(1R,6S,8R)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-[(1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyloxycarbonyl]bicyclo[4.2.0]octane | 681146-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,6S,8R)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-[(1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyloxycarbonyl]bicyclo[4.2.0]octane
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (1S,6R,7R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybicyclo[4.2.0]octane-7-carboxylate
• CAS: 681146-44-1
• 化学式: C₃₁H₅₀O₃Si
• 分子量: 498.822
• InChiKey: DNSPJAKNIFYFHM-MFSLQTAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.28
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S,8R)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-[(1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyloxycarbonyl]bicyclo[4.2.0]octane 在 三丁基膦 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.67h， 生成 (1R,6S)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-methylidenebicyclo[4.2.0]octane
  参考文献：
  名称：

  辅助诱导的不对称合成功能化环丁烷的催化（2 + 2）-环加成反应

  摘要：

  描述了光学活性羟基环丁烷的新条目。在催化量的EtAlCl 2的存在下处理甲硅烷基烯醇醚和丙烯酸（-）-8-苯基薄荷基酯以良好的收率和非对映选择性提供了对映异构体富集的多取代的环丁烷化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.054
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(cyclohex-1-en-1-yloxy)dimethylsilane 、 (-)-8-phenylmenthyl acrylate 在 二氯乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以51%的产率得到(1R,6S,8R)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-[(1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyloxycarbonyl]bicyclo[4.2.0]octane
  参考文献：
  名称：

  辅助诱导的不对称合成功能化环丁烷的催化（2 + 2）-环加成反应

  摘要：

  描述了光学活性羟基环丁烷的新条目。在催化量的EtAlCl 2的存在下处理甲硅烷基烯醇醚和丙烯酸（-）-8-苯基薄荷基酯以良好的收率和非对映选择性提供了对映异构体富集的多取代的环丁烷化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.054

文献信息

• An auxiliary induced asymmetric synthesis of functionalized cyclobutanes by means of catalytic (2+2)-cycloaddition reaction
  作者：Kiyosei Takasu、Satoshi Nagao、Megumi Ueno、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.054

  日期：2004.2

  A new entry to optically active hydroxycyclobutanes is described. Treatment of silyl enol ether and (−)-8-phenylmenthyl acrylate in the presence of a catalytic amount of EtAlCl2 affords enantiomerically enriched multi-substituted cyclobutane compounds in a good yield and diastereofacial selectivity.

  描述了光学活性羟基环丁烷的新条目。在催化量的EtAlCl 2的存在下处理甲硅烷基烯醇醚和丙烯酸（-）-8-苯基薄荷基酯以良好的收率和非对映选择性提供了对映异构体富集的多取代的环丁烷化合物。