(R)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-((4R,6R)-6-((R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-hydroxybutyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)butyl pivalate | 1290537-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-((4R,6R)-6-((R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-hydroxybutyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)butyl pivalate
• 英文别名: [(3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(4R,6R)-6-[(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-hydroxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]butyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1290537-64-2
• 化学式: C₅₁H₇₂O₇Si₂
• 分子量: 853.299
• InChiKey: LPLQJBSQHGSCTL-GLGKVNTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.93
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-((4R,6R)-6-((R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-hydroxybutyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)butyl pivalate 在 咪唑 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (R)-4-((4R,6R)-6-((2S,3E,6S,7E,10R)-13-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2,6,10-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)trideca-3,7-dien-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  C(21)−C(40) of Tetrafibricin via Metal Catalysis: Beyond Stoichiometric Chiral Reagents, Auxiliaries, and Premetalated Nucleophiles

  摘要：

  The C(21)-C(40) fragment of fibrinogen receptor inhibitor tetrafibricin was prepared in 12 steps from propane diol (longest linear sequence). In this approach, 6 C-C bonds are formed via asymmetric iridium catalyzed transfer hydrogenative carbonyl allylation and 2 C=C bonds are formed via Grubbs olefin cross-metathesis.

  DOI：

  10.1021/ol200735r
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-((4R,6R)-6-((R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-hydroxybutyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)butyl pivalate 、
  参考文献：
  名称：

  C(21)−C(40) of Tetrafibricin via Metal Catalysis: Beyond Stoichiometric Chiral Reagents, Auxiliaries, and Premetalated Nucleophiles

  摘要：

  The C(21)-C(40) fragment of fibrinogen receptor inhibitor tetrafibricin was prepared in 12 steps from propane diol (longest linear sequence). In this approach, 6 C-C bonds are formed via asymmetric iridium catalyzed transfer hydrogenative carbonyl allylation and 2 C=C bonds are formed via Grubbs olefin cross-metathesis.

  DOI：

  10.1021/ol200735r

文献信息

• C(21)−C(40) of Tetrafibricin <i>via</i> Metal Catalysis: Beyond Stoichiometric Chiral Reagents, Auxiliaries, and Premetalated Nucleophiles
  作者：Esa T. T. Kumpulainen、Byungsoo Kang、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol200735r

  日期：2011.5.6

  The C(21)-C(40) fragment of fibrinogen receptor inhibitor tetrafibricin was prepared in 12 steps from propane diol (longest linear sequence). In this approach, 6 C-C bonds are formed via asymmetric iridium catalyzed transfer hydrogenative carbonyl allylation and 2 C=C bonds are formed via Grubbs olefin cross-metathesis.