Homoorientin | 4261-42-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Homoorientin
• 英文别名: 5,7,3',4'-tetrahydroxy-6-C-β-D-glucopyranosyl flavonoside；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one
• CAS: 4261-42-1
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₁
• 分子量: 448.383
• InChiKey: ODBRNZZJSYPIDI-UBFQGWSASA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246°C
• 沸点：
  856.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.759±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇：5mg/mL，澄清，无色至黄色
• LogP：
  1.580 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Isoorientin是一种有效的COX-2抑制剂，IC50值为39 μM。

靶点

• COX-2: 39 μM (IC50)

体外研究

Isoorientin是从葛根中提取的选择性COX-2抑制剂。在PANC-1和PATU-8988细胞中，Isoorientin（浓度分别为0、20、40、80、160 μM）处理24小时后，细胞活力显著下降，尤其是当浓度达到20、40、80和160 μM时。此外，在PANC-1细胞中使用0、20、40、80、160 μM浓度，在PATU-8988细胞中使用0、20、40、80、160、320 μM浓度处理24小时后，通过Western blotting检测p-AMPK和AMPK的表达。Isoorientin处理后，p-AMPK表达增加。在shRNA组中，使用80 μM浓度检测Isoorientin的效果。与野生型PC细胞（WT）及转染负控 lentivirus (NC) 组相比，shRNA组的AMPK和p-AMPK表达水平显著降低。

体内研究

给动物腹腔注射Isoorientin，剂量分别为10 mg/kg和20 mg/kg体重后，可显著减少足肿胀，平均峰值厚度为1.19±0.05 mm和1.08±0.04 mm。这表明与对照组相比，Isoorientin显著减轻了足部肿胀。

化学性质

黄色粉末状物质，易溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂。主要来源于竹叶、夏枯草和石竹。

用途

• 异荭草素具有抗心肌缺血的作用。
• 主要用作含量测定、鉴定及药理实验。

药理作用包括：

• 保肝作用
• 抗病毒活性
• 抗过氧化作用
• 解焦虑作用