2-(3-bromophenyl)indan-1,3-dione | 1470-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)indan-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-bromophenyl)-1H-indene-1,3(2H)‑dione；2-(m-Bromphenyl)-indandion-1,3；2-(3-Bromophenyl)-1,3-indandion；2-(3-Brom-phenyl)-indan-1,3-dion；2-(3-bromophenyl)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-(3-bromophenyl)indene-1,3-dione
• CAS: 1470-43-5
• 化学式: C₁₅H₉BrO₂
• 分子量: 301.139
• InChiKey: UZJVFBZFVZBWCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)indan-1,3-dione 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 36.16h， 生成 benzyl 4-[3-[(4-oxo-3H-phthalazin-1-yl)methyl]phenyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/114023

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-bromobenzylidene)-3H-isobenzofuran-1-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(3-bromophenyl)indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  碱性溶液中羰基化合物的反应。第9部分。亚甲醇催化的亚苄基邻苯二甲酸酯和邻苯基乙酰基苯甲酸甲酯的环化反应

  摘要：

  研究了甲醇催化取代的亚苄基萘以及正和邻甲基邻苯基乙酰苯甲酸甲酯形成2-苯基茚满-1,3-二酮的重排的详细机理。在甲醇二甲基亚砜（DMSO）中反应的速率-酸度函数相关性显示速率随H _线性增加，在对硝基底物除外之前达到最大速率。该导数显示出在整个H _范围内速率降低。甲醇和94 mol％的DMSO中的ρ值分别为1.7和–1.6。在k H / k D下观察到了动力学同位素效应0.8-1.0。已经确定了邻苯基乙酰基苯甲酸甲酯的环链互变异构的平衡常数，并且该常数不依赖于取代基和溶剂组成。决定速率的步骤是正酸酯的阴离子在酯羰基上的分子内攻击。在甲醇和高甲醇含量的甲醇DMSO中，这之前是正酸酯的电离平衡。在低甲醇含量的甲醇DMSO中，对于对硝基底物，初始状态是阴离子本身。

  DOI：

  10.1039/p29860002031

文献信息

• PHTHALAZINONE DERIVATIVES
  申请人：Menear Keith Allan

  公开号：US20080280910A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  A compound of the formula (I): wherein: A and B together represent an optionally substituted, fused aromatic ring or an optionally substituted, fused cyclohexene ring; D is selected from: where Y 1 is selected from CH and N, Y 2 is selected from CH and N, Y 3 is selected from CH, CF and N and Y 4 is selected from CH and N; where Y 1 is selected from CH and N and Y 2 is selected from CH and N; where Q is O or S; and where Q is O or S; and R D is an optionally substituted C 5-20 aryl group, bound to D by a carbon-carbon bond.

  化合物的公式(I)如下：其中：A和B一起表示一个可选择取代的融合芳香环或一个可选择取代的融合环己烯环；D从以下选取：其中Y1从CH和N中选取，Y2从CH和N中选取，Y3从CH、CF和N中选取，Y4从CH和N中选取；其中Y1从CH和N中选取，Y2从CH和N中选取；其中Q为O或S；且其中Q为O或S；RDis一个可选择取代的C5-20芳基基团，通过碳-碳键与D结合。
• Rh-Catalyzed Enantioselective Desymmetric Hydrogenation of α-Acetamido-1,3-indanediones Using Ether-Bridged Biphenyl Diphosphine Ligands
  作者：Yunnan Xu、Yicong Luo、Jianxun Ye、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/jacs.3c07509

  日期：2023.10.4

  Novel axially chiral biphenyl diphosphine ligands Enm-BridgePhos, bearing an ether chain bridge at the 5,5′-position of the biphenyl backbone, have been developed and successfully applied in the Rh-catalyzed enantioselective desymmetric hydrogenation of α-acetamido-1,3-indanediones, providing chiral α-acetamido-β-hydroxybenzocyclic pentones in high yields (up to 97%) and with excellent enantioselectivities

