3-(3-bromobenzylidene)-3H-isobenzofuran-1-one | 105279-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 3-(3-bromobenzylidene)-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: (3E)-3-[(3-bromophenyl)methylidene]-2-benzofuran-1-one
• CAS: 105279-27-4
• 化学式: C₁₅H₉BrO₂
• 分子量: 301.139
• InChiKey: NMHRLERLGCSNCR-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromobenzylidene)-3H-isobenzofuran-1-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(3-bromophenyl)indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  碱性溶液中羰基化合物的反应。第9部分。亚甲醇催化的亚苄基邻苯二甲酸酯和邻苯基乙酰基苯甲酸甲酯的环化反应

  摘要：

  研究了甲醇催化取代的亚苄基萘以及正和邻甲基邻苯基乙酰苯甲酸甲酯形成2-苯基茚满-1,3-二酮的重排的详细机理。在甲醇二甲基亚砜（DMSO）中反应的速率-酸度函数相关性显示速率随H _线性增加，在对硝基底物除外之前达到最大速率。该导数显示出在整个H _范围内速率降低。甲醇和94 mol％的DMSO中的ρ值分别为1.7和–1.6。在k H / k D下观察到了动力学同位素效应0.8-1.0。已经确定了邻苯基乙酰基苯甲酸甲酯的环链互变异构的平衡常数，并且该常数不依赖于取代基和溶剂组成。决定速率的步骤是正酸酯的阴离子在酯羰基上的分子内攻击。在甲醇和高甲醇含量的甲醇DMSO中，这之前是正酸酯的电离平衡。在低甲醇含量的甲醇DMSO中，对于对硝基底物，初始状态是阴离子本身。

  DOI：

  10.1039/p29860002031
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 3-溴苯乙酸 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 为溶剂， 以71 g (81%)的产率得到3-(3-bromobenzylidene)-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Modulators of molecules with phosphotyrosine recognition units

  摘要：

  本发明涉及新型取代丙烯酸，其制备方法，含有它们的组合物，以及它们用于治疗人类和动物疾病的用途，用于蛋白质或糖蛋白的纯化，以及在诊断中的应用。该发明还涉及通过磷酸酪氨酸识别单元调节分子活性，包括蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）和具有Src同源2结构域的蛋白质，在体外系统、微生物、真核细胞、整个动物和人类中的应用。

  公开号：

  US06043247A1

文献信息

• US6043247A
  申请人：——

  公开号：US6043247A

  公开（公告）日：2000-03-28
• [EN] MODULATORS OF MOLECULES WITH PHOSPHOTYROSINE RECOGNITION UNITS<br/>[FR] MODULATEURS DE MOLECULES POSSEDANT DES UNITES DE RECONNAISSANCE DE LA PHOSPHOTYROSINE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1997039748A1

  公开（公告）日：1997-10-30

  (EN) The present invention relates to novel organic compounds, to methods for their preparation, to compositions containing them, to their use for treatment of human and animal disorders, to their use for purification of proteins or glycoproteins, and to their use in diagnosis. The invention relates to modulation of the activity of molecules with phospho-tyrosine recognition units, including protein tyrosine phosphatases (PTPases) and proteins with Src-homology-2 domains, in $i(in vitro) systems, micro-organisms, eukaryotic cells, whole animals and human beings. The novel organic compounds are compounds of general formula (I) wherein (L)n, n, Ar1 and R1 are defined as defined in the application.(FR) Cette invention concerne de nouveaux composés organiques, des procédés de préparation de ces composés et des compositions les contenant: cette invention concerne également l'utilisation de ces composés dans le traitement de troubles chez l'homme et chez les animaux, dans la purification de protéines ou de glycoprotéines, et dans des diagnostics. Cette invention concerne en outre la modulation, dans des systèmes $i(in vitro), de l'activité de molécules possédant des unités de reconnaissance de la phosphotyrosine, y compris des protéines tyrosine phosphatases (PTPases) et des protéines possédant des domaines Src-homologie-2. Cette invention concerne enfin des micro-organismes, des cellules eucaryotes, ainsi que des animaux et des êtres humains dans leur ensemble. Ces nouveaux composés organiques correspondent à la formule générale (I) où (L)n, n, Ar1 et R1 sont tels que définis dans la description.
• Modulators of molecules with phosphotyrosine recognition units
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06043247A1

  公开（公告）日：2000-03-28

  The present invention relates to novel substituted acrylic acids, to methods for their preparation, compositions containing them, and their use for treatment of human and animal disorders, to their use for purification of proteins or glycoproteins, and to their use in diagnosis. The invention also relates to modulation of the activity of molecules with phospho-tyrosine recognition units, including protein tyrosine phosphatases (PTPases) and proteins with Src-homology-2 domains, in in vitro systems, microorganisms, eukaryotic cells, whole animals and human beings.

  本发明涉及新型取代丙烯酸，其制备方法，含有它们的组合物，以及它们用于治疗人类和动物疾病的用途，用于蛋白质或糖蛋白的纯化，以及在诊断中的应用。该发明还涉及通过磷酸酪氨酸识别单元调节分子活性，包括蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）和具有Src同源2结构域的蛋白质，在体外系统、微生物、真核细胞、整个动物和人类中的应用。
• Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 9. Methoxide-catalysed cyclization of benzylidenephthalides and methyl o-phenylacetylbenzoates
  作者：Keith Bowden、Mohsen Chehel-Amiran

  DOI：10.1039/p29860002031

  日期：——

  The detailed mechanism of the methoxide-catalysed rearrangement of substituted benzylidenephthalides and both normal and pseudo methyl o-phenylacetylbenzoates to form 2-phenylindane-1,3-diones has been studied. A rate–acidity function correlation for the reactions in methanolic dimethyl sulphoxide (DMSO) shows a linear increase in rate with increasing H_ to reach a maximum in rate before decreasing

  研究了甲醇催化取代的亚苄基萘以及正和邻甲基邻苯基乙酰苯甲酸甲酯形成2-苯基茚满-1,3-二酮的重排的详细机理。在甲醇二甲基亚砜（DMSO）中反应的速率-酸度函数相关性显示速率随H _线性增加，在对硝基底物除外之前达到最大速率。该导数显示出在整个H _范围内速率降低。甲醇和94 mol％的DMSO中的ρ值分别为1.7和–1.6。在k H / k D下观察到了动力学同位素效应0.8-1.0。已经确定了邻苯基乙酰基苯甲酸甲酯的环链互变异构的平衡常数，并且该常数不依赖于取代基和溶剂组成。决定速率的步骤是正酸酯的阴离子在酯羰基上的分子内攻击。在甲醇和高甲醇含量的甲醇DMSO中，这之前是正酸酯的电离平衡。在低甲醇含量的甲醇DMSO中，对于对硝基底物，初始状态是阴离子本身。