1-ethyl-1,3,3-trimethyl-1,3-dihydroisobenzofuran | 1253696-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1-ethyl-1,3,3-trimethyl-1,3-dihydroisobenzofuran
• 英文别名: 1-Ethyl-1,3,3-trimethyl-2-benzofuran；1-ethyl-1,3,3-trimethyl-2-benzofuran
• CAS: 1253696-99-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: OIJAIMFGDYAREO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(but-1-en-2-yl)benzoic acid 在 manganese(IV) oxide 、 4,5-dihydro-2-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-2-yl)oxazole 、 1,4-环己二烯 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 1-ethyl-1,3,3-trimethyl-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  用于合成环醚的烯醇的铜催化对映选择性加氢烷氧基化。

  摘要：

  报道了铜催化的未活化烯烃的对映选择性分子内加氢烷氧基化，用于从 4-和 5-烯醇合成四氢呋喃、邻苯二甲醚、异色满和吗啉。底物范围是对现有的对映选择性烯烃加氢烷氧基化的补充，并且在底物主链和烯烃取代方面是广泛的。不对称诱导和同位素标记研究支持极性/自由基机制，包括对映选择性氧化，然后是 C-[Cu] 均裂和氢原子转移。完成了抗真菌杀虫剂呋喃烟的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01691

文献信息

• Convenient Synthesis of 1,3-Dihydroisobenzofurans by Hydriodic Acid-Catalyzed Cyclization of 2-Vinylbenzyl Alcohols
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kazuaki Shikata、Yuri Fujii、Shuhei Fukamachi、Miyuki Tanmatsu、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.3987/com-10-11947

  日期：——

  A new and short process has been developed for the preparation of 1,1,3-tri- and 1,1,3,3-tetra-substituted 1,3-dihydroisobenzofurans (phthalanes) from alpha-substituted 2-bromostyrenes. The method involves addition of a-substituted 2-lithiostyrenes, generated by the bromine-lithium exchange between alpha-substituted 2-bromostyrenes and butyllithium, to aliphatic aldehydes or ketones, followed by hydriodic acid catalyzed cyclization of the resulting 2-vinylbenzyl alcohols.
• Copper-Catalyzed Enantioselective Hydroalkoxylation of Alkenols for the Synthesis of Cyclic Ethers
  作者：Dake Chen、Ilyas A. Berhane、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01691

  日期：2020.10.2

  The copper-catalyzed enantioselective intramolecular hydroalkoxylation of unactivated alkenes for the synthesis of tetrahydrofurans, phthalans, isochromans, and morpholines from 4- and 5-alkenols is reported. The substrate scope is complementary to existing enantioselective alkene hydroalkoxylations and is broad with respect to substrate backbone and alkene substitution. The asymmetric induction and

  报道了铜催化的未活化烯烃的对映选择性分子内加氢烷氧基化，用于从 4-和 5-烯醇合成四氢呋喃、邻苯二甲醚、异色满和吗啉。底物范围是对现有的对映选择性烯烃加氢烷氧基化的补充，并且在底物主链和烯烃取代方面是广泛的。不对称诱导和同位素标记研究支持极性/自由基机制，包括对映选择性氧化，然后是 C-[Cu] 均裂和氢原子转移。完成了抗真菌杀虫剂呋喃烟的合成。