NAlpha(叔丁氧基羰基)-L-精氨酸-4-硝基苯胺盐酸盐 | 99306-64-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 精氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: NAlpha(叔丁氧基羰基)-L-精氨酸-4-硝基苯胺盐酸盐
• 中文别名: NΑ-(叔丁氧羰基)-L-精氨酸4-硝基苯胺盐酸盐；Nα-Boc-L-精氨酸4-硝基苯胺盐酸盐；Nα-(叔丁氧羰基)-L-精氨酸4-硝基苯胺盐酸盐
• 英文名称: Boc-Arg-pNA*HCl
• 英文别名: tert-Butyloxycarbonyl-arginine p-nitroanilide hydrochloride；N-(t-butoxycarbonyl)-L-arginine p-nitroanilide hydrochloride
• CAS: 99306-64-6
• 化学式: C₁₇H₂₆N₆O₅*ClH
• 分子量: 430.892
• InChiKey: OUVONNGVXPOXGB-ZOWNYOTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NAlpha(叔丁氧基羰基)-L-精氨酸-4-硝基苯胺盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到L-arginine p-nitroanilide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Reinvestigation of the Phosphazo Method and Synthesis ofN-(t-Butoxycarbonyl)-L-argininep-Nitroanilide and a Chromogenic Enzyme Substrate for the Factor Xa

  摘要：

  为将磷氮法应用于合成对硝基苯胺(pNA)的叔丁氧羰基(Boc)和苄氧羰基(Z)氨基酸，重新研究了反应条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1422
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-精氨酸 、 4-硝基苯胺 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到NAlpha(叔丁氧基羰基)-L-精氨酸-4-硝基苯胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Rijkers, D. T. S.; Hemker, H. C.; Nefkens, G. H. L., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 7-8, p. 347 - 348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient synthesis of amino acid p-nitroanilides; synthons in the synthesis of protease substrates
  作者：Dirk T.S. Rijkers、Hans P.H.M. Adams、H. Coenraad Hemker、Godefridus I. Tesser

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00671-t

  日期：1995.10

  A method is described for the synthesis of Nα-protected bi- and trifunctional amino acid p-nitroanilides. The reaction uses phosphorus oxychloride as the condensing agent. The synthesis is simple, rapid, free of racemization and affords yields between 70–90%. The synthesis can be performed not only with amino acid derivatives of the urethane type including acid-labile (Z. Boc) and base-labile (Fmoc

  一种方法是为N的合成所述α -保护的二-和三官能氨基酸p -nitroanilides。该反应使用三氯氧化磷作为缩合剂。合成简单，快速，没有消旋作用，收率在70-90％之间。可以进行合成不仅与聚氨酯类的氨基酸衍生物，包括酸不稳定（Z. Boc）和碱不稳定的羰基（Fmoc，MSC）N α -proteclivc功能或烯丙基衍生的保护，而且还用N α -三烯丙基氨基酸，尽管收率较低。该反应在吡啶中进行，其机理暗示了通过与二氯二磷酸（HOPOCl 2）形成混合酸酐来进行羧基活化。
• FSO₂N₃-Enabled Synthesis of Tetrazoles from Amidines and Guanidines
  作者：Tianyu Wang、Long Xu、Jiajia Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02470

  日期：2023.8.25

  and orthogonally. As the follow-up studies of the diazo transfer reaction using FSO2N3, we discover that amidines and guanidines are rapidly transformed into tetrazole derivatives when reacting with FSO2N3 under an aqueous environment, which is unprecedented for tetrazole synthesis.

  在此，我们报道了在温和条件下通过 FSO 2 N 3实现四唑的简便合成。FSO 2 N 3已被证明是最强大的重氮化试剂，可将数千种伯胺快速且正交地转化为叠氮化物。作为FSO 2 N 3重氮转移反应的后续研究，我们发现脒和胍在水相环境下与FSO 2 N 3反应时迅速转化为四唑衍生物，这对于四唑合成来说是前所未有的。
• Process for producing arginyl-p-nitroanilide
  申请人：NITTO BOSEKI CO., LTD.

  公开号：EP0137742A1

  公开（公告）日：1985-04-17

  An Nα-protected-NG-protected-arginyl-p-nitroanilide with high purity can be produced in high yield by reacting an Nα-protected-NG-protected-arginine with p-nitroaniline in pyridine in the presence of a condensing agent.

  在有缩合剂存在的情况下，将 Nα-保护-NG-保护-精氨酸与对硝基苯胺在吡啶中进行反应，可以高产率地生产出高纯度的 Nα-保护-NG-保护-精氨酰-对硝基苯胺。
• OYAMADA, HIDEKAZU;SAITO, TAKASHI;INABA, SHINSAKU;UEKI, MASAAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1422-1424
  作者：OYAMADA, HIDEKAZU、SAITO, TAKASHI、INABA, SHINSAKU、UEKI, MASAAKI

  DOI：——

  日期：——
• Reinvestigation of the Phosphazo Method and Synthesis of<i>N</i>-(<i>t</i>-Butoxycarbonyl)-L-arginine<i>p</i>-Nitroanilide and a Chromogenic Enzyme Substrate for the Factor Xa
  作者：Hidekazu Oyamada、Takashi Saito、Shinsaku Inaba、Masaaki Ueki

  DOI：10.1246/bcsj.64.1422

  日期：1991.4

  Reaction conditions for the phosphazo method were reinvestigated in order to apply this method to the synthesis of p-nitroanilide(pNA)s of t-butoxycarbonyl(Boc)-and benzyloxycarbonyl(Z)-amino acids.

  为将磷氮法应用于合成对硝基苯胺(pNA)的叔丁氧羰基(Boc)和苄氧羰基(Z)氨基酸，重新研究了反应条件。