(3R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(2-hydroxy-[2,2-D2]ethyl)-2,3-dihydro-1H-indol-2-one | 1188395-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(2-hydroxy-[2,2-D2]ethyl)-2,3-dihydro-1H-indol-2-one
• 英文别名: (3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-(2-hydroxy-[2,2-(2)H2]-ethyl)-2,3-dihydro-1H-indol-2-one；tert-butyl N-[(3R)-3-(2,2-dideuterio-2-hydroxyethyl)-2-oxo-1H-indol-3-yl]carbamate
• CAS: 1188395-62-1
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 294.319
• InChiKey: WZRWGHUNYOZKLS-BAYRKAMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(2-hydroxy-[2,2-D2]ethyl)-2,3-dihydro-1H-indol-2-one 在 sodium chlorite 、 1-MeAZADOCl 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₁₅H₁₈N₂O₅
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective intramolecular aza-spiroannulation onto indoles using chiral rhodium catalysis: asymmetric entry to the spiro-β-lactam core of chartellines

  摘要：

  通过扩大基于手性 Rh-nitrenoid 物种的氧化氮原子转移方法的范围，我们开发出了一种多功能、高度对映控制的进入海藻酸螺δ-内酰胺核心的方法。

  DOI：

  10.1039/b913770j
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-di-tert-butoxycarbonyl-spiro[2,3-dihydro-1H-indol-3,6'-[4',4'-⁽²⁾H₂]-[1',3']oxazinan]-2,2'-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以81%的产率得到(3R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(2-hydroxy-[2,2-D2]ethyl)-2,3-dihydro-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective intramolecular aza-spiroannulation onto indoles using chiral rhodium catalysis: asymmetric entry to the spiro-β-lactam core of chartellines

  摘要：

  通过扩大基于手性 Rh-nitrenoid 物种的氧化氮原子转移方法的范围，我们开发出了一种多功能、高度对映控制的进入海藻酸螺δ-内酰胺核心的方法。

  DOI：

  10.1039/b913770j

文献信息

• An Expedient Route to a Potent Gastrin/CCK-B Receptor Antagonist (+)-AG-041R
  作者：Shigeki Sato、Masatoshi Shibuya、Naoki Kanoh、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/jo901352u

  日期：2009.10.2

  An enantiocontrolled synthesis of (+)-AG-041R (1), a potent gastrin/CCK-B receptor antagonist, has been achieved employing a chiral rhodium(II)-catalyzed, oxidative intramolecular aza-spiroannulation as the key step.