1-n-butyl-5,6,7,8-tetrahydro-2,4-diphenyl-1-azoniadibenzanthracen trifluoromethanesulphonate | 88065-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-n-butyl-5,6,7,8-tetrahydro-2,4-diphenyl-1-azoniadibenzanthracen trifluoromethanesulphonate
• 英文别名: 5-Butyl-6,8-diphenyl-5-azoniapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1,3(12),4(9),5,7,13,17,19,21-nonaene;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 88065-20-7
• 化学式: CF₃O₃S*C₃₇H₃₄N
• 分子量: 641.754
• InChiKey: YQXIVBDJKPIHBF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.69
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 1-n-butyl-5,6,7,8-tetrahydro-2,4-diphenyl-1-azoniadibenzanthracen trifluoromethanesulphonate 以 氯苯 为溶剂， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-2,4-diphenyl-1-azadibenzanthracen
  参考文献：
  名称：

  以杂环为离去基团的亲核取代反应的动力学和机理。第13部分。五环和九环衍生物

  摘要：

  定量评估吡啶离去基团中α，β-多环融合引起的立体加速。在菲并约束苯环在吡啶附近平面由乙醇桥[2,3- ħ ]喹啉（39）是较少在以下方面有效的小号Ñ通过的一个因子2置换反应约 比在空间上受阻较少的苯并喹啉（2b）中的20。然而，联苯并[2,3- c ; 3'，2'- h ] -ac啶（43）的相应速率几乎与二苯并ac啶鎓（3b）系统的速率相同。与（2a）和（3a）相比，系统（12）和（19）中的侧基苯基降低了S N 2速率。2和ca。4，分别。这些结构修饰均未显着提高S N 1速率。

  DOI：

  10.1039/p29830001455
• 作为产物：
  描述：

  5,6,8,9-四氢苯并[a]蒽-11(10H)-酮 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 反应 20.0h， 生成 1-n-butyl-5,6,7,8-tetrahydro-2,4-diphenyl-1-azoniadibenzanthracen trifluoromethanesulphonate
  参考文献：
  名称：

  以杂环为离去基团的亲核取代反应的动力学和机理。第13部分。五环和九环衍生物

  摘要：

  定量评估吡啶离去基团中α，β-多环融合引起的立体加速。在菲并约束苯环在吡啶附近平面由乙醇桥[2,3- ħ ]喹啉（39）是较少在以下方面有效的小号Ñ通过的一个因子2置换反应约 比在空间上受阻较少的苯并喹啉（2b）中的20。然而，联苯并[2,3- c ; 3'，2'- h ] -ac啶（43）的相应速率几乎与二苯并ac啶鎓（3b）系统的速率相同。与（2a）和（3a）相比，系统（12）和（19）中的侧基苯基降低了S N 2速率。2和ca。4，分别。这些结构修饰均未显着提高S N 1速率。

  DOI：

  10.1039/p29830001455

文献信息

• Kinetics and mechanisms of nucleophilic displacements with heterocycles as leaving groups. Part 13. Penta- and nona-cyclic derivatives
  作者：Alan R. Katritzky、Charles M. Marson

  DOI：10.1039/p29830001455

  日期：——

  Steric acceleration by α,β-polycyclic fusion in pyridine leaving groups is quantitatively assessed. Constraining phenyl rings in pyridines to near planarity by ethano bridges in phenanthro[2,3-h]quinolinium (39) is less effective in terms of SN2 displacement reactions by a factor of ca. 20 than in the less sterically hindered benzoquinolinium (2b). However, the corresponding rate for diphenanthro[2

  定量评估吡啶离去基团中α，β-多环融合引起的立体加速。在菲并约束苯环在吡啶附近平面由乙醇桥[2,3- ħ ]喹啉（39）是较少在以下方面有效的小号Ñ通过的一个因子2置换反应约 比在空间上受阻较少的苯并喹啉（2b）中的20。然而，联苯并[2,3- c ; 3'，2'- h ] -ac啶（43）的相应速率几乎与二苯并ac啶鎓（3b）系统的速率相同。与（2a）和（3a）相比，系统（12）和（19）中的侧基苯基降低了S N 2速率。2和ca。4，分别。这些结构修饰均未显着提高S N 1速率。