2-diazo-3-oxo-5-[1,3-dihydroisoindol-yl]-pentanoic acid (-)-menthyl ester | 879327-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-diazo-3-oxo-5-[1,3-dihydroisoindol-yl]-pentanoic acid (-)-menthyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-diazo-5-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)-3-oxopentanoate
• CAS: 879327-02-3
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₃
• 分子量: 397.517
• InChiKey: KSCKLACSMQPSRY-LKUPVBHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-3-oxo-5-[1,3-dihydroisoindol-yl]-pentanoic acid (-)-menthyl ester 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-oxo-2,3,4,5,10-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-b]-isoquinoline-10a-carboxylic acid (-)-menthyl ester
  参考文献：
  名称：

  稳定的手性螺环[5,5]-铵盐，使用金属类化合物方法

  摘要：

  通过Rh（II）催化的α-重氮-β-羰基酯的分解获得对映体纯的螺[5,5]-铵化铵。在粗分解混合物中，检测到不同数量的烯氨基-α，β-酮酯作为副产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.020
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-pent-4-enoic acid (-)-menthyl ester 、 异吲哚啉 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到2-diazo-3-oxo-5-[1,3-dihydroisoindol-yl]-pentanoic acid (-)-menthyl ester
  参考文献：
  名称：

  稳定的手性螺环[5,5]-铵盐，使用金属类化合物方法

  摘要：

  通过Rh（II）催化的α-重氮-β-羰基酯的分解获得对映体纯的螺[5,5]-铵化铵。在粗分解混合物中，检测到不同数量的烯氨基-α，β-酮酯作为副产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.020

文献信息

• Stable chiral spirocyclic [5,5]-ammonium ylides using a metallo carbenoid approach
  作者：Daniele Muroni、Antonio Saba、Nicola Culeddu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.020

  日期：2006.2

  Enantiomerically pure spiro[5,5]-ammonium ylides were obtained by Rh(II)-catalyzed decomposition of α-diazo-β-carbonylesters. In the crude decomposition mixtures, variable quantities of enamino-α,β-keto esters were detected as secondary products.

  通过Rh（II）催化的α-重氮-β-羰基酯的分解获得对映体纯的螺[5,5]-铵化铵。在粗分解混合物中，检测到不同数量的烯氨基-α，β-酮酯作为副产物。