(4R,5S)-5-(4-methoxybenzoyl)-4-pentyloxazolidin-2-one | 1380095-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-5-(4-methoxybenzoyl)-4-pentyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-5-(4-methoxybenzoyl)-4-pentyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1380095-38-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: ZPDDJCOJNSSXEX-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-(4-methoxybenzoyl)-4-pentyloxazolidin-2-one 在 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 (4R,5S)-ethyl 2-oxo-4-pentyloxazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氢键介导的稳定硫叶立德与硝基烯烃的不对称级联反应：范围，应用和机理

  摘要：

  氢键介导的不对称[4 + 1]环化/重排的级联稳定的硫磺化物和硝基烯烃被开发出来。该反应以中等至优异的分离产率（65-96％）和优异的立体控制（高达95：5 dr和97：3 er以上）提供了一条途径，可轻松获得对映体富集的4,5-取代的恶唑烷酮。该方法已成功应用于两个生物活性分子的简明合成。已经提出了立体控制的模式和机理来解释这种立体化学的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.201104021
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-1-heptene 、 4-methoxyphenacylidene dimethylsulphurane 在 4-二甲氨基吡啶 、 邻氯苯基硫脲 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 (4R,5S)-5-(4-methoxybenzoyl)-4-pentyloxazolidin-2-one 、 (4S,5R)-5-(4-methoxybenzoyl)-4-pentyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氢键介导的稳定硫叶立德与硝基烯烃的不对称级联反应：范围，应用和机理

  摘要：

  氢键介导的不对称[4 + 1]环化/重排的级联稳定的硫磺化物和硝基烯烃被开发出来。该反应以中等至优异的分离产率（65-96％）和优异的立体控制（高达95：5 dr和97：3 er以上）提供了一条途径，可轻松获得对映体富集的4,5-取代的恶唑烷酮。该方法已成功应用于两个生物活性分子的简明合成。已经提出了立体控制的模式和机理来解释这种立体化学的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.201104021

文献信息

• Hydrogen-Bond-Mediated Asymmetric Cascade Reaction of Stable Sulfur Ylides with Nitroolefins: Scope, Application and Mechanism
  作者：Liang-Qiu Lu、Fang Li、Jing An、Ying Cheng、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201104021

  日期：2012.3.26

  A hydrogen‐bond‐mediated asymmetric [4+1] annulation/rearrangement cascade of stable sulfur ylides and nitroolefins was developed. This reaction provides a facile route to enantioenriched 4,5‐substituted oxazolidinones in moderate to excellent isolated yields (65–96 %) with excellent stereocontrol (up to more than 95:5 d.r. and 97:3 e.r.). This methodology was successfully applied to the concise synthesis

  氢键介导的不对称[4 + 1]环化/重排的级联稳定的硫磺化物和硝基烯烃被开发出来。该反应以中等至优异的分离产率（65-96％）和优异的立体控制（高达95：5 dr和97：3 er以上）提供了一条途径，可轻松获得对映体富集的4,5-取代的恶唑烷酮。该方法已成功应用于两个生物活性分子的简明合成。已经提出了立体控制的模式和机理来解释这种立体化学的起源。