5,7,8-Trimethoxy-6-methoxymethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one | 173217-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7,8-Trimethoxy-6-methoxymethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one
• 英文别名: 5,7,8-Trimethoxy-6-(methoxymethoxy)-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 173217-35-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₈
• 分子量: 402.401
• InChiKey: JWRRHDXVWBPNRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,8-Trimethoxy-6-methoxymethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one 在 盐酸 、 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 6-hydroxy-5,7,8-trimethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XIX. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,6,7,8-Pentaoxygenated Flavones.

  摘要：

  由 2'，5'-二羟基-3'，4'，6'-三甲氧基苯乙酮衍生的 6-羟基-5，7，8-三甲氧基黄酮的甲氧基甲基醚经二甲基二氧环己烷氧化得到相应的 3-羟基黄酮。研究了 3-羟基黄酮的选择性 O-烷基化和脱烷基化，并建立了合成以下十种 3、5、6、7、8-五氧根黄酮的简便方法：3-羟基-5，6，7，8-四甲氧基黄酮、3，5-二羟基-6，7，8-三甲氧基黄酮、3，6-二羟基-5，7，8-三甲氧基黄酮、3，5，6-三羟基-7，8-二甲氧基黄酮、3，5，6，7-四羟基-8-甲氧基黄酮及其 3-甲基醚。此外，还合成了 3, 5, 8-三羟基-4', 6, 7-三甲氧基黄酮、3, 8-二羟基-4', 5, 6, 7-四甲氧基黄酮和 5, 8-二羟基-3, 6, 7-三甲氧基黄酮，并研究了它们的光谱特性。此外，还对三种天然黄酮的拟议结构进行了修订。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2054
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-Hydroxy-3,4,6-trimethoxy-5-(methoxymethoxy)phenyl]ethanone 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,7,8-Trimethoxy-6-methoxymethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XIX. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,6,7,8-Pentaoxygenated Flavones.

  摘要：

  由 2'，5'-二羟基-3'，4'，6'-三甲氧基苯乙酮衍生的 6-羟基-5，7，8-三甲氧基黄酮的甲氧基甲基醚经二甲基二氧环己烷氧化得到相应的 3-羟基黄酮。研究了 3-羟基黄酮的选择性 O-烷基化和脱烷基化，并建立了合成以下十种 3、5、6、7、8-五氧根黄酮的简便方法：3-羟基-5，6，7，8-四甲氧基黄酮、3，5-二羟基-6，7，8-三甲氧基黄酮、3，6-二羟基-5，7，8-三甲氧基黄酮、3，5，6-三羟基-7，8-二甲氧基黄酮、3，5，6，7-四羟基-8-甲氧基黄酮及其 3-甲基醚。此外，还合成了 3, 5, 8-三羟基-4', 6, 7-三甲氧基黄酮、3, 8-二羟基-4', 5, 6, 7-四甲氧基黄酮和 5, 8-二羟基-3, 6, 7-三甲氧基黄酮，并研究了它们的光谱特性。此外，还对三种天然黄酮的拟议结构进行了修订。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2054