5,6,8,9-四氢苯并[a]蒽-11(10H)-酮 | 1470-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 5,6,8,9-四氢苯并[a]蒽-11(10H)-酮
• 中文别名: 5,6,8,9-四氢苯并[A]蒽-11(10H)-酮
• 英文名称: 5,8,9,10-Tetrahydrobenz<α>anthracen-11(6H)-one
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydrobenzanthracen-11(10H)-one；5,6,8,9-tetrahydrobenzanthracen-11(10H)-one；11-keto-5,6,8,9,10,11-hexahydrobenz{a}anthracene；5,6,8,9-tetrahydro-10H-benz[a]anthracen-11-one；5,6,8,9-Tetrahydro-10H-benz[a]anthracen-11-on；5,6,8,9-tetrahydrobenz(a)-anthracen-11-one；5,6,8,9-Tetrahydrobenz[a]anthracen-11(10H)-one；6,8,9,10-tetrahydro-5H-benzo[a]anthracen-11-one
• CAS: 1470-04-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: YVGXWBAAHRAVFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  432.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DCM、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 海关编码：
  2914399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2811

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,8,9-四氢苯并[a]蒽-11(10H)-酮 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 11-甲基苯[a]蒽
  参考文献：
  名称：

  K区芳烃氧化物的溶剂分解：取代基对苯并[a]蒽5,6-氧化物反应的影响

  摘要：

  苯并 [a] 蒽 5,6-氧化物 (BA-O) 在取代 1 (1-MBA-O)、4 (4-MBA-O)、7 ( 7-MBA-O)、11 (11-MBA-O) 和 12 (12-MBA-O)、7,12-二甲基取代 (7,12-DMBA-O) 和 7-溴取代1:9 二恶烷-水和甲醇在 25 o C 报告。这些取代导致其酸催化溶剂分解的速率差异 > 150 倍，并导致异构化导致的溶剂加合物和酚类的分布发生显着变化。利用光学纯的 BA-O、7-MBA-O、12-MBA-O 和 7,12-DMBA-O 以及它们的光学纯反式二氢二醇来确定水解反应中水的攻击点

  DOI：

  10.1021/ja00010a036
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 5,6,8,9-四氢苯并[a]蒽-11(10H)-酮
  参考文献：
  名称：

  8-Methyl-1,2-benzanthracene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01870a054

文献信息

• Kinetics and mechanisms of nucleophilic displacements with heterocycles as leaving groups. Part 13. Penta- and nona-cyclic derivatives
  作者：Alan R. Katritzky、Charles M. Marson

  DOI：10.1039/p29830001455

  日期：——

  Steric acceleration by α,β-polycyclic fusion in pyridine leaving groups is quantitatively assessed. Constraining phenyl rings in pyridines to near planarity by ethano bridges in phenanthro[2,3-h]quinolinium (39) is less effective in terms of SN2 displacement reactions by a factor of ca. 20 than in the less sterically hindered benzoquinolinium (2b). However, the corresponding rate for diphenanthro[2

  定量评估吡啶离去基团中α，β-多环融合引起的立体加速。在菲并约束苯环在吡啶附近平面由乙醇桥[2,3- ħ ]喹啉（39）是较少在以下方面有效的小号Ñ通过的一个因子2置换反应约 比在空间上受阻较少的苯并喹啉（2b）中的20。然而，联苯并[2,3- c ; 3'，2'- h ] -ac啶（43）的相应速率几乎与二苯并ac啶鎓（3b）系统的速率相同。与（2a）和（3a）相比，系统（12）和（19）中的侧基苯基降低了S N 2速率。2和ca。4，分别。这些结构修饰均未显着提高S N 1速率。
• New polycyclic aromatic hydrocarbons with seven fused rings
  作者：F.A. Vingiello、L. Ojakaar

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80056-x

  日期：1966.1

  Four new polycyclic aromatic hydrocarbons containing seven fused rings have been synthesized and their properties described. The spectral data relating to the new compounds are discussed and Clar's principles of annelation have been applied to substantiate the assigned structures.

  已经合成了四个含有七个稠环的新的多环芳烃，并描述了它们的性质。讨论了与新化合物有关的光谱数据，并应用了克拉尔（Clar）的去核原理来证实指定的结构。
• Verfahren zur Herstellung von Thiophenen aus alpha-Methylenketonen im Eintopfverfahren und mittels des Verfahrens hergestellte neue anellierte Thiophene
  申请人：Von der Haar-Czogalla, Rita

  公开号：EP0275524A1

  公开（公告）日：1988-07-27

  Es wird ein neues, als Eintopfsynthese durchführbares Verfahren zur Herstellung substituierter und/oder b,d-­anellierter Thiopene beschrieben. Als Ausgangsverbindun­gen dienen α-Methylenketone, welche in einem vorzugsweise alkoholischen Lösungsmittel mit Brom umgesetzt werden, wo­rauf das gebildete Zwischenprodukt nach Abtrennen des Lösungsmittels direkt mit einem Schwefelungsmittel, vorzugs­weise unter Rückflußbedingungen, in einem geeigneten Lösungsmittel zum Endprodukt umgesetzt wird. Auf diese Weise werden auch bisher nicht bekannte anellierte Thiophenverbindungen synthetisiert, insbesondere solche mit 5 bzw. 9 miteinander kondensierten Ringen.

  本论文介绍了一种可一次合成的取代噻吩和/或 b，d-融合噻吩的新制备工艺。起始化合物为 α-亚甲基酮，在优选的酒精溶剂中与溴反应，分离溶剂后形成的中间产物直接与硫剂反应，优选在回流条件下，在合适的溶剂中得到最终产物。 通过这种方法，还可以合成以前未知的融合噻吩化合物，特别是那些 5 环或 9 环融合在一起的噻吩化合物。
• THE SYNTHESIS OF 7,9,10-TRIMETHYL-1,2-BENZANTHRACENE AND 8,9,10-TRIMETHYL-1,2-BENZANTHRACENE¹
  作者：W. E. BACHMANN、J. M. CHEMERDA

  DOI：10.1021/jo01201a003

  日期：1941.1
• Syntheses in the 1,2-Benzanthracene and Chrysene Series
  作者：Louis F. Fieser、William S. Johnson

  DOI：10.1021/ja01876a006

  日期：1939.7

表征谱图