2-azidoethyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside | 724763-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-azidoethyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-(2-azidoethoxy)-8-hydroxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 724763-97-7
• 化学式: C₁₃H₂₂N₄O₆
• 分子量: 330.341
• InChiKey: RXBZMDAVXOKPHD-LZQZFOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 2-aminoethyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-[α-D-glucopyranosyl-(1->4)]-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of synthetic glycoconjugates as potential vaccines against Shigella flexneri serotype 2a disease

  摘要：

  本研究公开了三种新甘肽的合成方法，这些新甘肽含有不同长度的碳水化合物触肽，并与一种非天然通用 T 辅助肽共价连接。它们是根据一种顺时针策略合成的，该策略基于将适当的二糖、三糖和四糖三氯乙酰亚氨酸供体缩合到叠氮乙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷受体上。使用硫醇-马来酰亚胺偶联化学方法可实现高效的位点选择性连接。

  DOI：

  10.1039/b400986j
• 作为产物：
  描述：

  2-azidoethyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-azidoethyl 2-(acetylamino)-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of synthetic glycoconjugates as potential vaccines against Shigella flexneri serotype 2a disease

  摘要：

  本研究公开了三种新甘肽的合成方法，这些新甘肽含有不同长度的碳水化合物触肽，并与一种非天然通用 T 辅助肽共价连接。它们是根据一种顺时针策略合成的，该策略基于将适当的二糖、三糖和四糖三氯乙酰亚氨酸供体缩合到叠氮乙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷受体上。使用硫醇-马来酰亚胺偶联化学方法可实现高效的位点选择性连接。

  DOI：

  10.1039/b400986j

文献信息

• Synthesis of Two Linear PADRE Conjugates Bearing a Deca- or Pentadecasaccharide B Epitope as Potential Synthetic Vaccines against<i>Shigella flexneri</i>Serotype 2a Infection
  作者：Frédéric Bélot、Catherine Guerreiro、Françoise Baleux、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1002/chem.200400903

  日期：2005.2.18

  The blockwise synthesis of the 2-aminoethyl glycosides of a deca- and a pentadecasaccharide made of two and three repeating units, respectively, of the Shigella flexneri serotype 2a specific polysaccharide is reported. The strategy relies on trifluoromethanesulfonic acid mediated glycosylation of a pentasaccharide building block acting as a glycosyl donor and a potential glycoside acceptor. Both targets

  据报道，分别由弗氏志贺氏菌血清型2a特异性多糖的两个和三个重复单元组成的十糖和十五糖的2-氨基乙基糖苷的嵌段合成。该策略依赖于三氟甲磺酸介导的充当糖基供体和潜在的糖苷受体的五糖结构单元的糖基化。使两个靶标的量足以使其随后转化为糖缀合物。实际上，间隔区通过乙酰硫基乙酰基部分的有效延长以及随后与Pan HLA DR结合表位（PADRE）T细胞通用肽的缀合导致产生了两种完全合成的新糖肽，它们将被评估为抗弗氏链球菌血清型的潜在疫苗2a感染。
• Glycoconjugates and their use as potential vaccines against infection by shigella flexneri
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2369345A1

  公开（公告）日：2011-09-28

  The present invention relates to a saccharide selected from the group consisting of:         B(E)CD}         (E)CDAB}n         AB(E)CD}n Wherein A, B, C, E, D and n are as defined in claim 1. The invention also relates to derivatives thereof, pharmaceutical compositions comprising said derivatives, and kit for the diagnostic of Shigella flexneri type 2a infection comprising said derivatives.

  本发明涉及一种选自以下组别的糖： B(E)CD} (E)CDAB}n AB（E）CD}n 其中 A、B、C、E、D 和 n 如权利要求 1 所定义。本发明还涉及其衍生物、包含所述衍生物的药物组合物以及包含所述衍生物的用于诊断 2a 型志贺氏菌感染的试剂盒。
• GLYCOCONJUGATES AND THEIR USE AS POTENTIAL VACCINES AGAINST INFECTION BY SHIGELLA FLEXNERI
  申请人：INSTITUT PASTEUR

  公开号：EP1642132B1

  公开（公告）日：2011-06-22
• Preparation of synthetic glycoconjugates as potential vaccines against Shigella flexneri serotype 2a disease
  作者：Karen Wright、Catherine Guerreiro、Isabelle Laurent、Françoise Baleux、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1039/b400986j

  日期：——

  The synthesis of three neoglycopeptides incorporating carbohydrate haptens, differing in length, covalently linked to a non natural universal T helper peptide is disclosed. They were synthesized according to a blockwise strategy based on the condensation of appropriate di-, tri-, and tetrasaccharide trichloroacetimidate donors onto an azidoethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside acceptor. Use of thiol–maleimide coupling chemistry allowed site-selective efficient conjugation.

  本研究公开了三种新甘肽的合成方法，这些新甘肽含有不同长度的碳水化合物触肽，并与一种非天然通用 T 辅助肽共价连接。它们是根据一种顺时针策略合成的，该策略基于将适当的二糖、三糖和四糖三氯乙酰亚氨酸供体缩合到叠氮乙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷受体上。使用硫醇-马来酰亚胺偶联化学方法可实现高效的位点选择性连接。