N2-[（苯基甲氧基）羰基]-L-赖氨酸叔丁基酯 | 112157-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N2-[（苯基甲氧基）羰基]-L-赖氨酸叔丁基酯
• 英文名称: Nα-(Benzyloxycarbonyl)-L-lysine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-aminohexanoate；tert-butyl N(ε)-benzyloxycarbonyl-(S)-lysinate；N^α-Cbz-L-lysine t-butyl ester；1-tert-butyl-2-N-benzyloxycarbonyl-L-lysine；Nα-CBZ-O-t-butyl L-lysine；(S)-tert-Butyl 6-amino-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)hexanoate；tert-butyl (2S)-6-amino-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 112157-39-8
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₄
• 分子量: 336.431
• InChiKey: WSJKYVHGUCIGPN-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-[（苯基甲氧基）羰基]-L-赖氨酸叔丁基酯 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 (2S,5S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-bromomethyl-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  A simple and convenient transformation of l-lysine into pyridinoline and deoxypyridinoline, two collagen cross-links of biochemical interest

  摘要：

  Starting from L-lysine as the only chiral building block, pyridinoline and deoxypyridinoline are efficiently synthesised, thus mimicking the postranscriptional formation of these collagen cross-links. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00477-9
• 作为产物：
  描述：

  N-ε-芴甲氧羰基-N-Alpha-苄氧羰基-L-赖氨酸 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N2-[（苯基甲氧基）羰基]-L-赖氨酸叔丁基酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL GLUTAMINE ANALOGS
  [FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE LA GLUTAMINE

  摘要：

  本发明涉及一种新型谷氨酰胺类似物，其表示为公式I，以及含有谷氨酰胺类似物的组合物和其用途。

  公开号：

  WO2022022612A1

文献信息

• Total Synthesis of a Mycobactin S, a Siderophore and Growth Promoter of <i>Mycobacterium Smegmatis</i>, and Determination of its Growth Inhibitory Activity against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Jingdan Hu、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/ja963968x

  日期：1997.4.1

  total synthesis of mycobactins, represented by a mycobactin S, was achieved by a convergent approach. Two hydroxamic acid residues, 28 and 40b, were prepared from commercially available Nα-Cbz-l-lysine via dimethyldioxirane oxidations. Cyclization of hydroxylamine 34 to a seven-membered hydroxamic acid, 35, was mediated by DCC, DMAP, and DMAP·HCl. The use of a [2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl group

  以分枝杆菌素 S 为代表的分枝杆菌素的一般全合成是通过收敛方法实现的。两种异羟肟酸残基 28 和 40b 是通过二甲基二环氧乙烷氧化从市售的 Nα-Cbz-l-赖氨酸制备的。羟胺 34 环化为七元异羟肟酸 35 是由 DCC、DMAP 和 DMAP·HCl 介导的。使用 [2-(三甲基甲硅烷基) 乙氧基] 甲基作为 Nα-Cbz-Ne-羟基-Ne-棕榈酰基-l-赖氨酸甲酯 (28) 的羟基保护基团对于该合成至关重要。生物学测试表明，合成的分枝杆菌素 S 是一种有效的结核分枝杆菌 H37Rv 生长抑制剂，尽管它与结核分枝杆菌的铁载体生长促进剂分枝杆菌素 T 仅在一个立体中心不同。
• Grid coatings for capture of proteins and other compounds
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US10989681B2

  公开（公告）日：2021-04-27

  Grids comprising a coating modified with one or more capture agents and a deactivating agent are disclosed. Methods of using such grids in connection with suitable microscopy techniques, such as for determining the structure of target compounds including proteins, are also disclosed.

  揭示了包括涂层经过改性的一种或多种捕获剂和一种失活剂的网格。还公开了使用这种网格结合适当的显微镜技术的方法，例如用于确定目标化合物（包括蛋白质）的结构。
• An efficient synthesis of cobactin T, a key component of the mycobactin class of siderophores
  作者：Jingdan Hu、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01318-c

  日期：1995.9

  Nα-Cbz-L-lysine t-butyl ester was oxidized by dimethyldioxirane to give nitrone 8c, which was converted to azopine derivative 15. Subsequent coupling and deprotection reactions afforded an efficient synthesis of cobactin T (19).

  Ñ α -CBZ- L-赖氨酸吨丁基酯通过二甲基二氧化，得到硝酮8c中，将其转化为azopine衍生物15。随后的偶联和脱保护反应提供了cobactin T（19）的有效合成。
• Total synthesis of deoxypyridinoline, a biochemical marker of collagen turnover
  作者：Pietro Allevi、Alessandra Longo、Mario Anastasia

  DOI：10.1039/a900298g

  日期：——

  A convergent synthesis of deoxypyridinoline is described which involves the assembly of a suitably polysubstituted 3-hydroxypyridinium ring starting with fully protected L-lysine and L-glutamic acid.

  描述了一种趋同合成去氧吡啶啉的方法，该方法涉及从完全保护的L-赖氨酸和L-谷氨酸开始，组装适当多取代的3-羟基吡啶鎓环。
• [EN] MOLECULAR SENSOR AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] CAPTEUR MOLÉCULAIRE ET SES PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：YEDA RES & DEV

  公开号：WO2014102803A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present invention is directed to fluorescent molecular sensor based on thiazole orange as represented below for protein detection. Interaction of the protein target with the molecular sensors of this invention results in a significant increase in the fluorescence emission. The generation of light output signal enables one to detect protein biomarkers associated with different diseases or detecting the protein of interest also in living cells.

  本发明涉及一种基于噻唑橙的荧光分子传感器，用于蛋白质检测。本发明的分子传感器与蛋白质靶标的相互作用导致荧光发射显著增加。光输出信号的产生使得可以检测与不同疾病相关的蛋白生物标志物，或者在活细胞中检测感兴趣的蛋白质。