N-(chloromethyl)-N-methylmethanesulfonamide | 82670-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(chloromethyl)-N-methylmethanesulfonamide
• CAS: 82670-28-8
• 化学式: C₃H₈ClNO₂S
• mdl: MFCD19232091
• 分子量: 157.621
• InChiKey: KQQDWTRRLDZEPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41.5-43 °C
• 沸点：
  112-114 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(chloromethyl)-N-methylmethanesulfonamide 在 nitronium tetrafluoborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到N-nitro-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Nitration of N-Chloromethyl-substituted secondary amides by nitronium tetrafluoborate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949972
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-甲基甲磺酰胺 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到N-(chloromethyl)-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有1,2,4-噻二氮杂骨架的熔融合成的杜鹃花合成方法

  摘要：

  摘要 已经开发了通过碱基促进方案与1,2,4-噻二氮杂骨架融合的杜鹃花的合成方法。1 H -Azole-2-羧酸盐和N-（氯甲基）-N-甲基甲磺酰胺被用作一锅法和两步反应序列中的歧义结构单元。研究了所获得的杜鹃花与胺，肼，DMFDMA和NaBH 4的反应的化学行为。在合成新的吡唑和嘧啶杂环中，利用了来自氮杂苏丹草的烯胺基酮。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707405

文献信息

• Synthesis of new organophosphorus-substituted derivatives of functionalized propionates and their analogues
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.20446

  日期：2008.5

  trivalent organophosphorus acids to various functionalized acrylates and their cyclic analogues is proposed as convenient methods for the synthesis of new 2-trimethylsiloxycarbonyl-substituted alkylphosphonites and their derivatives under mild conditions. Also the new functionalized derivatives of these phosphonites, including amino, amido, and amino acids fragments as well as certain properties of these

  三价有机磷酸的三甲基甲硅烷基酯与各种官能化丙烯酸酯及其环状类似物的亲核或自由基加成被提议作为在温和条件下合成新的 2-三甲基甲硅烷氧基羰基取代的烷基亚膦酸酯及其衍生物的便捷方法。此外，这些亚膦酸酯的新官能化衍生物，包括氨基、酰胺基和氨基酸片段以及这些化合物的某些性质，作为官能化丙酸酯及其类似物的新型有机磷取代衍生物的重要前体。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:418–428, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20446
• Synthesis of new functionalized aminomethylphosphonites and their derivatives
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.20620

  日期：——

  aminomethylation of the several esters of hypophosphorous acid using chloro-, alkoxy-, and amino-substituted methylamines of various structure is proposed as convenient method for the synthesis of new functionalized aminomethylphosphonites and bis(aminomethyl)phosphinates. Also O,O-diethyl(pivaloyl)phosphonite is successfully applied in the aminomethylation as a synthetic analog of unstable diethoxyphosphine.

  提出了使用各种结构的氯代、烷氧基和氨基取代的甲胺对几种次磷酸酯进行氨基甲基化，作为合成新型功能化氨基甲基亚膦酸酯和双（氨基甲基）次膦酸酯的简便方法。O,O-二乙基（新戊酰基）亚膦酸酯也作为不稳定二乙氧基膦的合成类似物成功地应用于氨甲基化。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:361–367, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20620
• Synthesis of functionalized 2‐trimethylsiloxy‐substituted<i>O</i>‐trimethylsilyl alkylphosphonites, their analogues, and derivatives
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.20453

  日期：2008.7

  Nucleophilic addition of trimethylsilyl esters of tricoordinate organophosphorus acids to several functionalized alkylene oxides is proposed as convenient methods for the synthesis of new 2-trimethylsiloxysubstituted alkylphosphonites, their analogues, and derivatives. Also the new functionalized derivatives of these phosphonites, including amino, carboxy, or sulfo groups as well as certain properties

  建议将三配位有机磷酸的三甲基甲硅烷基酯亲核加成到几种功能化的氧化烯上，作为合成新的 2-三甲基甲硅烷氧基取代的烷基亚膦酸酯、它们的类似物和衍生物的便捷方法。还介绍了这些亚膦酸酯的新功能化衍生物，包括氨基、羧基或磺基以及这些化合物的某些性质，它们可能是新功能化 2-羟基烷基有机磷酸的重要前体。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:450–454, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20453
• Efficient synthesis of seven-membered Aza-sultams: Heterofused amino-1,2,4-thiadiazepine dioxides
  作者：Vasyl Y. Hys、Demyd S. Milokhov、Tetiana Ye. Keda、Iryna V. Omelchenko、Irina S. Konovalova、Svitlana V. Shishkina、Yulian M. Volovenko

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132149

  日期：2021.5

  An efficient synthesis of 7-membered Aza-sultams bearing heterofused amino-1,2,4-thiadiazepine framework have been developed. Functional group pairing strategy using ambiphilic building blocks such as 1H-azole-2-carbonitrile and N-(chloromethyl)-N-methylmethanesulfonamide in the two-step base-mediated reaction sequence was described. The synthetic utility of the obtained Aza-sultams was demonstrated

  7元的有效合成氮杂-sultams轴承heterofused氨基-1,2,4- thiadiazepine框架已被开发。描述了在两步碱基介导的反应序列中使用诸如1 H-唑-2-腈和N-（氯甲基）-N-甲基甲磺酰胺等歧义结构单元进行的官能团配对策略。通过水解，还原和交叉偶联反应证明了所获得的氮杂-杜鹃花的合成效用。已经研究了在稠合吡啶杂环的合成中，涉及到sultam环内β-烯胺磺酰胺部分的级联反应。应该注意的是，βε-sultams中的α-烯胺支架是首先通过环化方法合成的。
• Synthesis of phosphonamides of methane- and benzenesulfonic acids bearing the P—C—N fragments
  作者：A. A. Prishchenko、M. V. Livantsov、O. P. Novikova、L. I. Livantsova、V. S. Petrosyan

  DOI：10.1007/s11172-017-1825-5

  日期：2017.5

  Preparative synthetic procedures towards new phosphorus-containing benzenesulfon-amides were elaborated. The synthesis is involved the reactions of trivalent phosphorus acids with high reactive N-methyl-N-chloromethylsulfonamide, phosphorylated methylamines bearing the NH and NSi groups, and methane-and benzenesulfonyl chlorides.

  详细阐述了新的含磷苯磺酰胺的制备合成程序。该合成涉及三价磷酸与高活性 N-甲基-N-氯甲基磺酰胺、带有 NH 和 NSi 基团的磷酸化甲胺以及甲烷和苯磺酰氯的反应。