4-[1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrazol-3-yl]-butanoic acid | 1190392-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrazol-3-yl]-butanoic acid
• 英文别名: 4-[1-(Tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrazol-3-yl]butanoic acid；4-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrazol-3-yl]butanoic acid
• CAS: 1190392-26-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 254.286
• InChiKey: XEZOWPZNBXVCDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrazol-3-yl]-butanoic acid 在 palladium on activated carbon 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES AS BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS
  [FR] HYDROXYMÉTHYLPYRROLIDINES EN TANT QU'AGONISTES DE RÉCEPTEUR BÊTA-3-ADRÉNERGIQUE

  摘要：

  本发明提供了式I的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2009123870A1
• 作为产物：
  描述：

  7-(trimethylsilyl)-5-oxohept-6-ynoic acid 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-[1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrazol-3-yl]-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MPRO TARGETING ANTIVIRAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX CIBLANT LES MPRO

  摘要：

  公开了根据式（I）的新型病毒 Mpro 抑制剂、它们的药学上可接受的盐及其药物组合物。还公开了使用此类化合物和组合物抑制 Mpro 和/或治疗各种病毒感染的方法；特别是与冠状病毒有关的病毒感染。本公开的化合物和组合物在治疗广谱冠状病毒方面可能特别有用。

  公开号：

  WO2023180189A1

文献信息

• HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES AS BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Berger Richard

  公开号：US20090253705A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• [EN] HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES AS BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] HYDROXYMÉTHYL PYRROLIDINES EN TANT QU'AGONISTES DE RÉCEPTEUR BÊTA 3 ADRÉNERGIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009124167A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了化合物(I)、其制药组合物以及使用它们治疗或预防由β3肾上腺素能受体激活介导的疾病的方法。
• Hydroxymethyl pyrrolidines as beta 3 adrenergic receptor agonists
  申请人：Berger Richard

  公开号：US08653260B2

  公开（公告）日：2014-02-18

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式（I）的化合物，其药物组成物，以及使用它们治疗或预防由β3-肾上腺素能受体激活介导的疾病的方法。
• Hydroxymethyl pyrrolidines as β3 adrenergic receptor agonists
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US08247415B2

  公开（公告）日：2012-08-21

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式(I)的化合物、其制药组合物以及使用该化合物治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Conformationally Restricted Acetanilides as Potent and Selective β₃Adrenergic Receptor Agonists for the Treatment of Overactive Bladder
  作者：Christopher R. Moyes、Richard Berger、Stephen D. Goble、Bart Harper、Dong-Ming Shen、Liping Wang、Alka Bansal、Patricia N. Brown、Airu S. Chen、Karen H. Dingley、Jerry Di Salvo、Aileen Fitzmaurice、Loise N. Gichuru、Amanda L. Hurley、Nina Jochnowitz、Randall R. Miller、Shruty Mistry、Hiroshi Nagabukuro、Gino M. Salituro、Anthony Sanfiz、Andra S. Stevenson、Katherine Villa、Beata Zamlynny、Mary Struthers、Ann E. Weber、Scott D. Edmondson

  DOI：10.1021/jm4017224

  日期：2014.2.27

  A series of conformationally restricted acetanilides were synthesized and evaluated as beta(3)-adrenergic receptor agonists (beta(3)-AR) for the treatment of overactive bladder (OAB). Optimization studies identified a five-membered ring as the preferred conformational lock of the acetanilide. Further optimization of both the aromatic and thiazole regions led to compounds such as 19 and 29, which have a good balance of potency and selectivity. These compounds have significantly reduced intrinsic clearance compared to our initial series of pyridylethanolamine beta(3)-AR agonists and thus have improved unbound drug exposures. Both analogues demonstrated dose dependent beta(3)-AR mediated responses in a rat bladder hyperactivity model.