萘丙胺 | 52570-16-8

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 酰胺类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 萘丙胺
• 中文别名: 2-(2-萘氧基)丙酰替苯胺；拿草胺
• 英文名称: 2-(β-naphthyloxy)-propionanilide
• 英文别名: Naproanilide；α-(2-naphthyloxy)propionanilide；2-(2-naphthyloxy)propionanilide；α-(β-naphthoxy)-propionanilide；2-(β-naphthyloxy)propionanilide；2-naphthalen-2-yloxy-N-phenylpropanamide
• CAS: 52570-16-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  433.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1552 (rough estimate)
• 溶解度：
  2.57e-06 M
• 蒸汽压力：
  2.10e-11 mmHg
• 保留指数：
  2611;2611
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，目前没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299015

制备方法与用途

毒性方面，雌雄大鼠急性经口LD₅₀均大于1500mg/kg，雌、雄小鼠则超过2000mg/kg；雌雄大鼠急性经皮LD₅₀分别为大于3000mg/kg和大于5000mg/kg，而雌性小鼠为1451mg/kg。对大鼠及狗的慢性毒性与致畸性测试以及其他所有安全性试验均显示十分安全。此外，该物质对鱼类无毒性，鲤鱼LC₅₀达3.4mg/L（48小时），水蚤则为40mg/L（6小时）。糙米中残留量低于0.004mg/kg。

化学性质方面，纯品为白色结晶，无气味。熔点为128℃，相对密度为1.256 (25℃)，蒸汽压在110℃时为66.66Pa。27℃时的溶解度分别为：丙酮中171g/L、苯中36g/L、甲苯中42g/L、乙醇中17g/L及水中0.74mg/L。其在中性或弱酸性溶液中稳定，但在碱性或热强酸性条件下不稳定。原药稳定性良好，但水解后液体会变不稳定。在土壤中的半衰期为2至7天，在一个月内完全消失。

该化合物是一种芳氧链烷酰胺类除草剂，对植物细胞具有显著的生理活性，属于植物激素类除草剂。施用于水田时，它能有效杀死杂草。具体操作方法是将种子浸泡在含有该化学成分的溶液中，然后种植，通过抑制杂草生长而促进作物生长。

生产方法一：

1. 首先制备α-溴代丙酰替苯胺：将三氯氧磷逐渐滴入α-溴丙酸和苯胺中，在特定温度下反应。经过重结晶、脱色等步骤得到成品。
2. 然后制备萘丙胺：将β-萘酚与氢氧化钠溶液混合，滴加α-溴代丙酰替苯胺，并在一定条件下加热反应。最后通过常压蒸馏和重结晶进一步提纯产品。

生产方法二：

1. 首先使用光气与α-氯丙酸作用生成酰氯化物；再用苯胺处理该产物，得到α-氯代丙酰苯胺。
2. 接着将β-萘酚加入上述反应混合液中，在特定条件下进行反应。最终析出晶体即为成品。

第二种方法的优点在于简化了操作流程并提高了原料利用率。同时使用甲苯作为溶剂使得第二步和第三步反应可以合并进行，避免中间产物过滤的步骤。此法适用于大规模生产以确保产品质量与经济效益。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘丙胺 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以150 mg的产率得到N-苯基-2-萘胺
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下苯酚的直接胺化

  摘要：

  在此，我们公开了通过使用胺化试剂直接胺化苯酚来无金属合成芳胺。该反应过程使用容易获得的胺化试剂，并为具有各种官能度的广泛芳胺提供了一种通用的合成途径，收率良好至极好。通过使用胺化和氧化偶联反应的两步路线，我们从两种市售酚类合成了三种天然存在的咔唑生物碱：murrayafoline A、mukonine 和黄花碱。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338703
• 作为产物：
  描述：

  2-bromopropionanilide 、 2-萘酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 萘丙胺
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下苯酚的直接胺化

  摘要：

  在此，我们公开了通过使用胺化试剂直接胺化苯酚来无金属合成芳胺。该反应过程使用容易获得的胺化试剂，并为具有各种官能度的广泛芳胺提供了一种通用的合成途径，收率良好至极好。通过使用胺化和氧化偶联反应的两步路线，我们从两种市售酚类合成了三种天然存在的咔唑生物碱：murrayafoline A、mukonine 和黄花碱。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338703

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。

表征谱图