。
• The introduction of nitrile-groups into heterocycles and conversion of carboxylic groups into their corresponding nitriles with chlorosulfonylisocyanate and triethylamine
  作者：Helmut Vorbrüggen、Konrad Krolikiewicz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89685-x

  日期：——

  Addition of chlorosulfonylisocyanate (CSI) to heterocycles such as thiophene (4) or indole (15) and unsaturated systems such as dihydropyran (7) gives N-chlorosulfonylamides RCONHSO2Cl, which can be converted by equivalent amounts of triethylamine to their corresponding nitriles. Since carboxylic acids react with CSI to N-chlorosulfonylamides, subsequent treatment with triethylamine affords the corresponding

  将氯磺酰基异氰酸酯（CSI）添加到杂环（例如噻吩（4）或吲哚（15））和不饱和系统（例如二氢吡喃（7））中，可得到N-氯磺酰胺RCONHSO 2 Cl，可以将其等量转化为三乙胺转化为其相应的腈。由于羧酸与CSI反应生成N-氯磺酰胺，因此用三乙胺进行后续处理可得到相应的腈，但没有其他作者所要求的异氰酸酯。讨论了中间体N-氯磺酰胺转化为相应腈的机理。
• Chemoselective isocyanide insertion into the N–H bond using iodine–DMSO: metal-free access to substituted ureas
  作者：Porag Bora、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1039/c8cc05019h

  日期：——

  Insertion of isocyanides into the N–H bond gives access to many medicinally important and structurally diverse complex nitrogen-containing heterocycles. Although the transition metal catalyzed isocyanide insertion into the N–H bond is very common, polymerization of isocyanides in the presence of a transition metal and their strong coordination with metals are the common drawbacks. On the other hand

  将异氰酸酯插入到N–H键中可访问许多具有医学重要性且结构多样的复杂含氮杂环。尽管过渡金属催化的异氰酸酯插入到N–H键中非常普遍，但是在过渡金属存在下异氰酸酯的聚合以及它们与金属的强配位是常见的缺点。另一方面，在没有金属催化剂的情况下，大多数异氰酸酯对胺的惰性阻碍了将异氰酸酯插入胺中的无金属方法的发展。结果，只有少数几种金属催化方法具有有限的底物范围，可以用于通过尿素合成尿素。异氰酸酯插入胺中，尚无无金属的报道。有趣的是，文献中尚未报道将化学选择性异氰化物插入胺中。我们使用I 2 -DMSO试剂系统进行尿素的化学选择性合成，其中异氰酸酯仅与脂肪胺反应，而芳香胺则需要亲核活化剂（DABCO）来促进尿素的形成。通过避开常用但有毒的异氰酸酯，该方法可直接和化学选择性地接近尿素。
• Nano-Magnetic Sulfonic Acid Catalyzed Facile Synthesis of Diverse Amide Derivatives
  作者：Subramaniapillai Ganesan、Jagatheeswaran Kothandapani、Asaithampi Ganesan

  DOI：10.1055/s-0036-1588319

  日期：——

  excellent surface catalytic potential of Fe3O4–OSO3H is utilized in the synthesis of symmetrically and unsymmetrically substituted urea derivatives via transamidation reactions. The scope of the surface catalysis is further extended in transamidation reactions of cyclic and acyclic amide derivatives, and in the amidation of fatty acids. In both transamidation and amidation reactions, the catalyst is reusable

  摘要 Fe 3 O 4 -OSO 3 H的优异的表面催化潜力可用于通过氨基转移反应合成对称和不对称取代的脲衍生物。在环和无环酰胺衍生物的氨基转移反应以及脂肪酸的酰胺化反应中，表面催化的范围进一步扩大。在氨基转移和酰胺化反应中，该催化剂可重复使用多达五次，而活性没有明显损失。 Fe 3 O 4 -OSO 3 H的优异的表面催化潜力可用于通过氨基转移反应合成对称和不对称取代的脲衍生物。在环和无环酰胺衍生物的氨基转移反应以及脂肪酸的酰胺化反应中，表面催化的范围进一步扩大。在氨基转移和酰胺化反应中，该催化剂可重复使用多达五次，而活性没有明显损失。