(5S,7S,8S,9R,10S)-6,12-dihydroxy-8,9-epoxy-5(6→7)abeo-abiet-12-ene-11,14-dione | 1262221-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S,7S,8S,9R,10S)-6,12-dihydroxy-8,9-epoxy-5(6→7)abeo-abiet-12-ene-11,14-dione
• 英文别名: (4aR,4bS,8aS,9S,9aS)-3-hydroxy-4a,9a-epoxy-9-(hydroxymethyl)-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-4aH-fluoren-1,4-dione；(1R,2S,7S,8S,9S)-12-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-2,6,6-trimethyl-11-propan-2-yl-14-oxatetracyclo[7.4.1.01,9.02,7]tetradec-11-ene-10,13-dione
• CAS: 1262221-76-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: KFSGJUJVPIVWHI-BPGOVJEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4bS,8aS,9R)-9-(hydroxymethyl)-2-isopropyl-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8,8a,9-hexahydro-1H-fluorene-1,4(4bH)-dione 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以69%的产率得到(5S,7S,8S,9R,10S)-6,12-dihydroxy-8,9-epoxy-5(6→7)abeo-abiet-12-ene-11,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of cytotoxic taiwaniaquinones A and F

  摘要：

  通过酮醛的分子内醛缩合和异亚丙基缩酮的氧化裂解，首次合成了具有细胞毒性的 (-)-taiwaniaquinone A 和 (-)-taiwaniaquinone F。

  DOI：

  10.1039/c0cc03763j

文献信息

• Antiproliferative Activity of Natural Taiwaniaquinoids and Related Compounds
  作者：Juan J. Guardia、Rubén Tapia、Soumicha Mahdjour、Fernando Rodriguez-Serrano、Nuria Mut-Salud、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00700

  日期：2017.2.24

  The in vitro antiproliferative activities of some taiwaniaquinoids and related compounds with functionalized A, B, or C rings against human breast (MCF-7), colon (T-84), and lung (A-549) tumor cell lines were assayed. The most potent compounds, 16, 27, and 36, were more effective than the naturally occurring taiwaniaquinones A (4) and F (5) in all three cell lines. The structure–activity relationship

  分析了一些具有功能化的A，B或C环的台湾醌和相关化合物对人乳腺（MCF-7），结肠（T-84）和肺（A-549）肿瘤细胞系的体外抗增殖活性。最有效的化合物，16，27，和36，分别比天然存在的taiwaniaquinones A（更有效的4）和F（5在所有三个细胞系）。这些新的台湾喹啉类化合物的构效关系研究突显了溴取代基与抗增殖活性之间的相关性，特别是在MCF-7细胞中。这些发现表明，一些台湾喹啉类化合物可用作抗乳腺癌，结肠癌和肺癌细胞系的细胞抑制剂。
• Enantioselective total synthesis of cytotoxic taiwaniaquinones A and F
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Esteban Alvarez、Rubén Tapia、Ramón Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1039/c0cc03763j

  日期：——

  The first synthesis of cytotoxic (−)-taiwaniaquinone A and (−)-taiwaniaquinone F has been achieved through the intramolecular aldol condensation of a ketoaldehyde and the oxidative cleavage of an isopropylidene ketal.

  通过酮醛的分子内醛缩合和异亚丙基缩酮的氧化裂解，首次合成了具有细胞毒性的 (-)-taiwaniaquinone A 和 (-)-taiwaniaquinone F。