  新型轴向手性联苯二膦配体E n m -BridgePhos，在联苯主链的5,5′-位上带有醚链桥，已被开发并成功应用于Rh催化的α-acetamido-1的对映选择性不对称氢化反应,3-茚满二酮，以高产率（高达 97%）提供手性 α-乙酰氨基-β-羟基苯并环戊酮，并具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。该反应可以在克级规模上进行，相应的产物可作为合成手性螺苄基异喹啉生物碱类似物的重要中间体。晶体结构分析和DFT计算均表明E nm -BridgePhos-Rh配合物的大二面角与优异的对映选择性密切相关。
• Catalyst-free regioselective synthesis of fused 11H-benzo[5,6][1,4]thiazino[3,4-a]isoindol-11-ones and benzo[b]indeno[1,2-e][1,4]thiazin-11(10aH)-ones targeting bacterial and fungal microbes
  作者：Ravinder Punia、Satbir Mor

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137387

  日期：2024.4

  the regioselective synthesis of 11H-benzo[5,6][1,4]thiazino[3,4-a]isoindol-11-ones 8a–l and benzo[b]indeno[1,2-e][1,4]thiazin-11(10aH)-ones 9a–g in excellent yields. Structural elucidation of the synthesized compounds is accomplished by physical and spectral analysis data (FTIR, NMR (1H & 13C), 2D NMR, and HRMS) and single-crystal X-ray crystallography. All the titled derivatives were screened for their

  亲核加成/取代，然后进行 2-溴-2-(2/3-取代苯基)-1 H-茚-1,3(2 H )-二酮/2,5-二溴-2-(2/ 3/4-取代苯基)-1 H-茚-1,3(2 H )-二酮4a-g和5-取代-2-氨基苯硫酚7a-e在无催化剂条件下在环保溶剂存在下进行用于区域选择性合成 11 H -苯并[5,6][1,4]噻嗪[3,4- a ]异吲哚-11-酮 8a–l 和苯并[ b ]茚并[1,2- e ][1 ,4]噻嗪-11(10 aH )-ones 9a–g 产率极佳。通过物理和光谱分析数据（FTIR、NMR（1 H 和13 C）、2D NMR 和 HRMS）以及单晶 X 射线晶体学来完成合成化合物的结构阐明。通过连续稀释技术筛选所有标题衍生物的体外抗菌活性。其中，8a 抗金黄色葡萄球菌、8d 抗大肠杆菌、9f 抗白色念珠菌和 8i 抗黑曲霉被发现分别相对于标准参考环丙沙星和氟康唑最具活性。
• Antinflammatory 2-aryl-1,3-indandiones
  作者：Joseph G. Lombardino、Edward H. Wiseman

  DOI：10.1021/jm00308a035

  日期：1968.3
• [EN] PHTHALAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHTALAZINONE
  申请人：KUDOS PHARM LTD

  公开号：WO2008114023A2

  公开（公告）日：2008-09-25

  [EN] A compound of the formula (I) wherein: A and B together represent an optionally substituted, fused aromatic ring or an optionally substituted, fused cyclohexene ring; D is selected from: (i), where Y¹ is selected from CH and N, Y² is selected from CH and N, Y³ is selected from CH, CF and N and Y⁴ is selected from CH and N; (ii) where Y¹is selected from CH and N and Y² is selected from CH and N; (iii) and where Q is O or S; and (iv), where Q is O or S; and R^D is an optionally substituted C_5-20 aryl group, bound to D by a carbon-carbon bond.
  [FR] La présente invention concerne un composé de formule (I), dans laquelle : A et B représentent ensemble un cycle aromatique fusionné, facultativement substitué, ou un cycle cyclohexène fusionné, facultativement substitué; D est choisi parmi : (i), où Y¹ est choisi parmi CH et N, Y² est choisi parmi CH et N, Y³ est choisi parmi CH, CF et N et Y⁴ est choisi parmi CH et N; (ii) où Y¹ est choisi parmi CH et N et Y² est choisi parmi CH et N; (iii) et où Q est O ou S; et (iv), où Q est O ou S; et R^D est un groupe aryle en C_5-20 facultativement substitué, lié à D par une liaison carbone-carbone.