N1,N2-二(呋喃-2-基甲基)氧醛酰胺 | 69010-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N1,N2-二(呋喃-2-基甲基)氧醛酰胺
• 英文名称: N¹,N²-bis(furan-2-ylmethyl)oxalamide
• 英文别名: BFMO；N,N'-bis(2-furylmethyl)oxamide；N,N'-bis(furan-2-ylmethyl)oxalamide；N,N'-bis(furan-2-ylmethyl)oxamide；N,N'-bis((2-furyl)methyl)oxalamide；N,N'-Difurfuryloxamide
• CAS: 69010-90-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: XRURWFXKCKASSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N2-二(呋喃-2-基甲基)氧醛酰胺 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 [Ru(P^tBuNNH^Bn)H(CO)Cl] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 135.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2-呋喃甲胺
  参考文献：
  名称：

  乙二醇和胺的无受体脱氢偶联合成和钌催化的逆氢化合成草酰胺

  摘要：

  提出了一种可持续的，新的草酰胺的合成方法，该方法通过乙二醇与胺的无受体脱氢偶联，生成由钌夹钳络合物均匀催化的H 2。逆氢化反应也使用相同的催化剂完成。基于化学计量反应，NMR研究，X射线晶体学以及对合理中间体的观察，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/d0sc02065f
• 作为产物：
  描述：

  N-furfuryloxamic acid sodium salt 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 N1,N2-二(呋喃-2-基甲基)氧醛酰胺
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Plant Growth-Regulatory Activity of N'-Substituted N-Furfuryloxamides.

  摘要：

  N'-取代的N-糠酰胺（4）是通过草酸钾（8）与糠胺（5f）在1,1'-草酰二咪唑（6）的作用下缩合，然后对生成的酰胺-酯（10）进行水解，最后与脂肪族或芳香族胺（5）进一步缩合制备而成的。制备的化合物（4）被检测作为植物生长调节剂的活性，使用两种植物种子进行测试，分别是油菜，芸薹属植物（双子叶植物）和韭菜，葱属植物（单子叶植物）。N'-苄基和N'-苯基-N-糠酰胺（4b和4c）以及N,N'-二糠酰胺（4f）抑制了这两种植物幼苗的根生长。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.514
• 作为试剂：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 4-溴苯甲醚 在 copper(I) oxide 、 potassium phosphate 、 N1,N2-二(呋喃-2-基甲基)氧醛酰胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)-1H-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  低催化负荷下氧化铜（I）/ N，N'-双[（2-呋喃基）甲基]草酰胺催化的（杂）芳基卤化物与氮杂环的偶联

  摘要：

  易于制备的草酸二酰胺是强大的配体，可用于铜催化的芳基卤化物与氮杂环的偶联。在温和条件下，仅需要1-2摩尔％的氧化铜（I）和N，N'-双[（2-呋喃基）甲基]草酰胺（BFMO）即可形成N芳基化产物。十多种不同类型的氮杂环与这些条件兼容，从而提供了相应的N芳基化产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700026

文献信息

• Copper-Catalyzed Ullmann-Type Coupling and Decarboxylation Cascade of Arylhalides with Malonates to Access α-Aryl Esters
  作者：Fei Cheng、Tao Chen、Yin-Qiu Huang、Jia-Wei Li、Chen Zhou、Xiao Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03688

  日期：2022.1.14

  We have developed a high-efficiency and practical Cu-catalyzed cross-coupling to directly construct versatile α-aryl-esters by utilizing readily available aryl bromides (or chlorides) and malonates. These gram-scale approaches occur with turnovers of up to 1560 and are smoothly conducted by the usage of a low catalyst loading, a new available ligand, and a green solvent. A variety of functional groups

  我们开发了一种高效实用的铜催化交叉偶联，通过利用容易获得的芳基溴化物（或氯化物）和丙二酸盐直接构建多功能的 α-芳基酯。这些克级方法的周转率高达 1560，并且通过使用低催化剂负载、新的可用配体和绿色溶剂顺利进行。可以耐受多种官能团，并且使用 α-芳基酯来获得克级的非甾体抗炎药 (NSAID)。
• Copper-Catalyzed Coupling Reaction of (Hetero)Aryl Chlorides and Amides
  作者：Subhadip De、Junli Yin、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02326

