dimethyl 1H-indole-2,7-dicarboxylate | 96696-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1H-indole-2,7-dicarboxylate
• CAS: 96696-32-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: CIFMNLAUIBSOAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(chloromethyl)-N-methylmethanesulfonamide 、 dimethyl 1H-indole-2,7-dicarboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52 %的产率得到dimethyl 1-[(N-methylmethylsulfonamido)methyl]-1H-indole-2,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  10.1016/j.tchem.2024.100085

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tchem.2024.100085
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-2-硝基苯甲酸甲酯 在 三乙烯二胺 、 copper(l) iodide 、 铁粉 、 溴化二甲基溴化锍 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 dimethyl 1H-indole-2,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  CuI-catalyzed intramolecular cyclization of 3-(2-aminophenyl)-2-bromoacrylate: synthesis of 2-carboxyindoles

  摘要：

  A new approach was described for the synthesis of substituted 2-carboxyindole using 3-(2-aminophenyl)-2-bromo-acrylates through a CuI-catalyzed intramolecular coupling. The reactions were mild, rapid and with good to excellent yields. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.048

文献信息

• CuI-catalyzed intramolecular cyclization of 3-(2-aminophenyl)-2-bromoacrylate: synthesis of 2-carboxyindoles
  作者：Xiong Xiao、Tian-Qi Chen、Jiangmeng Ren、Wei-Dong Chen、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.048

  日期：2014.3

  A new approach was described for the synthesis of substituted 2-carboxyindole using 3-(2-aminophenyl)-2-bromo-acrylates through a CuI-catalyzed intramolecular coupling. The reactions were mild, rapid and with good to excellent yields. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 10.1016/j.tchem.2024.100085
  作者：Posternak, Heorhii V.、Semoshkina, Olena D.、Hys, Vasyl Y.、Milokhov, Demyd S.、Virych, Pavlo A.、Shishkina, Svitlana V.、Volovenko, Yulian M.、Dobrydnev, Alexey V.

  DOI：10.1016/j.tchem.2024.100085

  日期：——