12-O-Hexadecanoyl-phorbol-13-acetate | 20839-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-O-Hexadecanoyl-phorbol-13-acetate
• 英文别名: [(1S,2S,6R,10S,11R,13S,14R,15R)-13-acetyloxy-1,6-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,12,12,15-tetramethyl-5-oxo-14-tetracyclo[8.5.0.02,6.011,13]pentadeca-3,8-dienyl] hexadecanoate
• CAS: 20839-12-7
• 化学式: C₃₈H₆₀O₈
• 分子量: 644.89
• InChiKey: DPSHFDIHUAPDMN-MNAUBHHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  716.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-O-Hexadecanoyl-phorbol-13-acetate 在 吡啶 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Hexadecanoic acid (1aR,1bS,4aR,7aS,7bS,8R,9R,9aS)-9a-acetoxy-3-acetoxymethyl-4a,7b-dihydroxy-1,1,6,8-tetramethyl-2,5-dioxo-1a,1b,2,4a,5,7a,7b,8,9,9a-decahydro-1H-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulen-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Ohigashi, Hajime; Ohtsuka, Takanao; Hirota, Mitsuru, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 7, p. 1617 - 1622

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4beta,9alpha,12beta,13alpha,20-五羟基惕各-1,6-二烯-3-酮 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 12-O-Hexadecanoyl-phorbol-13-acetate
  参考文献：
  名称：

  克罗托诺尔斯的部分合成

  摘要：

  描述了在佛波醇的 α-二醇基团与乙酸和长链脂肪酸混合功能性佛波醇-(12,13)​​-二酯的部分合成。合成的六种佛波二酯与具有刺激性和促肿瘤作用的乙酰佛波酰化物 A 相同1- 一种4, 乙4和乙7从巴豆油中分离。异构佛波醇-(12,13)​​-二酯 A2和乙7以及ASA3和乙4是关于脂肪酸残基的位置异构体对。对于迄今为止从巴豆油中分离出来的所有 11 种佛波醇·(12,13)​​-二酯，A 基团的化合物在 C-13 处带有长链脂肪酸残基，在 C-13 处带有短链脂肪酸残基，这可以概括为-12。B组化合物显示这些脂肪酸残基的相反位置。A 型和 B 型的异构佛波二酯可以通过它们在薄层色谱中的 Rf 值、它们的 IR 和质谱以及它们的 20-[4'-硝基苯基偶氮苯甲酸-(4)]-酯的熔点来区分. 通过所描述的合成路线，具有确定化学结构的佛波醇-(12,13)​​-二酯现在很容易获得。

  DOI：

  10.1515/znb-1968-0422

文献信息

• PHORBOL TYPE DITERPENE COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATMENT OR PREVENTION OF VIRAL INFECTIOUS DISEASES INCLUDING SAME
  申请人：Korea Research Institute of Bioscience and Biotechnology

  公开号：EP2792666A2

  公开（公告）日：2014-10-22

  The present invention relates to a diterpene compound derived from Aleurites fordii, and a pharmaceutical composition for treating or preventing viral infectious diseases, a health functional food for preventing or ameliorating viral infectious diseases and a composition for enhancing the production of interferon-gamma, which comprise the diterpene compound. Furthermore, the present invention relates to a method for preventing or treating viral infectious diseases including administering the composition to a subject having a viral infectious disease occurrence or a risk thereof with a therapeutically effective dose.

  本发明涉及一种从Aleurites fordii提取的二萜化合物，以及一种用于治疗或预防病毒性传染病的药物组合物、一种用于预防或改善病毒性传染病的保健功能食品和一种用于增强干扰素-γ产生的组合物，其中包含该二萜化合物。此外，本发明还涉及一种预防或治疗病毒性传染病的方法，包括向有病毒性传染病发生或其风险的受试者施用治疗有效剂量的组合物。
• US9174925B2
  申请人：——

  公开号：US9174925B2

  公开（公告）日：2015-11-03
• Partialsynthese von Wirkstoffen des Crotonöls
  作者：Horst Bresch、Gert Kreibich、Hugo Kubinyi、Hans-U. Schairer、Heinz W. Thielmann、Erich Hecker

  DOI：10.1515/znb-1968-0422

  日期：1968.4.1

  Partial syntheses of mixed functional phorbol- (12,13) -diesters with acetic acid and long-chain fatty acids at the α-glycol group of phorbol are described. Six of the phorbol diesters synthesized are identical with the irritant and tumorpromoting acetyl-phorbol-acylates A1 — A4, B4 and B7 isolated from croton oil. The isomeric phorbol- (12,13) -diesters A2 and B7 as well as A3 and B4 are pairs of

  描述了在佛波醇的 α-二醇基团与乙酸和长链脂肪酸混合功能性佛波醇-(12,13)​​-二酯的部分合成。合成的六种佛波二酯与具有刺激性和促肿瘤作用的乙酰佛波酰化物 A 相同1- 一种4, 乙4和乙7从巴豆油中分离。异构佛波醇-(12,13)​​-二酯 A2和乙7以及ASA3和乙4是关于脂肪酸残基的位置异构体对。对于迄今为止从巴豆油中分离出来的所有 11 种佛波醇·(12,13)​​-二酯，A 基团的化合物在 C-13 处带有长链脂肪酸残基，在 C-13 处带有短链脂肪酸残基，这可以概括为-12。B组化合物显示这些脂肪酸残基的相反位置。A 型和 B 型的异构佛波二酯可以通过它们在薄层色谱中的 Rf 值、它们的 IR 和质谱以及它们的 20-[4'-硝基苯基偶氮苯甲酸-(4)]-酯的熔点来区分. 通过所描述的合成路线，具有确定化学结构的佛波醇-(12,13)​​-二酯现在很容易获得。
• Ohigashi, Hajime; Ohtsuka, Takanao; Hirota, Mitsuru, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 7, p. 1617 - 1622
  作者：Ohigashi, Hajime、Ohtsuka, Takanao、Hirota, Mitsuru、Koshimizu, Koichi、Tokuda, Harukuni、Ito, Yohei

  DOI：——

  日期：——