N1,N2-二(吡啶-4-基)草酰胺 | 53118-43-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N1,N2-二(吡啶-4-基)草酰胺
• 英文名称: N,N'-4-dipyridyl oxalamide
• 英文别名: N¹,N²-di(pyridin-4-yl)oxalamide；N1,N2-Di(pyridin-4-yl)oxalamide；N,N'-dipyridin-4-yloxamide
• CAS: 53118-43-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂
• 分子量: 242.237
• InChiKey: FACTWJCVVXPCBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P273,P301+P312,P305+P351+P338,P314
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N2-二(吡啶-4-基)草酰胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) 与螯合 N-(1-烷基吡啶-4(1H)-ylidene)amide (PYA) 配体配合物：抗癌活性的合成、表征和评价

  摘要：

  双齿N -(1-Alkylpyridin-4 (1H) -ylidene)amide (PYA) 前配体 [H 2 L Bn ][Cl] 2 ( 2 ) 和 [H 2 L Me ][TfO] 2 ( 3 ) 是通过已知化合物N,N-二(吡啶-4-基)草酰胺 (H 2 L, 1 ) 的简单烷基化反应制备的。Pd(II) 配合物 [Pd(L Bn ) 2 ][Cl] 2 ( 4 ), [Pd(L Me ) 2 ][Cl][TfO] ( 5 ), Pd( L Bn)Cl 2 ( 6 ) 和 Pd( L Me )Cl 2 ( 7 ) 通过这些前配体与合适的 Pd(II) 底物在碱存在下的反应合成。3和6的分子结构是通过单晶X射线结构测定获得的。对化合物1 – 7的实验和计算 DNA 结合相互作用的研究表明，总体4和6的结合参数 K b和 ΔG b o具有最大值. 结果表明，与定量构效关系（QSAR

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2021.111590
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 草酸二乙酯 反应 1.0h， 以93%的产率得到N1,N2-二(吡啶-4-基)草酰胺
  参考文献：
  名称：

  Anion-recognition studies of a Re(i)-based square containing the dipyridyl-amide ligand

  摘要：

  分子方形 [Re(CO)3Cl(L)]4 (1) 包含二吡啶酰胺配体 N,N′-4-二吡啶亚基戊二酸酰胺 (L)，是由 Re(CO)5Cl 和 L 构建的，目的是用于阴离子识别研究。向 1 的 THF 溶液中添加氟离子时，观察到显著的光谱变化，确实在约 348 nm 处出现了一个新的吸收带。我们推测，在添加氟离子后，F− 和 L 的 –NH 基团之间会首先形成氢键，从而增加氮原子的电子密度。这反过来增强了整个 L 配体的共轭性，导致新的吸收带增长。最后，在添加过量 F− 离子后，发生了质子转移过程，这通过 1H NMR 滴定实验得到了验证，因为生成了 HF2−。基于 1 ∶ 1 复合体 (1–X−, X− = 阴离子) 的结合常数遵循以下顺序：F− > CN− > OAc− > Cl− > Br−, PF6−, BF4−, ClO4−, NO3− 和 HSO4−。电负性最强的 F− 离子表现出最大的结合常数，其次是 CN−、OAc− 和 Cl− 离子。而电负性较低的 Br− 离子，以及体积较大的 PF6−、BF4−、ClO4−、NO3− 和 HSO4− 离子与 1 之间没有表现出任何结合亲和力。使用 L 和相同系列阴离子进行的对照滴定显示，阴离子的碱性可能也对感应事件有所贡献。然而，1 对各种阴离子的结合亲和力主要与电负性以及分子方形的腔体大小相关，因此可以预期 1 是 F− 的传感器。

  DOI：

  10.1039/b613508k

文献信息

• Mono- and binuclear Ru(II) arene complexes with (fluoro substituted) picolinic acid: Synthesis, characterization and cytotoxicity
  作者：Stefan Nikolić、Ljiljana E. Mihajlović-Lalić、Marija Vidosavljević、Sandra Aranđelović、Siniša Radulović、Sanja Grgurić-Šipka

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.120966

  日期：2019.12

  Four mono- (1–4) and four binuclear Ru(II) arene (5–8) complexes have been isolated from the reaction of [Ru(η6-benzene)Cl(μ-Cl)]2 or [Ru(η6-toluene)Cl(μ-Cl)]2 with 2-pyridinecarboxylic acid and 6-fluoro-2-pyridinecarboxylic acid. Their structural characterization included IR and NMR spectroscopy and MS spectrometry. The cytotoxic potential of the compounds has been tested by MTT assay in seven human

  四个单- （1 - 4）和四个双核钌（II）芳烃（5 - 8）络合物已经从的[Ru（η的反应中分离6 -苯）氯（μ-Cl）的] 2或[茹（η 6-甲苯）Cl（μ-Cl）] 2用2-吡啶羧酸和6-氟-2-吡啶羧酸。它们的结构表征包括IR和NMR光谱以及MS光谱。已通过MTT测定法在7种人类癌细胞系中测试了该化合物的细胞毒性潜力：肺泡基底腺癌（A549），大细胞肺癌（HTB177），大肠癌（HCT116），恶性黑色素瘤（A375），前列腺腺癌（PC3） ），乳腺癌（MDA-MB-453），宫颈腺癌（HeLa）和一种人类非恶性肺成纤维细胞系（MRC-5）。带有2-吡啶羧酸的单核复合物1和3对HCT116和HeLa表现出中等的抗增殖作用，比其双核类似物5和7稍好。观察到最高的活性和细胞选择性1，因为它 比MRC-5细胞有效降低了HCT116细胞的活力1.5倍（IC 50 = 27.5μM）（IC 50
• A Bridge Too Far: Testing the Limits of Polypyridyl Ligands in Bridging Soluble Subunits of a Coordination Polymer
  作者：Samuel V. F. Beddoe、Anthony J. Fitzpatrick、Jason R. Price、Neil Mallo、Jonathon E. Beves、Grace G. Morgan、Jonathan A. Kitchen、Tony D. Keene

