(E)-methyl 5-methoxy-2-carboxycinnamate | 1623803-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 5-methoxy-2-carboxycinnamate
• 英文别名: (E)-2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-4-methoxybenzoic acid；4-methoxy-2-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid
• CAS: 1623803-94-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: NQMBZOGZHKENTR-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 5-methoxy-2-carboxycinnamate 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61 %的产率得到methyl 2-(6-methoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  3-取代苯酞的光催化合成：(±)-草本酸的关键途径

  摘要：

  在此，我们研究了一种新的有机光催化方案，能够制备 3-取代苯酞。从这项工作中，1,2,3,5-四(咔唑-9-基)-4,6-二氰基苯 (4CzIPN) 被证明是一种特别有效的有机光催化剂，可在 6 小时内在可见光照射下促进内酯形成. 最终，发现该方案可以形成外消旋草本酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201247
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 2-氨基-4-甲氧基苯甲酸 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以99 %的产率得到(E)-methyl 5-methoxy-2-carboxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  3-取代苯酞的光催化合成：(±)-草本酸的关键途径

  摘要：

  在此，我们研究了一种新的有机光催化方案，能够制备 3-取代苯酞。从这项工作中，1,2,3,5-四(咔唑-9-基)-4,6-二氰基苯 (4CzIPN) 被证明是一种特别有效的有机光催化剂，可在 6 小时内在可见光照射下促进内酯形成. 最终，发现该方案可以形成外消旋草本酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201247

文献信息

• Multicomponent, Flow Diazotization/Mizoroki-Heck Coupling Protocol: Dispelling Myths about Working with Diazonium Salts
  作者：Kumara S. Nalivela、Michael Tilley、Michael A. McGuire、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201402092

  日期：2014.5.26

  A single pass flow diazotization/Mizoroki–Heck protocol has been developed for the production of cinnimoyl and styryl products. The factors that govern aryl diazonium salt stability have been examined in detail leading to the development of a MeOH/DMF co‐solvent system in which the diazonium salts can be generated in the presence of all other reaction components and then coupled selectively to give

  已经开发了单程流重氮化/ Mizoroki-Heck规程，用于生产肉桂酰基和苯乙烯基产物。已详细研究了控制芳基重氮盐稳定性的因素，从而开发了MeOH / DMF助溶剂系统，其中重氮盐可以在所有其他反应组分的存在下生成，然后选择性偶联以得到所需的产品。最后，已经证明了反应猝灭对于流动反应的关键作用。
• Asymmetric Ru/Cinchonine Dual Catalysis for the One-Pot Synthesis of Optically Active Phthalides from Benzoic Acids and Acrylates
  作者：Dattatraya H. Dethe、Nagabhushana C. Beeralingappa、Salman A. Siddiqui、Prakash N. Chavan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02961

  日期：2022.4.1

  Herein, we report the asymmetric Ru/cinchonine dual catalysis that provides straightforward access to enantioselective synthesis of C-3 substituted phthalides via tandem C–H activation/Michael addition cascade. The use of readily accessible and less expensive [RuCl2(p-cym)]2 and cinchonine catalyst for the one-pot assembly of chiral phthalides greatly overcomes the present trend of using highly sophisticated

  在此，我们报告了不对称的 Ru/辛可宁双催化，它提供了通过串联 C-H 活化/迈克尔加成级联直接选择性合成 C-3 取代苯酞的方法。使用易于获得且更便宜的 [RuCl 2 (p-cym)] 2和辛可宁催化剂用于手性苯酞的一锅组装大大克服了目前使用高度复杂的催化剂的趋势。所开发的方法提供了使用假对映体金鸡纳生物碱作为催化剂的产品的两种对映体，从而简化了两种光学活性形式的苯酞的合成。