4-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-β-D-galactopyranoside | 212127-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-β-D-galactopyranoside；(3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-(4-methoxyphenoxy)-4-(2-methoxypropan-2-yloxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 212127-28-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₈
• 分子量: 398.453
• InChiKey: SZWRLCZAWPYHRJ-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-β-D-galactopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-6-O-levulinoyl-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  从蛋白聚糖的碳水化合物-蛋白质连接区合成一组硫酸化和/或磷酸化的寡糖衍生物。

  摘要：

  一组合成为β-D-Xylp，β-D-Galp-（1→4）-β-D-Xylp和β的7-甲氧基-2-萘基糖的磺基形式和/或磷酸形式据报道-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-Xylp在蛋白聚糖的常见碳水化合物-蛋白质连接区域中遇到的结构第一次。这些分子将作为探针用于系统地研究蛋白聚糖生物合成早期步骤中涉及的糖基转移酶的底物特异性。使用关键中间体（被设计为常见的前体）实现了简单多样的制备。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.02.011
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基-Β-D-半乳糖苷 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 反应 96.0h， 生成 4-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从蛋白聚糖的碳水化合物-蛋白质连接区合成一组硫酸化和/或磷酸化的寡糖衍生物。

  摘要：

  一组合成为β-D-Xylp，β-D-Galp-（1→4）-β-D-Xylp和β的7-甲氧基-2-萘基糖的磺基形式和/或磷酸形式据报道-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-Xylp在蛋白聚糖的常见碳水化合物-蛋白质连接区域中遇到的结构第一次。这些分子将作为探针用于系统地研究蛋白聚糖生物合成早期步骤中涉及的糖基转移酶的底物特异性。使用关键中间体（被设计为常见的前体）实现了简单多样的制备。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.02.011

文献信息

• Synthesis of spacer-containing di- and tri-saccharides that represent parts of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 6B
  作者：Mark J.L Thijssen、Merlijn N van Rijswijk、Johannis P Kamerling、Johannes F.G Vliegenthart

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00271-1

  日期：1998.1

  In the framework of studies towards oligosaccharide-conjugate-based vaccines against Streptococcus pneumoniae, the synthesis is reported of several spacer-containing oligosaccharides that represent parts of the capsular polysaccharide of S. pneumoniae serotype 6B, namely alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->4)-5-O-(3-aminopropyl hydrogen phosphate)-D-ribitol, 3-aminopropyl D-ribitol-(5-->hydrogen phosphat

  在针对针对肺炎链球菌的基于寡糖缀合物的疫苗的研究框架中，据报道合成了几种含间隔基的寡糖，这些寡糖代表肺炎链球菌血清型6B的荚膜多糖的一部分，即α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1- -> 4）-5-O-（3-氨基丙基氢磷酸）-D-核糖醇，3-氨基丙基D-核糖醇-（5->磷酸氢-> 2）-α-D-吡喃半乳糖苷，3-氨基丙基α-L-鼠李吡喃糖基-（1-> 4）-D-核糖基-（5->磷酸氢盐-> 2）-α-D-吡喃半乳糖苷和3-氨丙基D-核糖基-（5->磷酸氢盐-> 2）-α-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-α-D-吡喃葡萄糖苷。使用H-膦酸酯方法进行磷酸化。
• The use of the novel glycosyl acceptor and supramer analysis in the synthesis of sialyl-α(2–3)-galactose building block
  作者：Marina O. Nagornaya、Anna V. Orlova、Elena V. Stepanova、Alexander I. Zinin、Tatiana V. Laptinskaya、Leonid O. Kononov

  DOI：10.1016/j.carres.2018.10.001

  日期：2018.12

  A new glycosyl acceptor to be used in sialylation was designed as a 3-hydroxy derivative of 4-methoxyphenyl β-d-galactopyranoside with 2-O-acetyl group and O-4 and O-6 protected as benzylidene acetal. Two alternative syntheses of this compound were compared. Sialylation of 3-OH group of the glycosyl acceptor with O-chloroacetylated N-trifluoroacetylneuraminic acid phenyl thioglycoside (NIS, TfOH, MeCN

  设计了一种用于唾液酸化反应的新的糖基受体，它是4-甲氧基苯基β-d-吡喃半乳糖苷的3-羟基衍生物，带有2-O-乙酰基，O-4和O-6被保护为亚苄基乙缩醛。比较了该化合物的两种替代合成。在较宽的浓度范围（5-150 mmol L-）中研究了糖基受体的3-OH基与O-氯乙酰化的N-三氟乙酰神经氨酸苯基硫代糖苷（NIS，TfOH，MeCN，MS 3Å，-40°C）的唾液酸化1）。唾液酸化的结果通常遵循对MeCN中的唾液酸供体溶液的超分子分析的预测，该预测通过偏光法和静态光散射进行，并且揭示了溶液结构和糖基供体的超分子结构不同的两个浓度范围。
• Stereoselective entry into the d-GalNAc series starting from the d-Gal one: a new access to N-acetyl-d-galactosamine and derivatives thereof
  作者：Lorenzo Guazzelli、Giorgio Catelani、Felicia D’Andrea、Alessia Giannarelli

  DOI：10.1016/j.carres.2008.11.018

  日期：2009.2

  A new stereoselective preparation of N-aceyl-D-galactosamine (1b) starting from the known p-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-beta-D-galactopyranoside (10) is described using a simple strategy based on (a) epimerization at C-2 of 10 via oxidation-reduction to give the talo derivative 11, (b) amination with configurational inversion at C-2 of 11 via a S(N)2-type reaction

  从已知的对甲氧基苯基3,4-O-异亚丙基-6-O-（1-甲氧基-1-甲基乙基）-β-D-吡喃半乳糖苷（使用基于（a）通过氧化还原在C-2处10的差向异构化得到滑石衍生物11（b）通过S（N）在C-2处11的构型反转的胺化的简单策略来描述10）在其2-亚酰胺基上进行2型反应，（c）对甲氧基苯基β-D-半乳糖胺糖苷14的端基异构脱保护，（d）完全脱保护。将相同的方法应用于通过以下方法直接获得的2,3：5,6：3'，4'-三-O-异亚丙基-6'-O-（1-甲氧基-1-甲基乙基）-乳糖二甲基乙缩醛（4）乳糖的乙酰化，二糖β-D-GalNAcp-（1->
• Synthesis of the Reducing‐end Hexasaccharide Fragment of Marine Lipopolysaccharide Axinelloside A
  作者：Haoliang Zhang、Changgen Zeng、Qian Zhu、Dapeng Zhu、Biao Yu

  DOI：10.1002/chem.202304180

  日期：2024.3.15

  reducing-end half of telomerase inhibitor axinelloside A was synthesized. Features of the synthetic approach include (1) preparation of the scyllo-inositol unit via Ferrier-type-II rearrangement, (2) formation of the 1,2-cis-glycosidic linkages via remote acyl group participation, and (3) concise [2+2+2] assembly by virtue of Au(I)-catalyzed glycosylation.

  合成了与端粒酶抑制剂 axinelloside A 的还原端半相关的适当保护的六糖。该合成方法的特点包括（1）通过Ferrier-II型重排制备鲨肌醇单元，（2）通过远程酰基参与形成1,2-顺式糖苷键，以及（3）简洁的[ 2+2+2]通过 Au(I) 催化的糖基化组装。