5-{4-[3-(5-Methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-propionyl]-benzyl}-oxazolidine-2,4-dione | 132672-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-{4-[3-(5-Methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-propionyl]-benzyl}-oxazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[[4-[3-(5-Methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)propanoyl]phenyl]methyl]-1,3-oxazolidine-2,4-dione
• CAS: 132672-21-0
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₅
• 分子量: 404.422
• InChiKey: PSCLQGCRYFVMHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-<3-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)propionyl>benzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 5-{4-[3-(5-Methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-propionyl]-benzyl}-oxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Benzyloxazolidine-2,4-diones as potent hypoglycemic agents

  摘要：

  A series of benzyloxazolidine-2,4-diones, containing oxazole-based side chains, were found to lower blood glucose levels in the genetically obese ob/ob mouse. Incorporation of a benzofuran structural element in these compounds provides greatly enhanced in vivo potency. The syntheses and structure-activity relationships for this series are detailed.

  DOI：

  10.1021/jm00109a003

文献信息

• Oxazolidinedione hypoglycemic agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0428312B1

  公开（公告）日：1994-12-28
• US5498621A
  申请人：——

  公开号：US5498621A

  公开（公告）日：1996-03-12
• [EN] OXAZOLIDINEDIONE HYPOGLYCEMIC AGENTS
  申请人：——

  公开号：WO1991007107A1

  公开（公告）日：1991-05-30

  [EN] Compounds of fomulae (I) and (II), where R is cycloalkyl or aryl; R1 is alkyl, X is O or C=O; A is O or S; and B is N or CH, are useful as hypoglycemic agents.
  [FR] Composés de formules (I) et (II), dans lesquelles R représente cycloalkyle ou aryle; R1 représente alkyle, X représente O ou C=O; A représente O ou S; et B représente N ou CH. Ces composés sont utiles en tant qu'agents hypoglycémiques.
• Benzyloxazolidine-2,4-diones as potent hypoglycemic agents
  作者：Robert L. Dow、Bruce M. Bechle、Thomas T. Chou、David A. Clark、Bernard Hulin、Ralph W. Stevenson

  DOI：10.1021/jm00109a003

  日期：1991.5

  A series of benzyloxazolidine-2,4-diones, containing oxazole-based side chains, were found to lower blood glucose levels in the genetically obese ob/ob mouse. Incorporation of a benzofuran structural element in these compounds provides greatly enhanced in vivo potency. The syntheses and structure-activity relationships for this series are detailed.