(2S,6R)-2-Methyl-6-((2S,3S)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yloxy)-6H-pyran-3-one | 206116-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,6R)-2-Methyl-6-((2S,3S)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yloxy)-6H-pyran-3-one
• 英文别名: (2R,6S)-6-methyl-2-[[(2S,3S)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl]oxy]-2H-pyran-5-one
• CAS: 206116-03-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: OTRXQSUDVPPMQM-QSFUFRPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-2-Methyl-6-((2S,3S)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yloxy)-6H-pyran-3-one 在 tungsten pentacarbonyl tetrahydrofuran 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,6R)-2-Methyl-6-[(2S,3S,6S)-2-methyl-6-((2S,3S)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Strategy for Oligosaccharide Synthesis Featuring Reiterative Alkynol Cycloisomerization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja980196r
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-5-yn-3-ol 在 zinc chloride diethyl ether 、 tungsten pentacarbonyl tetrahydrofuran 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (2S,6R)-2-Methyl-6-((2S,3S)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yloxy)-6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Strategy for Oligosaccharide Synthesis Featuring Reiterative Alkynol Cycloisomerization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja980196r

文献信息

• Toward the total synthesis of vineomycin B2: application of an efficient glycosylation methodology using 2,3-unsaturated sugars
  作者：Kaname Sasaki、Shuichi Matsumura、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.145

  日期：2007.9

  The application of an efficient glycosylation methodology using 2,3-unsaturated sugars to synthesize critical precursors required for the total synthesis of an antibiotic, vineomycin B2 (1), was demonstrated. The required disaccharide, the acurosyl rhodinose derivative of 1, was prepared by chemoselective glycosylation using a 2,3-saturated glycosyl acetate corresponding to the rhodinose moiety and

  证明了使用有效的糖基化方法的应用，该方法使用2，3-不饱和糖来合成抗生素vinevinecin B 2（1）的总合成所需的关键前体。所需的二糖，即1的氨基磺基罗丹糖衍生物，是通过化学选择糖基化反应制得的，使用的化学成分为2，3-饱和的糖基乙酸酯，对应于若丹糖部分； 2,3-的不饱和乙酸基糖基乙酸酯，对应于核糖部分。此外，由β-氧代叔醇和若丹糖组成的1的右侧链是通过在离子液体中减压下使用2,3-不饱和乙酸糖基酯通过强力的糖基化方法构建的。