1-Chlor-11-chlorsulfonyloxypentacyclo<6.3.0.0^2.6.O^3.10.0^5.9>undecan-7-on | 70052-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-Chlor-11-chlorsulfonyloxypentacyclo<6.3.0.0^2.6.O^3.10.0^5.9>undecan-7-on
• 英文别名: 1-chloro-11-chlorosulfapentacyclo[6.3.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]undecane-7-one；1-Chloro-11-chlorosulfonyloxy-7-oxopentacyclo[6.3.0.02,6.03,10.05,9]undecane
• CAS: 70052-03-8
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂O₄S
• 分子量: 309.17
• InChiKey: WOQFGIMYEDZVKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷-8,11-二酮 在 氯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 6-chloro-7-hydroxypentacyclo-[6.3.0.02,6.03,10.05,9]undecan-4-one 、 1-Chlor-11-chlorsulfonyloxypentacyclo<6.3.0.0^2.6.O^3.10.0^5.9>undecan-7-on 、 6-chloro-7-hydroxypentacyclo[6.3.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9]-undecane-4-one
  参考文献：
  名称：

  通往 1-氯五环十一烷的便捷之路 - 联合实验和计算研究

  摘要：

  描述了获得 1-氯-C s -trishomocubane 和 1-氯-D 3 -trishomocubane 的有效合成策略。1-Chloro-C s -trishomocubane 是通过区域选择性 Diels-Alder 反应合成的，B3PW91/6-31G(d,p) 计算提供了对反应机理的合理解释。令人惊讶的是，1-氯-C s -trishomocubane 没有经过酸催化重排形成1-氯-D 3 -trishomocubane 并且是通过库克森二酮的氯硫酸化获得的。基于 [B3PW91/6-31G(d,p) 和 MP2/cc-pVDZ] 的机理研究，提出了涉及形成 C s - 和 D 3 -trishomocubane 非经典阳离子的反应的可能机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001731

文献信息

• A Convenient Road to 1-Chloropentacycloundecanes - A Joint Experimental and Computational Investigation
  作者：Dmitry I. Sharapa、Alexander V. Gayday、Alena G. Mitlenko、Igor A. Levandovskiy、Tatyana E. Shubina

  DOI：10.1002/ejoc.201001731

  日期：2011.5

  undergo an acid-catalyzed rearrangement to form 1-chloro-D 3 -trishomocubane and was obtained by chlorosulfation of Cook-son's diketone. A possible mechanism of the reaction involving the formation of C s - and D 3 -trishomocubane nonclassical cations was proposed on the basis of a mechanistic [B3PW91/ 6-31G(d,p) and MP2/cc-pVDZ] study.

  描述了获得 1-氯-C s -trishomocubane 和 1-氯-D 3 -trishomocubane 的有效合成策略。1-Chloro-C s -trishomocubane 是通过区域选择性 Diels-Alder 反应合成的，B3PW91/6-31G(d,p) 计算提供了对反应机理的合理解释。令人惊讶的是，1-氯-C s -trishomocubane 没有经过酸催化重排形成1-氯-D 3 -trishomocubane 并且是通过库克森二酮的氯硫酸化获得的。基于 [B3PW91/6-31G(d,p) 和 MP2/cc-pVDZ] 的机理研究，提出了涉及形成 C s - 和 D 3 -trishomocubane 非经典阳离子的反应的可能机制。