6-bromo-4-phenyl-2-(p-tolyl)quinoline | 381170-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-4-phenyl-2-(p-tolyl)quinoline
• 英文别名: 6-Bromo-2-(4-methylphenyl)-4-phenylquinoline
• CAS: 381170-26-9
• 化学式: C₂₂H₁₆BrN
• 分子量: 374.28
• InChiKey: POROLJAOZJHHGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-(1-phenylvinyl)aniline 在 manganese(III) acetylacetonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-bromo-4-phenyl-2-(p-tolyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）介导的邻乙烯基芳基异氰酸酯的区域选择性6-内-触发自由基环化反应，以得到2-官能化的喹啉

  摘要：

  在温和的条件下，开发了由Mn（III）介导的邻乙烯基芳基异氰化物与芳基硼酸或二苯基膦氧化物进行自由基环化反应，以访问各种2-官能化喹啉的方法。通过引入对乙烯基自由基稳定化用取代（例如芳基和甲基），该反应提供了区域专一的6-内-trig的自由基环化ø -vinylaryl异氰化物，得到数结构独特的和生物学潜力2官能喹啉衍生物的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901300

文献信息

• Quinolines: Microwave-assisted synthesis and their antifungal, anticancer and radical scavenger properties
  作者：Natália Aparecida Liberto、Juliana Baptista Simões、Sarah de Paiva Silva、Cristiane Jovelina da Silva、Luzia Valentina Modolo、Ângelo de Fátima、Luciana Maria Silva、Marcos Derita、Susana Zacchino、Omar Miguel Portilla Zuñiga、Gustavo Pablo Romanelli、Sergio Antonio Fernandes

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.023

  日期：2017.2

  An efficient method for the synthesis of quinolines using microwave irradiation was developed providing 28 quinolines with good yields. The reaction procedures are environmentally friendly, convenient, mild and of easy work-up. Quinolines were evaluated for their antifungal, anticancer and antioxidant properties and exhibited high activities in all tests performed.

  开发了一种使用微波辐射合成喹啉的有效方法，可提供28种喹啉，收率良好。该反应过程是环境友好的，方便的，温和的并且易于后处理。对喹啉类药物的抗真菌，抗癌和抗氧化性能进行了评估，并在所有测试中均表现出较高的活性。
• Microwave-Assisted and Yb(OTf)3-Promoted One-Pot Multicomponent Synthesis of Substituted Quinolines in Ionic Liquid
  作者：Anil Kumar、V. Rao

  DOI：10.1055/s-0030-1261200

  日期：2011.9

  efficient method has been developed for the synthesis of quinolines by Yb(OTf)3 catalyzed three-component reaction of aldehydes, alkynes, and amines under microwave irradiation in ionic liquid. A series of 2,4-disubstituted quinolines was synthesized in excellent yield (69-93%) under mild reaction condition and the catalyst was recycled for four cycles. microwave assisted - ytterbium triflate - one-pot

  已经开发了一种直接有效的方法，用于在离子液体中微波辐射下，Yb（OTf）3催化醛，炔烃和胺的三组分反应合成喹啉。在温和的反应条件下，以优异的收率（69-93％）合成了一系列的2,4-二取代的喹啉，并将催化剂循环使用四个循环。 微波辅助-三氟甲磺酸--一锅-多组分-喹啉-离子液体
• Efficient and environmentally-benign three-component synthesis of quinolines and bis-quinolines catalyzed by recyclable potassium dodecatungstocobaltate trihydrate under microwave irradiation
  作者：Salma Anvar、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Ahmad Reza Khosropour、Reza Kia

  DOI：10.1039/c2ra20639k

  日期：——

  Microwave-assisted one-pot three-component reaction between aromatic amines, aromatic aldehydes and phenylacetylene is accomplished efficiently in the presence of catalytic amounts of potassium dodecatungstocobaltate trihydrate (K5CoW12O40·3H2O) to afford the corresponding quinolines and bis-quinolines in excellent yields. Selective conversion of aromatic aldehyde and also arylacetylene to their corresponding

  微波辅助一锅三元反应的芳香胺，芳香醛和 苯乙炔在催化量的十二水合十二碳五烯酸钴钾三水合物（K 5 CoW 12 O 40 ·3H 2 O）的存在下有效地完成了上述反应，从而以优异的产率提供了相应的喹啉和双喹啉。在脂肪族醛和烷基乙炔的存在下，芳族醛以及芳基乙炔分别选择性地转化为它们相应的喹啉可以被认为是该方法的显着优点，并且使其成为合成喹啉衍生物的有用且有吸引力的方法。该催化剂可以重复使用数个循环而不会显着降低其催化活性。
• Iron-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Amino Styrenes with Alcohols and Methyl Arenes for the Synthesis of Polysubstituted Quinolines
  作者：Seok Beom Lee、Simin Chun、Seung Hyun Choi、Junhwa Hong、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00095

  日期：2023.7.7

  the iron-catalyzed oxidative cyclization of alcohol/methyl arene with 2-amino styrene to synthesize polysubstituted quinoline. Low-oxidation level substrates such as alcohols and methyl arenes are converted to aldehydes in the presence of an iron catalyst and di-t-butyl peroxide. Then, the quinoline scaffold is synthesized through imine condensation/radical cyclization/oxidative aromatization. Our

  在此，我们提出了铁催化醇/甲基芳烃与2-氨基苯乙烯的氧化环化合成多取代喹啉。低氧化水平底物如醇和甲基芳烃在铁催化剂和二叔丁基过氧化物存在下转化为醛。然后，通过亚胺缩合/自由基环化/氧化芳构化合成喹啉支架。我们的方案显示了广泛的底物范围，喹啉产品的各种功能化和荧光应用证明了其合成能力。