(3SR,8aRS)-2,3,4-triphenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydrobenzofuro[3,4-de][1,2]oxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3SR,8aRS)-2,3,4-triphenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydrobenzofuro[3,4-de][1,2]oxazine
• 英文别名: (5S,8R)-3,5,6-triphenyl-2,7-dioxa-6-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3-diene
• 化学式: C₂₇H₂₃NO₂
• 分子量: 393.485
• InChiKey: VUYQCZZDVXECMG-BVAGGSTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  25.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3SR,8aRS)-2,3,4-triphenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydrobenzofuro[3,4-de][1,2]oxazine 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到(3SR,8aRS)-4-benzoyl-2,3-diphenyl-6,7,8,8a-tetrahydro-2H-benzo[e][1,2]oxazin-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  高度取代的呋喃并[3,4-d] [1,2]恶嗪：金催化的区域特异性和非对映选择性的1，3-偶极环加成2-（1-炔基）-2-烯烃1-酮与硝基的反应。

  摘要：

  快速获得：金（I）催化的2-（1-炔基）-2-烯丙基-1-酮与1,3-偶极环的加成反应，提供对高取代的稠合双环呋喃的实用，区域特异性和立体选择性的访问[ 3,4- [ d ] [1,2]恶嗪在温和的条件下（请参阅方案）。这些稠合的杂环双环化合物可以以化学选择性方式轻易地转化为呋喃或3,6-二氢-2 H -1,2-恶嗪。

  DOI：

  10.1002/anie.200901299
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzylidene)aniline N-oxide 、 2-(苯基乙炔基)环己-2-烯-1-酮 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到(3SR,8aRS)-2,3,4-triphenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydrobenzofuro[3,4-de][1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  高度取代的呋喃并[3,4-d] [1,2]恶嗪：金催化的区域特异性和非对映选择性的1，3-偶极环加成2-（1-炔基）-2-烯烃1-酮与硝基的反应。

  摘要：

  快速获得：金（I）催化的2-（1-炔基）-2-烯丙基-1-酮与1,3-偶极环的加成反应，提供对高取代的稠合双环呋喃的实用，区域特异性和立体选择性的访问[ 3,4- [ d ] [1,2]恶嗪在温和的条件下（请参阅方案）。这些稠合的杂环双环化合物可以以化学选择性方式轻易地转化为呋喃或3,6-二氢-2 H -1,2-恶嗪。

  DOI：

  10.1002/anie.200901299

文献信息

• Highly Substituted Furo[3,4-<i>d</i>][1,2]oxazines: Gold-Catalyzed Regiospecific and Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones with Nitrones
  作者：Feng Liu、Yihua Yu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.200901299

  日期：2009.7.13

  Rapid access: A gold(I)‐catalyzed 1,3‐dipolar cycloaddition of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones with nitrones provides a practical, regiospecific, and stereoselective access to highly substituted fused bicyclic furo[3,4‐d][1,2]oxazines under mild conditions (see scheme). These fused heterobicyclic compounds can be readily converted into furans or 3,6‐dihydro‐2H‐1,2‐oxazines in a chemoselective fashion

  快速获得：金（I）催化的2-（1-炔基）-2-烯丙基-1-酮与1,3-偶极环的加成反应，提供对高取代的稠合双环呋喃的实用，区域特异性和立体选择性的访问[ 3,4- [ d ] [1,2]恶嗪在温和的条件下（请参阅方案）。这些稠合的杂环双环化合物可以以化学选择性方式轻易地转化为呋喃或3,6-二氢-2 H -1,2-恶嗪。