N-Picolinoyl-N'-(hydroxyethyl)piperazin | 39640-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-Picolinoyl-N'-(hydroxyethyl)piperazin
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-ethyl)-4-(pyridine-2-carbonyl)-piperazine；[4-(2-Hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-pyridin-2-ylmethanone
• CAS: 39640-20-5
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₂
• mdl: MFCD12416435
• 分子量: 235.286
• InChiKey: DXPYPGMEMZNCLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-Picolinoyl-N'-(hydroxyethyl)piperazin
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Study on Aminolysis of Y-Substituted-Phenyl Picolinates: Effect of H-Bonding Interaction on Reactivity and Transition-State Structure

  摘要：

  报告了在 80 mol % $H_2O$/20 mol % DMSO，$25.0{\pm}0.1^{\circ}C$条件下 Y-取代苯基吡啶甲酸盐（7a-7h）与一系列环状仲胺的亲核取代反应的动力学研究。将动力学结果与之前报告的 Y-取代苯基苯甲酸盐（1a-1f）相应反应的动力学结果进行比较，发现 7a-7h 的反应活性明显高于 1a-1f。4-nitrophenyl picolinate (7a) 氨解反应的 Br$\{o}$nsted-type plot 是线性的，$\{beta}_{nuc}=0.78$，这是典型的分步机理反应，离去基团的排出是决定反应速率的步骤。7a-7h 和 1a-1f 的哌啶分解反应的 Br$\{o}$nsted 型曲线图也是线性的，分别为 $\{beta}_{lg}=-1.04$ 和 -1.39，这表明反应活性较高的 7a-7h 对离去基团碱性的选择性低于反应活性较低的 1a-1f。有人可能会认为，7a-7h 的反应性增强是由于吡啶基中电负性 N 原子产生的感应效应，而反应性较强的底物的选择性降低则符合反应性-选择性原理。然而，中间体的性质（例如，7a-7h 反应中通过分子内 H 键相互作用产生稳定的环状中间体，而 1a-1f 反应在结构上不可能产生稳定的环状中间体）也是导致反应活性增强而选择性降低的原因。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.8.2410