solidagenone | 23534-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: solidagenone
• 英文别名: (4R,4aS,8aS)-4-[2-(furan-3-yl)ethyl]-4-hydroxy-3,4a,8,8-tetramethyl-5,6,7,8a-tetrahydronaphthalen-1-one
• CAS: 23534-56-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: XDYGCIOWNPNVIH-YSIASYRMSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C
• 沸点：
  429.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)
• 碰撞截面：
  170.6 Ų [M+H-H2O]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  solidagenone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Solidagenone 衍生物对 TLR 介导的炎症反应的半合成和抑制作用

  摘要：

  一系列九种衍生物 (2-10) 由二萜solidagenone (1) 制备，并通过光谱研究阐明了它们的结构。研究了它们抑制由 TLR 配体在腹膜巨噬细胞中引起的炎症反应的能力。化合物 5 和 6 显示出显着的抗炎作用，因为它们抑制一氧化氮合酶 (NOS-2)、环氧合酶-2 (COX-2) 的蛋白质表达和细胞因子的产生（TNF-α、IL-6 和 IL -12) 由 TLR4 的配体脂多糖 (LPS) 诱导，在转录水平起作用。概述了一些结构-活性关系。选择化合物5作为代表性化合物，研究其生物活性的分子机制。NF-κB 和 p38 信号传导的抑制似乎与化合物 5 的作用机制有关。此外，该化合物还抑制由 TLR2 和 TLR3 受体配体介导的炎症反应。为了使所得结果合理化，对 TLR4 进行了分子对接和分子动力学研究。所有这些数据表明，固氮酮衍生物 5 可能用于设计新的抗炎剂。

  DOI：

  10.3390/molecules23123197
• 作为产物：
  描述：

  9,13;15,16-diepoxy-13ξ-labda-7,14-dien-6-one 在 乙醇 作用下， 生成 solidagenone
  参考文献：
  名称：

  Anthonsen et al., Tetrahedron, 1969, vol. 25, p. 2237

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Activity of Solidagenone and their Semisynthetic Derivatives on the Glucocorticoid-Mediated Signal Transduction
  作者：Iván Razmilic、Guillermo Schmeda-Hirschmann

  DOI：10.1055/s-0029-1243119

  日期：——

  The labdane diterpene solidagenone and four semisynthetic derivatives were assessed for effects on the glucocorticoid-mediated signal transduction. Solidagenone and the derivatives proved to be active with IC50 values between 1 and 25 micrograms/mL. All compounds were cytotoxic towards L 1210, BHK and COS 7 cells with IC50 from 10-100 micrograms/mL.

  评估了拉丹烷二萜固酮和四种半合成衍生物对糖皮质激素介导的信号转导的影响。事实证明，Solidagenone及其衍生物具有IC50值为1至25微克/ mL的活性。所有化合物均对L 1210，BHK和COS 7细胞具有细胞毒性，IC50为10-100微克/ mL。
• Expanding Diterpene Complexity and Diversity via Photoinduced Ring Distortions
  作者：María Luz Tibaldi‐Bollati、Viviana Nicotra、Gabriela Oksdath‐Mansilla、Manuela E. García

  DOI：10.1002/cplu.202300537

  日期：——

  This report describes a versatile methodology for accessing novel, natural product-inspired compounds. By using solidagenone as starting point, photochemical transformations were performed as a strategy to achieve diversity from complexity.

  该报告描述了一种获取新颖的、受天然产品启发的化合物的通用方法。通过使用固酮作为起点，进行光化学转化作为从复杂性中实现多样性的策略。
• Gastroprotective and ulcer-healing effect of new solidagenone derivatives in human cell cultures
  作者：Jaime A. Rodríguez、Cristina Theoduloz、Marianela Sánchez、Iván Razmilic、Guillermo Schmeda-Hirschmann

  DOI：10.1016/j.lfs.2005.04.007

  日期：2005.9

  prostaglandin content. Concerning the proliferation assays, a significant stimulating effect was observed for compounds 2, 8, 9 on AGS cells and for 5, 7-9 on MRC-5 fibroblasts. Regarding cytotoxicity, solidagenone showed higher toxicity while compounds 4 and 7 were the less toxic. Our results showed that most of the studied compounds act in vitro as gastroprotectors increasing the cellular GSH content. Additionally

  使用人上皮胃细胞（AGS）和人肺成纤维细胞（MRC-5）对拉丹烷二萜固酮1及其半合成和生物转化衍生物2-10的胃保护和溃疡愈合效果进行了评估。该化合物具有保护AGS细胞免受牛磺胆酸钠（NaT）诱导的损伤，刺激细胞减少的谷胱甘肽（GSH），前列腺素E（2）含量，增强AGS和MRC-5细胞增殖并清除超氧化物的能力。研究了阴离子。评估了化合物对MRC-5成纤维细胞和AGS细胞的细胞毒性。当用化合物2和6预处理AGS细胞时，观察到NaT孵育后细胞损伤的显着减少。用化合物4-6、8和9处理可以显着刺激AGS细胞培养物中的GSH含量。所研究的化合物均没有活性作为超氧阴离子清除剂。在用化合物1-10处理的AGS细胞中，仅化合物5能够增加前列腺素含量。关于增殖测定，观察​​到化合物2、8、9对AGS细胞和5、7-9对MRC-5成纤维细胞具有显着的刺激作用。关于细胞毒性，固丹黄酮显示出较高的毒性，而化合物4
• Semisynthesis and Inhibitory Effects of Solidagenone Derivatives on TLR-Mediated Inflammatory Responses
  作者：Irene Cuadrado、Ángel Amesty、Juan Cedrón、Juan Oberti、Ana Estévez-Braun、Sonsoles Hortelano、Beatriz de las Heras

  DOI：10.3390/molecules23123197

  日期：——

  A series of nine derivatives (2–10) were prepared from the diterpene solidagenone (1) and their structures were elucidated by means of spectroscopic studies. Their ability to inhibit inflammatory responses elicited in peritoneal macrophages by TLR ligands was investigated. Compounds 5 and 6 showed significant anti-inflammatory effects, as they inhibited the protein expression of nitric oxide synthase

  一系列九种衍生物 (2-10) 由二萜solidagenone (1) 制备，并通过光谱研究阐明了它们的结构。研究了它们抑制由 TLR 配体在腹膜巨噬细胞中引起的炎症反应的能力。化合物 5 和 6 显示出显着的抗炎作用，因为它们抑制一氧化氮合酶 (NOS-2)、环氧合酶-2 (COX-2) 的蛋白质表达和细胞因子的产生（TNF-α、IL-6 和 IL -12) 由 TLR4 的配体脂多糖 (LPS) 诱导，在转录水平起作用。概述了一些结构-活性关系。选择化合物5作为代表性化合物，研究其生物活性的分子机制。NF-κB 和 p38 信号传导的抑制似乎与化合物 5 的作用机制有关。此外，该化合物还抑制由 TLR2 和 TLR3 受体配体介导的炎症反应。为了使所得结果合理化，对 TLR4 进行了分子对接和分子动力学研究。所有这些数据表明，固氮酮衍生物 5 可能用于设计新的抗炎剂。
• Anthonsen et al., Tetrahedron, <hi>1969</hi>, vol. 25, p. 2237
  作者：Anthonsen et al.

  DOI：——

  日期：——