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b01256

  日期：2017.12.6

  Starting with a coordination polymer, [Cu(L)]2}n (1 where H2L = salicylidene-2-aminophenol), we have explored the ability of polypyridyl ligands (P) to bridge the monomer complex to form nine [Cu(L)]2(P)} complexes. The identity and solution stability of the [Cu(L)] units has been investigated through a novel combined UV–vis/EPR experiment and it has been found to be a stable supramolecular building

  从配位聚合物[Cu（L）] 2 } n（1其中H 2 L =水杨基-2-氨基苯酚）开始，我们探索了聚吡啶基配体（P）桥接单体络合物形成九种 [Cu（L）] 2（P）}络合物。[Cu（L）]单元的身份和溶液稳定性已通过新颖的UV-vis / EPR组合实验进行了研究，已发现它是用于构建离散配合物和配位聚合物的稳定的超分子建筑单元。[Cu（L）]单元通过添加4,4'-联吡啶显着改变了结构的连通性，并通过Cu（II）轨道的重新定向改变了反铁磁相互作用的强度。我们还介绍了1的结构，即首次报道其合成后的80年。
• Donor‐Flexible Bis(pyridylidene amide) Ligands for Highly Efficient Ruthenium‐Catalyzed Olefin Oxidation
  作者：Kevin Salzmann、Candela Segarra、Martin Albrecht

  DOI：10.1002/anie.202002014

  日期：2020.6.2

  An exceptionally efficient ruthenium-based catalyst for olefin oxidation has been designed by exploiting N,N'-bis(pyridylidene)oxalamide (bisPYA) as a donor-flexible ligand. The dynamic donor ability of the bisPYA ligand, imparted by variable zwitterionic and neutral resonance structure contributions, paired with the redox activity of ruthenium provided catalytic activity for Lemieux-Johnson-type oxidative

  通过利用N，N'-双（亚吡啶基）草酰胺（bisPYA）作为供体-柔性配体，设计了一种用于烯烃氧化的非常有效的钌基催化剂。bisPYA配体的动态供体能力，由可变的两性离子和中性共振结构贡献所赋予，与钌的氧化还原活性相结合，为烯烃的Lemieux-Johnson型氧化裂解提供了催化活性，以有效地制备酮和醛。钌bisPYA配合物显着优于最新体系，并在这种氧化反应中显示出非凡的催化活性，达到650 000 h-1的周转频率和数百万的周转数。
• Highly Stable Molecular Borromean Rings
  作者：Ye Lu、Yuejian Lin、Zhenhua Li、Guoxin Jin

  DOI：10.1002/cjoc.201700590

  日期：2018.2

  naphthazarine or metallaligand. Some of as‐synthesized BRs display high stability and are formed in high yields in solution. The reason is related to the length ratio of the long‐arm linker and short‐arm linker, where smaller aspect ratios of the metallarectangles promote improved stability and yields of the BRs in solution. Increasing the width of the metallaligand or pyridyl ligand hinders the formation of BRs

  从萘他扎林或金属配体制备了一系列基于Cp * Rh的分子Borromean环（BR）。一些合成的BR表现出很高的稳定性，并在溶液中以高收率形成。原因与长臂连接子和短臂连接子的长度比有关，其中较小的金属矩形长径比可提高溶液中BR的稳定性和产率。金属配体或吡啶基配体的宽度增加会阻碍BR的形成并导致未占据的单体矩形，这些矩形进一步被用作N-乙酰基咪唑与（4-（吡啶基-4-基）苯基）甲醇之间的酰基转移反应的催化剂。
• Highest and Fastest Removal Rate of Pb ^II Ions through Rational Functionalized Decoration of a Metal–Organic Framework Cavity
  作者：Farzaneh Afshariazar、Ali Morsali、Jun Wang、Peter C. Junk

  DOI：10.1002/chem.201904436

  日期：2020.1.27

  effective removal of toxic and carcinogenic PbII ions from aqueous solutions, a made-for-purpose functional group (N1 ,N2 -di(pyridine-4-yl)oxalamide) was rationally designed and incorporated into the cavities of a Zn metal-organic framework (MOF), namely, TMU-56. Large enough pore size along with high densities of strong metal chelating sites lead not only to the highest uptake capacity for PbII ions, but

  为了克服开发用于从水溶液中有效去除有毒和致癌性PbII离子的多功能吸附剂的挑战，合理设计并掺入了专用官能团（N1，N2-N-二（吡啶-4-基）草酰胺）进入锌金属有机骨架（MOF）的空腔，即TMU-56。足够大的孔径以及高密度的强金属螯合位点不仅导致对PbII离子的最高吸收能力，而且还导致了仅在20 s内就功能化MOF所报道的最快去除速率。此外，高浓度的铅离子有利于离子交换反应，从而导致高度的金属交换。此外，