  日期：2017.9.15

  amide is established to be an effective catalyst system for Goldberg amidation with inferior reactive (hetero)aryl chlorides, which have not been efficiently documented by Cu-catalysis to date. The reaction is well liberalized toward a variety of functionalized (hetero)aryl chlorides and a wide range of aromatic and aliphatic primary amides in good to excellent yields. Furthermore, the arylation of

  Cu 2 O / N，N'-双（噻吩-2-基甲基）草酰胺被确立为用较差的反应性（杂）芳基氯化物进行戈德堡酰胺化的有效催化剂体系，迄今为止，Cu催化还没有有效地证明这一点。 。反应很好地放宽了对各种官能化的（杂）芳基氯化物以及各种芳族和脂族伯酰胺的反应，收率非常好。此外，实现了内酰胺和恶唑烷酮的芳基化。本催化体系还完成了分子内的交叉偶联产物。
• Room Temperature Cu-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Oxazolidinones and Amides with (Hetero)Aryl Iodides
  作者：Subhajit Bhunia、Subhadip De、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00122

  日期：2022.2.11

  an apposite promoter for the Cu-catalyzed N-arylation of oxazolidinones and primary and secondary amides with (hetero)aryl iodides at room temperature. Excellent chemoselectivity reached between aryl iodides and aryl bromides, and a wide range of functional groups tolerated the reaction conditions, which led to the formation of greatly diverse N-arylation products.

  N , N '-Bis(pyridin-2-ylmethyl)oxalamide (BPMO) 被发现是 Cu 催化的恶唑烷酮和伯胺和仲胺在室温下与（杂）芳基碘化物的N-芳基化的合适促进剂。芳基碘化物和芳基溴化物之间达到了优异的化学选择性，并且广泛的官能团可以耐受反应条件，从而导致形成多种多样的N-芳基化产物。
• Cu‐Catalyzed Coupling Reactions of Sulfonamides with (Hetero)Aryl Chlorides/Bromides
  作者：Qiaoli Li、Lanting Xu、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.202210483

  日期：2022.10.24

  of (hetero)aryl halides proceeds with excellent reaction scope by using oxalamides or 4-hydroxypicolinamides as the ligands. For bromides, only 2–5 mol % CuI and oxalamides were required. For chlorides, increasing catalytic loadings to 10 mol % Cu2O and ligands was needed. Direct sulfonamidation of four chloro-containing marketed drugs and preparation of two sulfonamide drugs were achieved under these

  通过使用草酰胺或 4-羟基吡啶甲酰胺作为配体，Cu 催化的（杂）芳基卤化物磺酰胺化反应具有出色的反应范围。对于溴化物，仅需要 2–5 mol% CuI 和草酰胺。对于氯化物，需要将催化负载增加到 10 mol% Cu 2 O 和配体。在此条件下实现了四种含氯市售药物的直接磺酰胺化和两种磺胺类药物的制备。
• Cu2O-Catalyzed Ullmann-type C N cross-coupling reaction of carbazole and aryl chlorides
  作者：Baiyao Zhu、Wenfang Xiong、Xiaobin Tan、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154140

  日期：2022.10

  A copper-catalyzed Ullmann-type CN cross-coupling reaction of carbazole with aryl chlorides has been developed employing N,N′-bis(thiophene-2-ylmethyl)oxalamide as ligand. The reaction proceeds at 140 °C with Cs2CO3 as the base in DMSO/MeCN to afford N-arylcarbazole in good to excellent yields. Both the heteroaromatic ring and amide structures in ligands are important for their efficiency.

  以N , N'-双(噻吩-2-基甲基)草酰胺为配体,开发了咔唑与芳基氯化物的铜催化乌尔曼型CN交叉偶联反应。该反应在 140 °C 下以 Cs 2 CO 3作为碱在 DMSO/MeCN 中进行，以良好至优异的收率得到N-芳基咔唑。配体中的杂芳环和酰胺结构对其效率都很重要。